P-NITROCHLOROBENZENA

P-Nitrochlorobenzena merupakan suatu zat yang apabila dipanaskan pada suhu

tinggi dalam larutan amonia. Pada tekanan panas, nitroanilin ini akan terpisah dari bentuk
kristalnya. Larutan ini dipanaskan dengan konsentrasi HCl tertentu dimana larutan ini
didinginkan dengan penambahan es dan didiazotasi seperti pada aniline. Larutan aniline
dalam suasana asam pada suhu dingin dan dengan penambahan nitrat, dimana
penambahan nitrat ini harus pada suhu 0o C dan apabila digunakan diatas suhu 0o C,
maka penambahan nitrat tidak akan berpengaruh. Dengan proses pengadukan, maka akan
terjadi reaksi gabungan. Reaksi gabungan ini yang akan menghasilkan warna yang tua
atau muda. Selain reaksi gabungan ini, penambahan larutan nitrit atau anilin, HCl tidak
berpengaruh terhadap warna.

2 Naftol 6,8 Asam Disulfonat (Asam G)

Jika asam G diinginkan sebagai hasil utama reaksi, yang dihasilkan antara asam
sulfat dan asam kuat dalam jumlah yang banyak pada temperature sedang, tidak lebih dari
60o C. Sebanyak 200 gram asam sulfat 100% diaduk dan didinginkan dalam air yang
mengalir, lalu ditambahkan 72 gram (0,5 mol) bubuk halus  naftol pada suhu sebelum
mencapai 20o C. Campuran dikocok pada temperature ruangan selama 1 jam setelah
contoh uji berbentuk larutan jernih dan tidak keruh dalam pemanasan, kemudian
didinginkan, lalu ditambahkan 100 gram Oleum 20% secara perlahan-lahan, pada
temperature dibawah 20o C. Larutan dipanaskan dalam penangas antara 55-60o C dan
diaduk. Pada temperature ini diaduk selama 40 jam, pada kondisi ini contoh uji
diencerkan dengan air dan dibuat dalam suasana alkali dngan soda, lalu dilakukan
pengazotasian dengan P-Aminoacetanilin. Dengan penggaraman sederhana, yaitu Blue
Red, garam R seharusnya terbentuk dan larutan zat warna Orange Red tidak terbentuk
dari garan Schaeffer. Pada akhir sulfonasi, kristalin precipitat biasanya dipisahkan dan
reaksi larutan menjadi pasta kental dimana mudah diaduk. Larutan dimasukkan kedalam
1 liter air lalu ditambahkan 75 gram anhidro sodium sulfat dan larutan dikocok selama 1
jam, pada suhu 95o C, pisahkan air dengan penguapan. Dengan perlakuan ini terdapat
asam 2 Nafttol-1,6 disulfonat dan asam 2 Naftol 1,3,6 trisulfonat diubah kedalam bentuk
asam Schaeffer dan asam R. Larutan yang panas dinetralkan dengan penambahan sekitar
300 gram kapur dengan dilakukan pengadukan. Penambahan ini dapat memperlambat
bahaya terjadinya busa. Penyaringan dan pencucian kalsium sulfat untuk menghilangkan
sisa calsium dengan 25 gram soda abu dan pengasaman kembali filtrate dengan HCl/
asam hidro chlorida kurang lebih 30 cc, dikeluarkan seperti dalam persiapan asam
Schaeffer, akhirnya larutan diuapkan sampai 400 cc, dipanaskan denngan 60 gram garam
dan dibiarkan dingin bersama pengadukan. Banyak garam R dari beberapa garam
Schaeffer yang ada berbentuk kristal. Presipitat disaring dan dicuci dengan larutan garam
setengah jenuh. Berat kering kira-kira 65-70 gram dititrasi dengan diazotasi P-Amino
asetat aniline (larutan 1 N 120 cc) dan dengan diazotasi P-Nitroanilin 1 N sebesar 150 cc,
menunjukan bahwa hasilnya sesuai untuk penggunaan 30 %  naftol dan mengandung
sekitar 80% garam R dengan jumlah sangat kecil dari garam Schaeffer dan 20 % garam
G. Filtrat dipanaskan kembali sampai mendidih lalu ditambahkan 100 gram potasium
khlorida, biarkan sampai dingin sambil dilakukan pengadukan. Precipitet disaring dan
dicuci 3 kali dengan 50 cc larutan potasium khlorida dan dikeringkan dalam oven
pemanas. Hasilnya mempunyai berat 140-150 gram dan sesuai untuk 300 cc larutan diazo
P-Nitroanilin 1 N. Jadi hasilnya sekitar 60% dari jumlah teoritis. Pada persiapan
dilakukan secara hati-hati, hasil yang tidak berwarna merupakan garam G yang tidak
memberikan pencelupan secara langsung dengan diazo benzene dalam suasana alkali, dan
larutan encer. Larutan induk masih memiliki sekitar 10%  naftol dalam campuran
komplek dengan asam sulfat yang tidak dapat dipisahkan dengan cara apapun.
NH2 N N+

NaNO2

HCl

Cl Cl
Prosedur Diazotasi
1. Larutan dibuat dari 12,75 gram (0,1 mol P-Kloroanilin) + 100 ml air dan 30 ml
HCl, dipanaskan.
2. Larutan didinginkan dengan diaduk dan dikocok.
3. Tambahkan es dan 100 ml larutan NaNO2 1 N dijaga agar suhu tetap 0o C, bila
perlu tambahkan es diaduk selama 10 menit sampai warna timbul.

Daftar Pustaka
- Colorants an Auxiliries
- Society of Dyers and Colorists 1990