A. Kompetensi Inti
1. Menghayati dan mengamalkan ajaran agama yang dianutnya
2. Menghayati dan mengamalkan perilaku jujur, disiplin, tanggungjawab, peduli (gotong royong,
kerjasama, toleran, damai), santun,responsif dan pro-aktif dan menunjukkan sikap sebagai
bagian dari solusi atas berbagai permasalahan dalam berinteraksi secara efektif dengan
lingkungan sosial dan alam serta dalam menempatkan diri sebagai cerminan bangsa dalam
pergaulan dunia
3. Memahami, menerapkan, menganalisis dan mengevaluasi pengetahuan faktual, konseptual,
prosedural, dan metakognitif berdasarkan rasa ingin tahunya tentang ilmu pengetahuan,
teknologi, seni, budaya, dan humaniora dengan wawasan kemanusiaan,
kebangsaan,kenegaraan, dan peradaban terkait penyebab fenomena dan kejadian, serta
menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik sesuai dengan bakat
dan minatnya untuk memecahkan masalah.
4. Mengolah, menalar, menyaji, dan mencipta dalam ranah konkret dan ranah abstrak terkait
dengan pengembangan dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri serta bertindak
secara efektif dan kreatif, dan mampu menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan.
B. Kompetensi Dasar
1.1 Menyadari adanya keteraturan dalam sifat koligatif larutan, reaksi redoks, keragaman sifat
unsur, senyawa makromolekul sebagai wujud kebesaran Tuhan YME dan pengetahuan
tentang adanya keteraturan tersebut sebagai hasil pemikiran kreatif manusia yang
kebenarannya bersifat tentative
1.2 Mensyukuri kelimpahan unsur golongan utama dan golongan transisi di alam Indonesia
sebagai bahan tambang merupakan anugerah Tuhan YME yang digunakan untuk
kemakmuran rakyat Indonesia
2.1 Menunjukkan perilaku ilmiah (memiliki rasa ingin tahu, disiplin, jujur, objektif, terbuka,
mampu membedakan fakta dan opini, ulet, teliti, bertanggung jawab, kritis, kreatif, inovatif,
demokratis, komunikatif) dalam merancang dan melakukan percobaan serta berdiskusi yang
diwujudkan dalam sikap sehari-hari.
2.2 Menunjukkan perilaku kerjasama, santun, toleran, cinta damai dan peduli lingkungan serta
hemat dalam memanfaatkan sumber daya alam.
2.3 Menunjukkan perilaku responsif dan pro-aktif serta bijaksana sebagai wujud kemampuan
memecahkan masalah dan membuat keputusan.
3.8. Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzen dan turunannya
Indikator :
3.8.1. Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.
3.8.2. Menjelaskan reaksi-reaksi benzena
3.8.3. Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.
3.8.4. Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya
4.8 Menalar dan menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzen dan turunannya
Indikator :
4.8.1 Menghubungkan rumus struktur senyawa dengan sifat kimianya
C. Tujuan Pembelajaran
Setelah pembelajaran peserta didik dapat :
1. Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.
2. Menjelaskan reaksi- reaksi benzena
3. Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.
4. Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya
D. Materi Pembelajaran
BENZENA
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C 6H6, dan
rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang
seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah
posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap
yang tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan
rangkap yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi.
Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.
Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis.
Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.
contoh senyawa aromatis
Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa
hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan
benzena ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.
p-xilena Benzaldehida
Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat
di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua
substituen atau lebih.
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti
rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena
dianggap sebagai cabang.
a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat
pada cincin Benzena
Perhatikan beberapa contoh berikut:
Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen
seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena.
Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai
berikut:
Fenil
Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut
fenilbromina
Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai
berikut:
Benzil
Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu
atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:
Benzilamina
b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin
Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.
Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena yang
tersubtitusi oleh dua substituen.
Catatan Penting!
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai
substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan contoh berikut:
2-fenil-1-etanol
2-feniloktana
Struktur benzena yang mengandung elektron – elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan
yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan sifat benzena yang sulit bereaksi atau menjadi tidak
reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan tinggi serta katalis.
Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini melibatkan serangan
pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil. Elektrofil adalah atom, ion, atau gugus
yang menyerang bagian negatif dari suatu molekul. Elektrofil akan menyerang awan π aromatis
benzena karena adanya elektron yang banyak beredar di daerah itu. Benzena dapat melakukan reaksi
substitusi dan adisi dengan elektrofil.
Sifat Benzena tidak dapat diadisi ole larutan Br 2 dalam CHCl3. Benzena lebih mudah melakukan
reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini terjadi karena reaksi substitusi hanya menukar atom hidrogen
dengan atom atau gugus lain tanpa mengganggu kestabilan awan π aromatis. Sedangkan untuk
melakukan reaksi adisi, atom atau gugus yang menyerang awan π aromatis harus berikatan dengan
elektron – elektron pada awan π aromatis. Pemakaian elektron – elektron dari awan π aromatis
benzena membutuhkan lebih banyak energi karena sifat awan π aromatis yang stabil.
Benzena dapat melakukan reaksi substitusi dan adisi elektrofilik pada keadaan tertentu. Reaksi
substitusi benzena menghasilkan senyawa turunan benzena yang memiliki atom atau gugus terikat
pada benzena. Reaksi adisi benzena berlangsung dengan menghilangkan awan π aromatis pada
molekul benzena sehingga menghasilkan sikloheksana atau turunannya.
1. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA
Reaksi substitusi elektrofilik benzena adalah reaksi penggantian atom nitrogen pada benzena dengan
suatu elektrofil. Hasil reaksi substitusi senyawa benzena adalah senyawa turunan benzena yang tetap
memiliki sifat aromatis. Berikut ini beberapa contoh reaksi subsitusi elektrofilik pada benzena.
a. Nitrasi
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO 2) terhadap atomhidrogen dalam benzena.
Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada
subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi meta karena gugus nitro merupakan gugus
meta. Akibatnya, pada subsitusi gugus nitro ke dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus
nitro yang dapat masuk.
b. Sulfonasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (-SO3H).
pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H 2SO4 + SO3).
c. Halogenasi
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah halogen
dengan katalis FeCl3.
d. Alkilasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena. Pereaksi
yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl 3. Sintesis ini pertama kali dilakukan oleh
Charles Friedel dan James Crafts sehingga disebut sebagai alkilasi Friedel Crafts. Selain gugus alkil,
sintesis Friedel – Crafts dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.
Pada reaksi di atas, enam atom hidrogen berikatan dengan enam elektron dalam awan π aromatis
benzena membentuk sikloheksana. Sikloheksana berguna sebagai bahan baku pembuatan serta nilon.
B. ADISI KLORIN
Reaksi adisi korin pada benzena dapat terjadi dengan bantuan cahaya matahari. Hasil reaksi adisi
klorin terhadap benzena adalah senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana. Seperti pada reaksi
berikut.
Senyawa 1,2,3,4,5,6-heksakloro sikloheksana (BHC) digunakan sebagai pestisida.
E. Strategi pembelajaran
Pendekatan : Scientific Learning
Model pembelajaran : discovery learning
Metode pembelajaran : student teams-achievement divisions (STAD)
G. Kegiatan Pembelajaran
Pertemuan pertama 2 x 45 menit
kegiatan waktu
1. Kegiatan awal 15 menit
Orientasi :
Melakukan pembukaan dengan salam pembuka dan berdoa untuk
memulai pembelajaran.
Memeriksa kehadiran peserta didik sebagai sikap disiplin.
Menyiapkan fisik dan psikis peserta didik dalam mengawali kegiatan
pembelajaran Benzena dan Turunnnya.
Apersepsi
Mengaitkan materi pembelajaran yang akan dilakukan dengan
pengalaman peserta didik dengan tema sebelumnya, yaitu :
Hidrokarbon.
Mengajukan pertanyaan yang ada keterkaitannya dengan pelajaran
yang akan dilakukan.
Motivasi
c. Menanya.
Mengajukan pertanyaan tentang benzena dan turunannya yang
tidak dipahami dari apa yang diamati atau pertanyaan untuk
mendapatkan informasi tambahan tentang apa yang diamati (dimulai
dari pertanyaan faktual sampai ke pertanyaan yang bersifat
hipotetik) untuk mengembangkan kreativitas, rasa ingin tahu,
kemampuan merumuskan pertanyaan untuk membentuk pikiran
kritis yang perlu untuk hidup cerdas dan belajar sepanjang hayat.
Bagaimana struktur dari benzena?
Bagaimana rumus molekul dari benzena?
Apa saja turunan dari benzena?
Apa saja reaksi-reaksi dari benzena
d. Mengasosiasikan
Guru kemudian menyajikan lembar kerja siswa yang berisikan materi
dan membagikan kesemua kelompok.
Siswa kemudian mendiskusikan LKS yang diberikan guru dengan
pemahaman melalui video dan materi yang ada di LKS.
Guru menyiapkan media (sterofom dan lidi) di depan.
e. Mengkomunikasikan
3. penutup 15 menit
Peserta didik dengan bimbingan guru, membuat resume tentang benzena dan
turunannya
Catatan:
Selama pembelajaran berlangsung, guru mengamati sikap siswa dalam
pembelajaran yang meliputi sikap: disiplin, rasa percaya diri, berperilaku
jujur, tangguh menghadapi masalah tanggungjawab, rasa ingin tahu,
peduli lingkungan)
3. penutup 15 menit
Peserta didik dengan bimbingan guru, membuat resume tentang sifat dan
kegunaan benzena
Guru membimbing siswa untuk bersama-sama menyimpulkan
tentang sifat dan kegunaan benzena.
Guru meminta siswa untuk mengumpulkan LKS yang telah
dikerjakannya dari hasil diskusi kelompok.
Peserta didik diberikan tugas individual.
Peserta didik diminta untuk mempelajarai materi yang akan dipelajari
pada pertemuan berikutnya
H. Penilaian
INSTRUMEN PENILAIAN AUTENTIK
N Teknik
Aspek yang dinilai Waktu Penilaian
o Penilaian
1. Sikap Pengamatan Selama pembelajaran dan
Terlibat aktif dalam pembelajaran Benzena saat diskusi
dan Turunannya
Bekerjasama dalam kegiatan kelompok.
Toleran terhadap proses pemecahan masalah
yang berbeda dan kreatif.
2. Pengetahuan
Menjelaskan kembali tentang benzena dan Pengamatan Penyelesaian tugas individu
turunannya dan tes dan kelompok
Menjelaskan langkah-langkah sistematis
dalam tata nama benzena dan turunannya
3. Keterampilan
Terampil menerapkan konsep dan strategi Pengamatan Penyelesaian tugas (baik
pemecahan masalah yang relevan yang individu maupun
berkaitan dengan menentukan benzena dan kelompok) dan saat diskusi
turunannya
J.Instrumen Penilaian Hasil Belajar
Jumlah skor
Aspek yang dinilai
Nilai
Diskusi kelompok
Mengemukakan pendapat
Nama
Berbagi pengetahuan
Mengendalikan diri
No Nama Siswa
Aktif mendengar
Aktif bertanya
Kelompok
Bekerja sama
Percaya diri
1
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
Lembar Penilaian
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
Nilai = jumlah skor perolehan x 100 %
KIMIA
(Pertemuan I)
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C 6H6, dan rumus
strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling. Kedudukan
ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut
resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya
senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen
disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh
Kekule.
Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis. Senyawa
aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.
Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa hidro
karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukan
oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.
p-xilena Benzaldehida
Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di
sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua
substituen atau lebih.
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai
terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai
cabang.
a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin
Benzena
Perhatikan beberapa contoh berikut:
Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen seperti
bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena.
Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:
Fenil
Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut
fenilbromina
Benzil
Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H
diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:
Benzilamina
b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin
Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o
(orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.
c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat
pada cincin benzena
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p
tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.
Perhatikan contoh berikut:
Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama benzena yang
tersubtitusi oleh dua substituen.
Catatan Penting!
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai
substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan contoh berikut:
2-fenil-1-etanol
2-feniloktana
b.
c.
d.
3. Gambarkan dan rangkai bentuk senyawa benzene dengan sterofom yang telah
disiapkan, bentuk dari :
a. Benzaldehida
b. Toluene
c. Fluoro benzene
d. Stirena
e. Antrasena
KIMIA
(Pertemuan II)
9.
B.
C.
D.
E.
12. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak digunakan untuk bahan antiseptik
dengan rumus molekul ….
A. C6H5NH2
B. C6H5COOH
C. C6H5OH
D. C6H5CHO
E. C6H5CH3
13. Apabila dioksidasi dengan KMnO4, toluena akan menghasilkan ….
A. anilin
B. asam asetat
C. metil benzena
D. fenil amina
E. asam benzoat
14. Apabila direaksikan dengan metil klorida disertai katalis AlCl 3, benzena akan menghasilkan
asam klorida dan senyawa turunan benzena berupa ….
A. fenol
B. toluena
C. fenil amina
D. benzaldehida
E. stirena
15. Senyawa yang digunakan untuk desinfektan dan pengawet kayu adalah ….
A.
B.
C.
D.
E.
KUNCI JAWABAN
1. B
2. C
3. B
4. D
5. D
6. C
7. C
8. D
9. C
10. A
11. B
12. C
13. E
14. B
15. D