BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Senyawa Organik

Hidrokarbon aromatik adalah kelas bahan kimia yang ditandai dengan

memiliki struktur molekul yang disebut cincin benzena. Yang paling sederhana

adalah kimiawi benzena, dan struktur hidrokarbon ini meminjamkan nama

menjadi cincin benzena. Banyak hidrokarbon ini beracun, dan mereka sayangnya

di antara polutan organik yang paling tersebar luas (Wilbraham dan Matta, 1992).

Senyawa aromatik yaitu senyawa yang mengandung orbital delokal yang

berbentuk cincin.Setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p

memiliki elektron pi (π) dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak

4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …).Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis

senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan

tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena

termasuk dalam golongan senyawa homosiklik,yaitu senyawa yang memiliki

hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik,

yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya,

yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon

(Muhaida, 2006).

2.2 Sifat- Sifat Senyawa Aromatik

2.2.1 Sifat Kimia

Adapun sifat kimia dari senyawa aromatik yaitu (Chang, 1996) :

a. Ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.

4
 b. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen (C6H6).

c. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terkait dengan

hidrogen.

d. Bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai

pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena).

e. Merupakan senyawa non-polar.

f. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak

jelaga.

g. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.

2.2.2 Sifat Fisika

Adapun sifat fisika dari senyawa aromatik yaitu (Chang, 1996) :

a. Berupa cairan

b. Titik didih 80ºC

c. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang

kurang polar atau non-polar, seperti eter dan tetraklorometana.

d. Larut dalam berbagai pelarut organik

e. Mudah terbakar

f. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

g. Memiliki dentitas 0,88.

2.3 Struktur Senyawa Aromatik

A. Benzena (C6H6)

Berdasarkan teori struktur Lewis, benzena dituliskan sebagai

berikut (Muhaidah, 2006):

5
 Berdasarkan Lewis Poulin struktur benzena dituliskan sebagai

berikut (Muhaidah, 2006):

Semua atom C terletak dalam satu bidang. Semua atom C mempunyai

orbital P yang tegak lurus. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida sp 2.

sejalan dengan konsep ikatan delokal maka benzena mempunyai orbital delokal

yang berbentuk cincin. Banyaknya π elektron adalah 6 (Muhaidah, 2006).

B. Naftalena (C10H8)

Berdasarkan teori struktur Lewis, naftalena dituliskan sebagai

berikut (Muhaidah, 2006):

Berdasarkan teori struktur Lewis Poulin, struktur naftalena dituliskan

sebagai berikut (Muhaidah, 2006):

Semua atom C terletak dalam satu bidang dan semua atom C

mempunyai orbital p yang tegak lurus pada bidang. Berdasar konsep ikatan

delokal maka naftalena mengandung orbital delokal yang berbentuk siklik.

Banyaknya π elektron adalah 10. hal ini berarti bahwa sistem delokal

6
 naftalena adalah sistem aromatik karena mengikuti rumus( 4n+2)

untuk n=2 (Muhaidah, 2006).

C. Piridin (C5H5N)

Berdasarkan struktur Lewis, piridin dituliskan sebagai berikut

(Muhaidah 2006):

Berdasarkan teori Lewis Poulin, struktur piridin dituliskan sebagai

berikut (Muhaidah, 2006):

Pasangan elektron bebas berada pada orbital sp2 yang terletak pada

bidang dimana atom N dan 5 atom C berada. Atom N dan 5 atom C

mempunyai orbitalp yang tegak lurus pada bidang. Berdasarkan konsep ikatan

delokal maka piridin mengandung orbital yang berbentuk siklis. Banyaknya π

elektron adalah 6. Hal ini berarti bahwa sistem delokal piridin adalah sistem

aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk n=1 (Muhaidah, 2006).

2.4 Tata Nama Senyawa Hidrokarbon Aromatik

Cukup banyak senyawa aromatik yang ditemukan jauh sebelum metode

pemberian nama secara sistematik (IUPAC). Oleh karena itu, pemberian nama

umum tanpa aturan yang jelas banyak digunakan hingga sekarang. Beberapa

contoh diantaranya adalah (Muhaidah, 2006):

7
 Jika diperhatikan tiga senyawa pertama yaitu benzena, toluena, dan stiren,

tanpak adanya kesamaan sebagai satu golongan, senyawa hidrokarbon aromatik

dinamakan arena. Benzena monosubtitusi dinamakan sebagai turunan benzena,

seperti (Muhaidah, 2006):

Dalam hal benzena tersubtitusi dua gugus, ada tiga kemungkinan isomer

yaitu orto (o), meta (m), dan para (p). Contohnya (Muhaidah,2006):

Pada beberapa contoh diatas, kedua substituen adalah sama. Awalan orto,

meta, dan para tetap digunakan walaupun kedua substituenberbeda,

seperti (Muhaidah, 2006):

8
 Cara lain untuk mengetahui letak substituen adalah dengan memberi

nomor pada atom karbon penyusun cincin. Metode penomoran ini sangat berguna

jika terdapat lebih dari dua substituen, seperti (Muhaidah 2006):

Gugus fenil dan benzil sering digunakan pada penamaan senyawa-senyawa

aromatik. Struktur ke dua gugus tersebut adalah (Muhaidah, 2006):

Gugus fenil sering dituliskan dengan lambang Ph, ᴓ, atau π. Sedangkan

lambang Ar digunakan untuk gugus aril (aromatik).

Contohnya (Muhaidah,2006):

Tata nama benzena dibedakan menjadi 2 yaitu (Wardiyah, 2016):

1. Benzena Monosubstitusi

9
 Benzena dengan satu substituen alkil diberi nama sebagai turunan

benzena, misalnya etilbenzena. Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk

beberapa benzena monosubstitusi, misalnya toluena, kumena,

stirena (Wardiyah, 2016).

Nama-nama umum seperti fenol, anilina, benzaldehida, asam benzoat,

anisol juga tetap digunakan dalam sistem IUPAC (Wardiyah, 2016).

Dalam molekul yang lebih kompleks, cincin benzena sering diberi nama

sebagai substituen yang terikat pada rantai utama. Dalam hal ini gugus C 6H5 diberi

nama gugus fenil (bukan benzil). Nama benzil digunakan untuk gugus

C6H5CH2 (Wardiyah,2016).

Dalam molekul yang mengandung gugus fungsi lain, gugus fenil dan

gugus benzil sering diberi nama sebagai substituen. Contoh( Wardiyah,2016):

10
2. Benzena Disubstitusi

Bila benzena mengikat dua substituen maka terdapat kemungkinan

memiliki tiga isomer struktur. Apabila kedua substituen diikat oleh atom-atom

karbon 1,2- disebut kedudukannya orto (o) satu sama lain, dan apabila diikat oleh

atom-atom karbon 1,3- disebut meta (m), dan 1,4- disebut

para (p) (Wardiyah,2016).

Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin brnzena

memberikan nama khusus, seperti misalnya toluena , anilina, maka senyawanya

diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu diingat bahwa

substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap menempati posisi

nomor 1. Sistem IUPAC menggunakan nama umum xilena untuk ketiga isomer

dimetilbenzena, yaitu o-xilena, m-xilena, dan p-xilena. Apabila kedua substituen

tidak memberikan nama khusus, maka masing-masing substituen diberi nomor,

dan namanya diurutkan berdasarkan urutan abjad, dan diakhiri dengan kata

benzena. Atom karbon yang mengikat substituen yang urutan abjadnya lebih

dahulu diberi nomor 1 (Wardiyah, 2016).

Contoh-contoh senyawa benzena disubstitusi (Wardiyah, 2016):

11
3. Benzena Polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena,

maka posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu

substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari

nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus,

posisisnya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan

diakhiri dengan kata benzena (Wardiyah, 2016).

Contoh:

Hidrokarbon aromatik poliinti adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki

dua atau lebih cincin aromatik. Setiap pasang cincin aromatik mengguanakan

bersama dua atom karbon. Contoh: naftalena, antrasena, dan

fenantrena (Wardiyah, 2016).

12
2.5 Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik

Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah

reaksi substitusi elektrofilik. Terdapat 4 macam reaksi substitusi elektrofilik

terhadap senyawa benzena, yaitu (Wardiyah, 2016):

1. Reaksi halogenasi

Sebagai elektrofil adalah X+, dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX 3.

FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis.

Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3, AlBr 3

(Wahdiyah, 2016).

Contoh:

2. Reaksi nitrasi

13
 Sebagai elektrofil adalah NO2+ (ion nitronium), dihasilkan dari reaksi antara

HNO3 dan H2SO4 (Wahdiyah, 2016).

3. Reaksi sulfonasi

Benzena bereaksi lambat dengan H2SO4 pada suhu tinggi menghasilkan asam

benzena sulfonat (Wahdiyah, 2016).

Sebagai elektrofil adalah SO3 yang merupakan elektrofil relatif kuat

karena atom S yang kekurangan elektron, atau +SO 3H yang dihasilkan dari reaksi

(Wahdiyah, 2016):

14
4. Reaksi Friedel-Crafts

Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi

asilasi (Wahdiyah, 2016).

Reaksi alkilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion

karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi

penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih

stabil (Wahdiyah, 2016).

Contoh reaksi alkilasi:

Reaksi asilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium,

terbentuk dari hasil reaksi (Wahdiyah, 2016):

15
 Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang.

Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam

Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3 (Wahdiyah, 2016).

Contoh reaksi asilasi:

2.6 Kegunaan Senyawa Aromatik

2.6.1 Benzena

 Digunakan sebagai pelarut.

 Digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

2.6.2 Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat TNT (Trinitrotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak

(dinamit).

2.6.3 Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik

polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk

membuat insilator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir, dan sikat

gigi.

2.6.4 Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.

Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan

asam klorida.
16
2.6.5 Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku

pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat

berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehid

(minyak kayu manis).

2.6.6.Fenol

Fenol (karbol/lisol) digunakan sebagai zat disenfektan.

2.6.7 Aspirin

Asam asetil salisilat (aspirin) merupakan turunan dari asam benzoat.

Aspirin biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan

penurun panas (antipiretik).

2.6.8 Natrium Benzoat

Natrium benzoat biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam

kaleng.

2.6.9 Metil Salisilat

Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

2.6.10 Asam Tereftalat

Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

17
18