1.

ALKANA

- SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA

PERTEMUAN 2
DINA - SINTESIS ALKANA
- KEGUNAAN ALKANA

1
SIFAT-SIFAT KIMIA ALKANA

• Alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah dikarenakan ikatan C antar

atomnya relative stabil dan tidak mudah dipisahkan.
• Alkana tidak memiliki gugus fungsional.
• Alkana berekasi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya,
dapat dilihat dari konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya
di atas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa.

2
Di bawah ini adalah dua reaksi utama pada alkana

1. Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkane dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran.
Reaksi ini akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan bertambahnya jumlah atom karbon.
Rumus umum pembakaran

CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 → (n+1)H2O + nCO2 →pembakaran sempurna

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida, seperti pada reaksi
berikut ini:

CnH(2n+2) + nO2 → (n+1)H2O + nCO →pembakaran tak sempurna

Contoh reaksi pada metana:

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + 1.5O2 → CO + 2H2O

3
Pada reaksi pembakaran alkana menjadi H2O dan CO2, maka akan dibebaskan sejumlah
energi yang disebut kalor pembakaran ∆H (pembebasan energi ditandai dengan harga negatif, -
).
Tabel di bawah adalah panas pembakaran untuk alkana.

4
2. Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom hidrogen
pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen.

Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada
produk.

Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.

Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon.

Ada 3 tahap dalam reaksi halogenasi

• Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam bentuk panas
atau cahaya.

• Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk
radikal alkil.

• Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung. 5

Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua
campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi.

Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas
sekunder dan tersier lebih baik.

Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana.

6
3. Reaksi lainnya
• Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel.
• Alkana juga dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi
khusus.
• Fermentasi alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik
khusus.
• Pada Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil
klorida.
• Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam.
• Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan
reaksi transmetalasi.

7
SINTESIS ALKANA

1. Persiapan laboratorium

Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya dijual
umum.

Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun kimia. Ketika alkana
dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi. Sebagai contoh,
penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-butana:
C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-Whitesides.

Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol sehingga reaksinya akan
berupa:

8
dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk
membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

9
2. Fischer-Tropsch
Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk
alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen.
Reaksi ini berlangsung dengan bantuan katalisator logam dengan spesifik suhu berkisar antara
150-300oC dan tekanan dari 1 sampai 10 atm.
Proses ini sangat penting untuk proses pencairan batubara atau teknologi gas ke cair, yang
biasanya akan menghasilkan senyawa alkane.
(2n + 1) H2 + n CO → CnH2n+2 + n H2O

3. Pengilangan minyak
Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas
alam dan minyak bumi.
Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi dan diproses
menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur.
10
KEGUNAAN ALKANA

Kegunaan alkana dapat ditinjau dari jumlah atom karbon yang ada di dalamnya. Penggunaan alkane
dalam kehidupan di antaranya adalah:

1. Empat alkane pertama digunakan untuk pemanasan, memasak dan pembangkit listrik. Komponen
utama dari gas alam adalah metana dan etana.
2. Propana dan butane digunakan sebagai LPG (Liquified Petroleum Gas). Propana juga digunakan
dalam kompor gas, butana digunakan dalam korek api gas. Keduanya juga digunakan sebagai
bahan bakar dalam semprotan aerosol.
3. Alkana yang memiliki jumlah karbon 5-8 adalah cairan yang mudah menguap yang digunakan
sebagai bahan bakar dan pelarut yang baik untuk zat nonpolar.

11
4. Alkana yang memiliki karbon 9-16 merupakan komponen utama pembuatan mesin disel dan
bahan bakar penerbangan.
5. Alkana yang memiliki karbon 17 ke atas merupakan komponen paling penting pembentukan
bahan bakar minyak dan pelumas minyak, juga digunakan sebagai agen anti-korosif, seperti sifat
dasar hidrofobik yang mengakibatkan air tidak dapat mencapai permukaan logam. Alkana padat
juga banyak digunakan sebagai lilin paraffin.
6. Alkana yang memiliki 35 atau lebih atom karbon digunakan untuk pengerasan permukaan jalan.
7. Polimer sintetik seperti polietilena adalah alkane dengan rantai yang mengandung ratusan ribu
atom karbon.

12
Tugas bisa di download dan kumpulkan sesuai waktu yang ditentukan!

13