PARACETAMOL

CREATED BY GROUP 5 CLASS A

1. Ni Putu Ardhiani Kencana Putri (110119227)
2. Dina Qurrotu Aini (110119448)
3. Arif Maulana Azis (110119390)
4. Muhammad Nabiel Aditya Purnomo (110117284)
5. Vincent Chandra K (110119108)
Dasar Teori
Paracetamol (Acetaminophen) adalah senyawa derivat p-aminophenol
dan digunakan sebagai obat pereda demam dan nyeri (analgesic &
antipiretik). Paracetamol memiliki cincin benzena tersubtitusi oleh satu
gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4).
Paracetamol bisa diperoleh dari :
1. Sintesis senyawa fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat
(H2SO4) dan natrium nitrat (NaNO3) menghasilkan p-Nitrophenol.
2. Kemudian direduksi dengan natrium borohidrat (NaBH4) menghasilkan
p-Aminophenol.
3. Akhirnya p-Aminophenol diasetilasi dengan anhidrida asetat
menghasilkan Paracetamol.
Paracetamol : (Farmakope ed 5, p.985)
Serbuk hablur putih, rasa pahit. Kelarutan larut dalam air mendidih (1:20),
mudah larut dalam etanol (1:7).
BJ :1,263 gram/ml ; BM :151,17 gram/mol ; titik leleh : 168-172°C.
 Rekristalisasi

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali dari pelarut atau
campuran pelarut, melarutkan kristal dalam pelarut panas kemudian mendinginkan larutan secara
perlahan sampai terbentuk kristal.
Metode rekristalisasi:
 Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran).
 Rekristalisasi dengan cara penguapan.
 Rekristalisasi dengan cara presipitasi.
 Rekristalisasi atas dasar reaksi asam basa.
Tujuan rekristalisasi :
1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi
2. Menghasilkan kristal murni dan bagus.
Alat Dan Bahan

ALAT BAHAN
 Erlenmeyer  Hotplate  P-aminophenol
 Penangas air  Kertas saring  Anhydrate acetate
 Pompa hisap  Kaca arloji  Aquadem
 Labu hisap
 Norit
 Corong Buchner
 Termometer
 Pengaduk glass
 Beacher glass
 Pipet tetes
Procedure
 First step – Preparation 60. p-Acetyl aminophenol
 Chemicals required: (i) p-Aminophenol 5.5 gm, (ii) Acetic
anhydride 6 ml
 Procedure. In a 250 ml conical flask take 5.5 gm p-Aminophenol
and 15ml to water. To this add 6ml acetic anhydride with
constant shaking. Warm the mixture on a water bath for about
15 minutes, when the solid dissolves completely to produce a
clear solution cool and filter the precipitated p-
acetylaminophenol in a Buchner funnel with suction. Wash it
with cold water, drain well and recrystallize it from hot water.
Dry the recrystallized product by pressing between the filter
papers. The yield of p-acetylaminphenol, m.p. 169º, is 7 gm.

Vishnoi NK, 1982, Advanced Practical organic chemistry. Vikas Publishing

House PUT, Ltd, New Dehli, p.375
 5,5 gram p-aminofenol + 15 ml air dimasukkan kedalam labu Erlenmeyer 250 ml

Kemudian ditambahkan 6 ml anhidrida asetat sambil digoyangkan konstan

Panaskan di waterbath selama 15 menit

Dinginkan hingga terbentuk kristal

Saring dengan corong Buchner dan labu hisap

Lakukan rekristalisasi, kemudian Kristal yang terbentuk di masukkan ke dalam beaker glass
Lakukan rekristalisasi, kemudian Kristal yang terbentuk di masukkan ke dalam beaker glass

Tambahkan air panas sedikit demi sedikit ad larut

Didinginkan di dalam icebath selama 40-60 menit sambil diaduk

Saring dengan corong Buchner dan labu hisap

Dikeringkan di dalam oven pada suhu 50ºC

Timbang parasetamol yang diperoleh dan tentukan titik lelehnya

Mekanisme Reaksi
Hasil Teoritis

M 0,0503 mol 0,0634 mol - -

B 0,0503 mol 0,0503 mol 0,0503 mol 0,0503 mol
s - 0,0131 mol 0,0503 mol 0,0503 mol

P-Aminophenol
n = 5,5 gram : 109,13 g/mol = 0,0503 mol Massa Paracetamol : 0,0503 mol x 151,17
g/mol
Anhidrida asetat
Massa paracetamol : 7,6 gram
ρ = m/V
m =ρxv
= 1,08 g/ml x 6 ml = 6,48 gram
N = 6,48 gram : 102,09 g/mol = 0,0634 mol