EVALUASI BAB 6

1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat 8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai
menentukan … sebagai obat bius adalah …
(a) jenis atom dalam molekul (a) 2-bromo-2-etilpentana
(b) sifat-sifat senyawa (b) 2-metil-3-etilheksana
(c) jumlah atom dalam molekul (c) 2-metil butana bromida
(d) macam ikatan antar atom karbon (d) 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetana
(e) struktur molekul (e) 3-bromo-3-metilbutana
2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam 9. UMPTN 2000/B:
karbon tetraklorida,hasilnya adalah … Senyawa yang bukan merupakan alkohol
(a) 1-bromopropana sekunder adalah …
(b) 1,2-dibromopropana (a) 2-pentanol
(c) 2-bromopropana (b) 3-pentanol
(d) 1,3-dibromopropana (c) 2-metil-3-pentanol
(e) siklopropana (d) 3-metil-2-pentanol
(e) 3-metil-3-pentanol
3. UMPTN 1995/B:
Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika 10. Tatanama yang tepat untuk senyawa alkohol
n-butana diklorinasi adalah … dengan rumus struktur:
(a) 2 (b) 4 (c) 5
H H H2 H
(d) 6 (e) 7 H3C C C C C CH3
4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin CH3 OH C2H5
segera akan ditinggalkaan karena … (a) 2,5-dimetil-4-heksanol
(a) bahan beracun (b) 5-etil-2-metil-3-heksanol
(b) merusak lapisan ozon (c) 5-etil-2-metil-3heptanol
(c) tidak dapat diuraikan (d) 2,5-dimetil-3-heptanol
(d) penyebab pemanasan global (e) 3,6-dimetil-5-heptanol
(e) menimbulkan efek rumah kaca
11. Ebtanas 1997:
5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol Tatanama yang tepat dari struktur senyawa
primer adalah … berikut adalah …
OH
(a) n-pentil alkohol (d) isobutil alkohol
H2
(b) neopentil alkohol (e) isopropil alkohol H3C C C CH3
(c) isopentil alkohol
(d) Ebtanas 1998: H2C CH3
6. Diketahui:
(a) 3-metil-3-pentanol (d) 2-etil-2-butanol
CH3 CH3
(b) 3-etil-3-pentanol (e) 2,2-dietil-2-pentanol
CH3CCH2CH3 + Br2 
 CH3CCH2CH3 + HBr
UV (c) 2,2-dietil-2-butanol
12. Ebtanas 1998:
H Br
Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat
Nama senyawa hasil reaksi adalah …
dioksidasi oleh larutan KMnO4 atau K2Cr2O7
(a) 2-bromo-2-etilpropana
dalam suasana asam adalah …
(b) 2-metil butil bromida
(a) 3-pentanol
(c) 2-metil butana bromida
(b) 3-metil-2-butanol
(d) 2-bromo-2-metil butana
(c) 2-metil-2-butanol
(e) 3-bromo-3-metilbutana
(d) 3,3-dimetil-2-butanol
7. Ebtanas 1999: (e) 4-metil-2-pentanol
Senyawa haloalkana berikut yang dapat
13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C 3H8O
digunakan sebagai pendingin adalah …
mempunyai isomer sebanyak …
(a) C2H5Br (b) CCl2F2 (c) CHCl3
(a) 2 (b) 3 (c) 4
(d) CHI3 (e) CCl4
(d) 5 (e) 6

183
14. UMPTN 1995/C: (a) Pentil propil eter (d) Etil dipropil eter
1-propanol berisomeri fungsional dengan … (b) Fenoksi propana (e) Heksosi propana
(a) 2-propanol (b) metil etil eter (c) Propoksi heksana
(b) propanon (e) asam propionat
22. Manakah senyawa berikut yang bukan isomer
(c) propanal
dari C4H10O?
15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa (a) Metil propel eter
etanol adalah bahwa senyawa ini … (b) Isopropil metal eter
(a) dapat dihasilkan dari peragian glukosa (c) Dietil eter
(b) dapat didehidrasi menghasilkan etilen (d) 2-metil-2-propanol
(c) dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat (e) 2-butanol
(d) dapat dihasilkan dari reduksi etanal
23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa …
(e) merupakan isomer struktur dari dietil eter
(a) aseton (b) etanol (c) benzen
16. Manakah dari alkohol berikut akan menghasilkan (d) hidrokarbon (e) dietil eter
(CH3)2CHCOCH3 jika dioksidasi?
24. Ebtanas 1998:
(a) 2-metil-1-propanol
Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut:
(b) 2,2-dimetil-1-propanol
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan
(c) 2,3-dimetil-2-butanol
merah bata
(d) 2-metil-2-butanol
2. larutan Tollens menghasilkan cermin perak
(e) 3-metil-2-butanol
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan
17. Jika 1-butanol didehidrasi dengan asam sulfat asam karboksilat
pekat pada suhu 250oC akan terbentuk … Senyawa karbon tersebut mengandung gugus
(a) CH2=CHCH2CH3 fungsi…
(b) CH2=C(CH3)2 (a) keton (b) aldehid (c) alkohol
(c) CH3CH=CHCH3 (d) ester (e) eter
(d) CH3CH2OCH2CH3
25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak
(e) CH3CH2OCH3 jika diuji dengan tes Tollen adalah …
18. UMPTN 1999/A: (a) CH3COCH3 (d) CH3CHOHCH3
Senyawa dengan rumus molekul C5H12O (b) CH3CH2OCH3 (e) CH3(CH2)3CH2OH
termasuk kelompok senyawa … (c) CH3CH2CHO
(a) aldehid (d) alkanon 26. Ebtanas 1996:
(b) ester (e) asam karboksilat Diketahui senyawa karbon:
(c) eter
H2 H2 H2
19. Manakah perlakuan berikut yang tidak dapat 1. H3C C C C OH
dipakai untuk membedakan alkohol dan eter? O
(a) Kelarutan dalam air H2 H2
(b) Reaksi esterifikasi 2. H3C C C C H
(c) Reaksi dengan logam natrium O
(d) Reaksi dengan PCl3 H2
(e) Penentuan rumus molekul 3. H3C C C CH3
20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, O
H2 H2
tetapi titik didih alkohol jauh lebih karena… 4. H3C C C C OH
(a) rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
(b) eter mengandung dua gugus alkil Pasangan senyawa yang berisomer fungsional
(c) massa jenis eter lebih kecil dari alkohol adalah …
(d) pada alkohol terdapat ikatan hidrogen (a) 1 dan 3 (b) 2 dan 4 (c) 2 dan 3
(e) kalor penguapan alkohol lebih tinggi (d) 1 dan 4 (e) 1 dan 2
21. Tatanama yang tepat untuk rumus struktur 27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal
berikut: dengan nama …
H3C CH2
(a) formalin (b) spiritus
H2C CH2 H2C CH3 (b) cuka es (e) etilmetanoat
(c) aspirin
H2C O CH2

184
28. Ebtanas 2000: (a) Asam 3-metil-4-metiloktanoat
Pernyataan yang benar tentang aseton di bawah (b) Asam 4-propil-5-propiloktanoat
ini adalah … (c) Asam 6-metil-5-propiloktanoat
(a) dapat bereaksi dengan larutan Fehling (d) Asam 3-metil-4-propiloktanoat
(b) dapat teroksidasi menghasilkan asam (e) Asam 3-metildekanoat
propanoat
33. Diantara senyawa berikut yang dapat dioksidasi
(c) merupakan hasil oksidasi alkohol primer
dengan larutan KMnO4 dalam asam membentuk
(d) merupakan hasil dari oksidasi alkohol
asam karboksilat adalah …
sekunder
(a) HCO2H (d) CH3COCH2CH3
(e) mempunyai titik didih paling tinggi dalam
(b) CH3CO2H (e) (CH3)3COH
deret homolognya
(c) C6H5CO2H
29. Ebtanas 1999:
34. X, Y, Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika
dengan natrium membentuk gas H2. X dan Y
dioksidasi adalah …
bereaksi membentuk suatu ester. X dan Z juga
CH3 CH3 dapat membentuk ester yang sama tetapi kurang
H2 reaktif. Zat Y bolehjadi …
(a) H C CH (b) H3C C CH
3 (a) Propan-1-ol
OH (b) propanon
OH (c) propanal
(d) asam propanoat
CH3
(e) propanoil klorida
H2
(c) H3C C C CH3 (d) 35. UMPTN 1997/A:
Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol
CH3 H2 H2 H adalah …
H3C C C C CH3 (a) CH3COOCH3 (d) C2H5COOC3H7
(b) C2H5COOC2H5 (e) C3H7COOCH3
OH (c) C3H7COOC2H5
H2 H2 H2 H2
(e) H3C C C C C OH
36. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah …
(a) metil asetat (d) 3-metil butanon
30. UMPTN 1997/A: CH3 O (b) metil amina (e) isopropil alkohol
Nama kimia untuk senyawa: H2 (c) 2-metil butanal
HC C C CH3 37. Ebtanas 2000:
Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat
CH3
dengan katalis asam menghasilkan senyawa
karbon dengan rumus struktur …
(a) 1,1-dimetil-3-butanon
(a) CH3CH2COO(CH2)3CH3
(b) isopropil metil keton
(b) CH3CH2CO(CH2)3CH3
(c) 2-metil-4-pentanon
(c) CH3COO(CH2)4CH3
(d) 4-metil-2-pentanon
(d) CH3COO(CH2)3CH3
(e) 4,4-dimetil-2-butanon
(e) CH3CO(CH2)4CH3
31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam
38. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi
pentanoat, kecuali …
sempurna 1 mol trigliserida dari asam linoleat,
(a) dietil keton
C17H31COOH diperlukan gas H2 sebanyak …
(b) propil asetat
(a) 2 mol (b) 5 mol
(c) asam 2-metil butanoat
(b) 3 mol (d) 6 mol
(d) butil formiat
(c) 4 mol
(e) etil propanoat
32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC …. 39. Reaksi RCOOR + NaOH  RCOONa + ROH
dinamakan reaksi …
CH3 (a) penyabunan (d) penggaraman
H2 H H2 H2 (b) esterifikasi (e) hidrolisis
H3C C CH C C C CH3 (c) pirolisis
H2 H2
H2C C C COOH

185
40. Antara pasangan senyawa berikut, manakah Soal Uraian:
yang merupakan isomer satu dan lainnya?
(a) asam lemak dan ester 1. Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari
(b) alkana dan alkena rumus struktur berikut
(c) eter dan ester
H2 H2
(d) alkohol dan alkanal H3C C C CH3
(e) amina dan amino C C C
H2 H2
41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari O
campuran zat berikut… H2 H2
(a) alkohol + H2SO4 + K2Cr2O7 H3C C C CH3
(b) alkohol + H2SO4 + formalin O C C
(c) asetaldehida + CuSO4 + NaOH H2 H2
(d) aseton + H2SO4 + CuSO4 H2 H2
(e) eter + H2SO4 + K2Cr2O7 HO C C CH3
C C C
42. Ester etiletanoat dapat dibuat dari campuran zat- H2 H2
zat berikut… O
H2 H2
(a) cuka + etanol + CuSO4 H C C CH3
(b) cuka + etanol + H2SO4 C C C
(c) formalin + cuka + H2SO4 H2 H2
(d) aseton + etanol + cuka O
(e) cuka + glukosa + NaCl 2. Apa produk utama jika HBr ditambahkan kepada
43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma metil propena? Jelaskan
(esens) untuk …. 3. Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat
(a) duren (d) stawbery ditambahkan kepada ikatan rangkap dua karbon-
(b) nanas (e) pisang karbon. Gambarkan struktur molekul dari produk
(c) alpukat utama pada setiap reaksi berikut.
(a) CH3CH=CH2 + HCl 
44. Senyawa amina dengan rumus molekul C3H9N
(b) CH3CH=CH2 + H2O 
memiliki isomer sebanyak …
(a) 2 (b) 3 (c) 4 (d) 5 (e) 6 (c) CH3―C≡CH + 2HCl 

45. UMPTN 1995/B: 4. Berdasarkan pernyataan berikut simpulkan rumus

Senyawa yang merupakan amina tersier adalah .. struktur dari empat isomeri alkohol: A, B, C, D
(a) C2H5NHCH3 (d) C3H7NH2 dengan rumus molekul C4H9OH.
(b) (CH3)2NCH3 (e) (CH3)2NH (a) A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah
(c) C6H5NH2 oleh larutan kalium dikromat dalam suasana
asam, sedangkan D tidak dapat.
(b) A dan B pada oksidasi sempurna oleh
dikromat menghasilkan asam dengan rumus
C3H7COOH.
(c) A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasil-
kan alkena. A dan D membentuk alkena yang
sama sedangkan B dan C memebntuk alkena
yang sama.
5. Mycomycin adalah antibiotik alam yang dihasilkan
dari jamur Nocardia acidophilus. Rumus molekul
mycomycin adalah C13H10O2, dan nama menurut
IUPAC adalah: asam 3,5,7,8-tridekatetraena-
10,12-dionat. Gambarkan struktur mycomycin.
6. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut:
(a) isopropyl propanoat; t-butil alkohol
(b) asam 2,2-dimetilheksanoat; cis-3-heksena
(c) 3-etil-1-pentena; siklopentanon

186
7. Etil kaprat adalah ester yang digunakan dalam
industri anggur bouquet. Ester tersebut kadang-
kadang disebut essens ‘cognac’.
8. Sikloheksanol, C6H11OH dioksidasi oleh krom
trioksida, CrO3, dalam larutan asam menjadi
sikloheksana, C6H10O. Krom trioksida direduksi
menjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk
reaksi tersebut.
9. Skema berikut menunjukkan beberapa jalur
sintesis mulai dari etena.
Cr2 O7 2  / H 

 
C2H4 MnO
    C2H6OB2
4 / OH berair C
A Re flukz
H2SO4 pekat
D E F
C2H5OSO3H     C2H5OH  CH3CHO
H 2 O / Destilasi

(a) Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C,

dan D.
(b) Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang
dapat digunakan untuk mengubah E ke F?
(c) Tuliskan persamaan yang menunjukkan
bagaimana C bereaksi dengan asam sulfat
pekat
10. Berikan nama amina berikut:

H
(a) H3C N CH3
C C
H2 H2
CH3
H2C
(b) CH2
H2 H2
C N C
H3C C C CH3
H2 H2

(c) O2N NH2 NH2

187