BAB I

PENDAHULUAN
1.1 latar belakang
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang
satu terhadap artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam
ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia ini sangat penting. Karena
sterokimia ini, sebuah ruang yang lainnya. Stereokimia ini sangat penting. Karena
sterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena
susunannya berbeda akan struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya
karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini
sering terjadi di dunia kesehatan. pada mengakibatkan fungsi yang berbeda pula,
hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. Pada produk hasil sintesis.  produk hasil
sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk berupa rasemat, yaitu dua
produk isomer yang berlawanan produk isomer yang berlawanan strukturnya.
1.2 Rumusan Masalah
1. Bagaimana Isomer struktur dan stereoisomer?
2. Bagaimana enantiomer dan molekul kiral?
3. Bagaimana bidang simetri?
4. Bagaimana proyeksi fisher?
5. Bagaimana tatanama stereoisomer?
1.3 Tujuan
1. Untuk mengetahui apa itu stereokimia senyawa organic dan bagian-
bagiannya

1.4 manfaat
1. Penyusun dapat mengetahui sterokimia dan dapat memahami senyawa
organik tersebut
 BAB II
PEMBAHASAN
 
2.1 Isomeri struktur dan stereoisomer
  Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus
molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa
dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom
yang berbeda.contohnya adalah sebagai berikut :
 
Rumus molekul                       rumus molekul
 
C4H10                                                                  CH3CH2CH2CH3  dan  CH3
 
n-butana      CH3CHCH3
                                                                                                  
isobutana C2H6O                                             
CH3CH2CH2OH   dan       CH3OCH3
etanol                                 dimetileter
 
isomer struktur sering dikelompokan dalam sub-kelompokyakni
(1)   Isomer rantai (contoh n-butana dan isobutana)
(2)   Isomer posisi (contoh 1-kloropropana dan 2-kloropropana)
(3)   Isomer gugus fungsi (contoh etanol dan dimetil eter)
 
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai urutan
keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan atom-
atomnya dalam ruang. Berdasarkan strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi
dua yaitu :
Enantiomer adalah yang antara satu sama lain merupakan bayangan cermin
Diastereomer adalah yang bukan merupakan bayangan cermin, contohnya adalah
isomer cis dan trans
 
         Berdasarkan mudah tidaknya berubah dari satu stereoisomer ke stereoisomer
yang lain, stereoisomer dikelompokan menjadi dua kelompok, yakni :
Isomer-isomer konformasi / konfomer-konfomer yaitu mereka yang dapat berubah
dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain dengan hanya melalui pemuatan
ikatan tunggal Isomer-isomer konfigurasi yaitu mereka yang hanya dapat berubah
dari satu stereoisomer ke stereoisomer yang lain melalui pemutusan dan
penyambungan kembali ikatan-ikatan kovalen.
 
2.1 Enantiomer dan molekul kiral
  Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya
kiral. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak
superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin. Pemakaian
kata kiral pada molekul dimaksudkan bahwa molekul tersebut mempunyai sifat
ketanganan. Tangan kiri mempunyai bayanagn tangan  kanan, demikian pila
sebaliknya. Tanag kanan merupakan tidak dapat dihimpitkan diatas tanagn kiri
(tidak superimposible).
 
Molekul kiral dapat di perhatikan dengan senyawa yang relative
sederhana. Sebagai contoh adalah 2-botanol.
                                                       OH
                                               
                                                CH3CHCH2CH3
Oleh kareana molekul 2-butanol adlah molekul kiral maka ada molekul 2-
butanol yang berdeda dan molekul-molekul tersebut adalah entiomer-entiomer.
 
 
 
                  Karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus
yang berbeda. Dalam molekul 2-butanol karbon-2 adalah karbon kiral dan empat
gugus berbeda yang terikat padanya adalah hidroksil, metal, etil, dan atom
hydrogen.
  Jika ada dua atau lebih gugus yang sama terikat pada suatu karbon
tetrahedral, maka molekul tersebut adalah akiral dan superimposible terhadap
bayangan cerminnya. Sebagai contoh adalah molekul 2-propanol.
  Berdasarkan uraian di atas maka kita sampai pada kesimpulan yang telah
dikemukakan oleh van’t Hoff :
Hanya satu senyawa yang ditemukan oleh rumus CH3X
Hanya satu senyawa yang ditemukan oleh rumus CH2X2
Ada dua senyawa bersifat enantiometrik yang telah ditemukan untuk rumus
CHXYZ.
 
2.3 Bidang simetri
  Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah
dengan melihat ada atau tidaknya bidang simetri dalam molekul. Bidang simetri
adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga bagian-bagian
tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya. Jika suatau
molekul mempunyai bidang simetri maka molekul tersebut akiral, contohnya 2-
kloropropana. Sebaliknya jika suatu molekul tidak memiliki bidang simetri maka
molekul tersebut adalah akiral, contohnya 2-klorobutena.
 
1.5 Proyeksi fisher
Ada dua cara menentukan bentuk tetrahedral, yaitu dalam tiga dimensi
(cara perspektif), dngan dalam rumus dua dimensi (cara proyeksi). Rumus-rumus
proyeksi memperlihatkan hanya dua dimensi, dimensi lain dibayangkan tegak
lurus bidang kertase. Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya
adalah proyeksi fisher.
 
Perjanjian : garis horizontal menyatakan ikatan yang arahnya ke atas bidang
kertas   (menuju pembaca), dan garis vertical menyatakan yang
arahnya kebawa bidang kertas (menjauhi pembaca). Dalam proyeksi
fisher, dua rumus
 Menyatakan molekul yang sama. Selanjutnya rumus ini kita nyatakan dengan
rumus prespektif :
Jika rumus ke dua kita putar 1800 searh jarum jam maka diperoleh rumus
pertama.
 
Karena hanya dengan pemutaran salah satu rumus menghasilkan rumus
yang kedua, maka kedua rumus benar menyatakan molekul yang sama.
Tatanama stereoisomer
        Sebel tahun 1951, konfigurasi molekul kiral yang dikenal adalah konvigurasi
relative. Hal ini disebabkan karena pada saat itu belum ada metode yang dapat
digunakan untuk menentukan konfigurasi mutlak senyawa yang bersifat aktif
optik.
Untuk menggunakan konfigurasi relative suatu molekul kiral, digunakan
gliseraldehida sebagai senyawa pembanding.
 
Molekul gliseraldehida mempunyai satu karbon kiral oleh karenanya
mempunyai satu pasang entiomer. Satu enantiomer memuat bidang polarisasi
cahaya ke kanan (searah jarum jam), dan dunyatakan sebagai (+)-gliserildehida.
Enantiomer yang lain memutar bidang polarisasi ke kiri (bertentangan dengan
arah jarum jam), dan enantiomer ini dinyatakan sebagai (+)-gliseraldehida.
Dengan proyeksi fisher kedua entiomer ini dinyatakan sebagai berikut :
 
         Proyeksi D dan L berasal dari kalahta latin, D (dexter) berarti kanan dan L
(leavus), untuk menetukan yang manakah dari kedua proyeksi fisher itu (D dan L)
yang memutar bidang polarisasi ke kanan (+) atau ke kiri (-) adalah suatu
pekerjaan yang sulit dilakukan pada saat itu. Tidak ada hubungan yang sederhana
antara penandaan rotasi (+ atau -) dengann konfigurasi (D dan L). oleh karenanya
diambil keputusan secara acak, yaitu konfigurasi D untuk (+)-gliseraldehida dan
konfigurasi L untuk (+)-gliseraldehida. Pada tahun 1951 diketahui bahwa
pengambilan keputusan ini adalah benar. Akhirnya banyak sekali senyawa yang
ditentukan berdasarkan konfigurasi enantiomer gliseraldehida.
         Suatu kesulitan yang muncul karena tidak semua senyawa jelas
hubungannya dengan gliseraldehida. Untuk senyawa-senyawa :
 
Jelas semuanya adalah D. akan tetapi untuk senyawa seperti berikut
 
Tidak jelas apakah D atau L
Masalah tersebut diatas telah diselesaikan oleh orang kimiawi yaitu professor
R. S. Chan (inggris), dan V. Prelog (switzerlan). Mereka membuat suatu system
tambahan untuk system IUPAC. System ini disebut system R-S atau dikenal
dengan system Chan-Ingold dan prelog. Menurut system ini, enantiomer-
enantiomer 2-butanol masing-masing dikenal sebagai R-2-botanol. R berasal dari
kata rectus yang berarti kanan dan S berasal dari kata sinister yang berarti kiri.
Adapun cara penentuan R dan S adalah sebagai berikut :Setiap gugus yang terikat
langsung pada atom karbon kiral diberi perioritas-nperioritas sesuai dengan urutan
a,b,c, dan d. prioritas didasarkan kepada nomor atom dari atom yang terikat
langsung pada karbon kiral. Atom dengan nomor atom paling besar adalah
prioritas utama (a) dan paling rendah adalah prioritas terakhir.
Jika dua gugus dimana atom-atom yang terikat langsung pada karbon kiral
mendapat prioritas yang sama, maka prioritas ditentukan pada perbedaan atom
urutan berikutnya.
 
 Sekarang kita putar rumus (model) sedemikian sehingga gugus dengan prioritas
terendah (d) terarah menjauh dari mata kita
                  
 
 
Selanjutnya kita putar dari (a) ke (b) ke (c). jika ternyata pemutaran searah dengan
arah perputaran jarum jam maka dikatakan bahwa molekul berkonfigurasi R
sedangkan jika berlawanan dengan arah jarum jam maka molekul berkonfigurasi
S. enantiomer 2-botanol diatas adalah R-2-butanol.
Untuk menentukan prioritas gugus-gugus yang mengandung ikatan rangkap dua
atau rangkap tiga, terlebih dahulu kita ekuivalenkan gugus-gugus tersebut seperti
berikut :
Dimana atom-atom di dalam kurung menyatakan duplikat atau triplikat atom pada
ujung ikatan rangkap. Jadi gugus vinil (-CH=CH2) lebih diprioritaskan pada
gugus isopropyl (-CH(CH3)2)
 Sifat-sifat stereoisomer : aktivitas optic
 
Bidang polarisasi cahaya
Cahaya adalah suatu fenomena elektromagnetik. Suatu berkas cahaya
mengandung dua medan getaran yang saling tegak lurus : satu medan getaran
listrik dan satu medan getaran magnet. Medan dimana getaran listrik dan magnet
terjadi juga tegak lurus terhadap arah rambat cahaya.
 
 
Getaran medan listrik dimungkinkanterjadi pada semua bidang yang tegak lurus
terhadap arah rambat cahaya
 
Gamabar getaran medan listrik cahaya asli yang terjadi pada semua medan yang
tegak lurus terhadap arah rambat cahaya (A) dan bidang polarisasi cahaya
Polarimeter
Alat yang digunakan untuk mengukur pengaruh cahaya bidang polarisasi terhadap
senyawa yang bersifat aktif optos adalah polimeter. Prinsip kerja bagian-bagian
polimeter adalah (1) sumber cahaya (biasanya lampu natrium), (2) polarizer, (3)
tabung untuk wadah senyawa aktif optis, (4) analyzer, (5) skala untuk mengukur
besarnya derajat pemutaran bidang polarisasi. Polarisasi cahaya searah dengan
jarum jam juga dinamakan dextrootatory dan berlawanan dengan arah jarum jam
dinamakan levorotatory.
 
Rotasi spesifik
Besarnya derajat pemutaran bidang polarisasi tergantung pada jumlah molekul
kiral yang ditemukan cahaya bidang terpolarisasi. Dengan demikian tergantung
pada panjang tabung dan konsentrasi larutan enantiomer. Kimiawan menggunakan
ukuran pemutaran rotasi standar yang disebut rotasi spesifik [α] dengan rumus :
 
Dengan [α] = rotasi spesifik
                a  = rotasi teramati
                 c = konsentrasi larutan dalam gram per milliliter (atau kerapatan dalam
                        g/ml untuk cairan murni)
                                   l = panjang tabung dalam desimeter (1 dm = 10 cm)
rotasi spesifik juga tergantung pada temperature dan panjang gelombang cahaya
yang digunakan. Rotasi spesifik dilaporkan sebagai harga yang tak terpisahkan
dengan harga-harga tersebut. Rotasi spesifik R-2-butanol dan S-2-butanol
dibarikan sebagai berikut :
 
Gambar rotasi spesifik R-2-butanol dan S-2-butanol
                  Nilai pada gambar mengandung arti bahwa digunakan garis D lampu
natrium sebagai sumnber cahaya, tenperatur 250 C, dan mengandung contoh zat
optic 1 g/ml dalam tabung 1 dm, dan menghasilkan rotasi sebesar 3,12 dalam arah
searah jarum jam.
                  Pada contoh tersebut telihat bahwa tidak ada hubungan mutlak antara
konfigurasi enantiomer dengan arah rotasi bidang polarisasi cahaya. Namun dapat
disimpulkan bahwa jika suatu enantiomer memutar bidang polarosasi cahaya ke
kanan maka enantiomer yang merupakan bayangan cerminnya memutar bidang
polarisasi cahaya ke kiri.
 
Molekul dengan lebih dari satu karbon kiral Banyak molekul organic terutama
yang mempunyai peranan penting dalam biologi, mengandung lebih dari satu
karbon kiral, sebagai contoh adalah kolesterol yang mempunyai 8 kerbon kiral.
Untuk mempelajari sifat aktif optic molekul-molekul seperti itu, milai dari
molekul yang paling sederhana, yaitu molekul karbohidrat :
Jumlah total stereoisomer yang dapat ada tidak lebih dari 2n dimana n adalah
jumlah karbon kiral. Untuk rumus struktur diatas, jumlah stereoisomer yang
diharapkan tidak akan lebih dari 4 (22=4)
 
         Oleh karena struktur 1 dan 2 bukan superimposable maka struktur tersebut
menyatakan senyawa-senyawa yang berbeda. Karena stuktur 1 dan 2 hanya
berbeda susunannya dalam ruang maka struktur itu adalah stereoisomer-
stereoisomer. Struktur 1 dan 2 juga merupakan bayangan cermin satu sama lain,
maka (1) dan (2) manyatakan enantiomer. Struktur 3 dan 4 juga merupakan
enantiomer satu sama lain. Struktur satu sampai 4 semuanya berbeda. Jadi total
ada 4 stereoisomer. Struktur yang lain mungkin dapat dibuat tapi struktur itu
adalah sama dengan salah satu struktur-struktur diatas (harus diingat bahwa
molekul-molekuldapat berputar secara keseluruhan, dan pada temperature kamar,
ikatan-ikatan tunggal dapat pula berputar).
                      Struktur 1 dan 3 bukan merupakan bayangan cermin satu sama
lainnya, demikian pula antara struktur 2 dan 4, atau antara struktur 1 dan 4 serta
antara struktur 2 dan 3. Hubungan struktur-struktur semacam ini dinyatakan
sebagai diastereoisomer-diastereoisomer. 
 
Senyawa-senyawa meso
Suatu struktur dengan dua karbon tidak tidak akan selalu memberikan 4
stereoisomer kadang-kadang hanya 3. Kejadian ini disebabkan oleh karena
beberapa molekul mempunyai pusat-pusat kiral secara keseluruhan adalah akiral.
Untuk mengerti hal diatas, kita tinjau struktur berikut : Kita mulai menulis salah
satu struktur stereoisomerdengan struktur bayangan cerminnya. Struktur A dan B
adalah tidak superimposible dan menyatakan 1 pasang enantiomer.
 
Jika kita menulis struktur C dengan bayangan cerminnya D seperti berikut
maka situasinya berbeda. Dua struktur itu adalah superimposible. Ini berarti
bahwa C dan D bukan menyatakan pasangan enantiomer. Rumus C dan D
menyatakan dua orientasi yang berbeda dari senya yang sama.
  Jika struktur C diputar 1800 dari ujung ke ujung maka diperoleh struktur
D. molekul C (atau D) bukan kiral meskipun mengandung karbon kiral. Molekul
akiral yang mengandung pusat-pusat kiral disebut senyawa meso. Senyawa meso
bersifat tak aktif optic. Kita dengan mudah mengetahui ke-tak-kiralan struktur C
(atau D) dengan melihat bahwa molekul tersebut mempunyai bidang simetrik.
 
Tatanama senyawa-senyawa yang mempunyai lebih dari satu karbon kiral
          Jika suatu senyawa mempunyai lebih dari 1 karbon kiral, kita dapat
menganalisis masing-masing pusat kiralnya secara terpisah, apakah dia R atau S.
kemudian tanda tersebut digunakan bersama dengan karbon kiralnya dalam
pemberian nama senyawa tersebut. Sebagai contoh salah satu stereoisomer 2,3-
butandiol Atom C-2 dari senyawa diatas berkonfigurasi R dan atom C-3 juga
berkonfigurasi R, sehingga nama senyawa tersebut adalah (2R, 3R)-2,3-butandiol.
 
Pemisahan enantiomer-enantiomer
Proses untuk pemisahan resemik menjadi enantiomer (+) dan (-)
dinamakan resolusi. Untuk memisahkan dua enantiomer, maka harus direaksikan
dengan pereaksi kiral. Hasilnya merupakan diastereomer dan ini memberikan
semua sifat-sifat yang berbeda (sifat ke kiralan dan ke akiralan), sehingga dapat
dipisahkan melalui metode-metode yang umum. Prinsip ini dituliskan sebagai
berikut :
Sepasang enantiomer    pereaksi kiral     diastrereomer (dapat dipisahkan)           
   R                                                          R – R
                     +              R    
                       S                                                            S – R
Sebagai contoh kita aakan memisahkan R dan S asam laktat. Kita reaksikan
campuran ini dengan basa kiral. Banyak basa semacam ini yang terdapat di alam,
seperti striknin dan kuanin. Asam dan basa bereaksi membentuk garam.
 
 
                   ( R )-asam                                        (R,S)-garam
                                           + (S)-basa                  
                   (S)-asam                                            (S,S)-garam
 
           Kemudian garam-garam stereoisomer dapat dipisahkan melalui kristalisasi
bertahap. Melalui reaksi dengan asam kuat seperti HCl. Garam-garam ini
membebaskan enantiomer-enantiomer kembali.
(R,S)-garam + HCl         ( R )-asam + (S)-basa H+Cl–
(S,S)-garam + HCl         (S)- asam + (S)- basa    H+Cl–
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

BAB III
PENUTUP
 
3.1 Kesimpulan
  Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi-yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan
satu relative terhadap yang lain.
Isomer-isomer adalah senyawa-senyawa yang berbeda tapi rumus
molekulnya sama. Isomer structural didefenisikan sebagai senyawa-senyawa
dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penetapan atom-atom
yang berbeda.
Stereoisomer bukanlah bukanlah isomer struktur,mereka mempunyai
urutan keterkaitan atom-atom yang sama. Stereoisomer hanya berbeda susunan
atom-atomnya dalam ruang.
Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya
kiral. Suatu molekul kiral didefenisikan sebagai molekul yang tidak
superimposible (tidak dapat di himpitkan) di atas bayanagn cermin.
Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga
bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang
lainnya.
Proyeksi yang luas digunakan karena kesederhanaannya adalah proyeksi
fisher.
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DAFTAR PUSTAKA
 
Tim dosen kimia, 2013. Kimia organic. MKU unhas, Makassar.