Soal Latihan Bab 4

A. Pilihan Ganda
1. Senyawa di bawah ini yang merupakan isomer alkanol dan eter adalah ....
a. C4H8O d. C3H9O
b. C6H14O e. C8H15O
c. C5H10O2
2. Isomer alkanol di bawah ini yang merupakan alkohol sekunder adalah ....
a. 1-pentanol d. 3-etil-2,4-dimetil-3-pentanol
b. 2-metil-2-butanol e. 2,2,4-trimetil-3-pentanol
c. 2,3-dimetil-3-pentanol
3. Isomer di bawah ini yang merupakan isomer heksanol adalah ....
a. 3-metil-2-heksanol d. 3-etil-2-metil-2-pentanol
b. 3,3-dimetil-1-pentanol e. 3-etil-2,3,4-trimetil-1-pentanol
c. 2,3-dimetil-2-butanol
4. Nama senyawa dengan rumus struktur CH(CH3)2-(CH2)3-CH(CH3)OH adalah ....
a. 6-metil-2-heptanol d. 2,3,3,5-tetrametil-2-heksanol
b. 2,2-dimetil-1-heksanol e. 2-metil-4-heksanol
c. 2,4,4-trimetil-1-pentanol
5. Suatu senyawa karbon mempunyai rumus kimia C4H10O. Reaksi senyawa tersebut
dengan HI menghasilkan isopropiliodida dan metanol. Senyawa karbon tersebut
adalah ....
a. 1-butanol d. 2-metoksi propana
b. 2-butanol e. etoksi etana
c. 1-metoksi propana
6. Pada oksidasi 2-metil-1-propanol dihasilkan ....
a. metil propil eter d. 1-metoksi propana
b. metil propil keton e. 2-metil propanon
c. 2-metil propanal
7. Pada reaksi antara 2-metil-2-propanol dengan fosfor tribromida dihasilkan ....
a. 2-brom-2-metil propana dan asam fosfit
b. metil bromida dan propana
c. metil bromida, propena, dan asam fosfit
d. metil fosfat dan propil bromida
e. metoksi propana dan asam bromida
8. Senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer fungsi dari 2,2-dimetil-1-
propanol adalah ....
a. 1-metoksi propana d. 1-etoksi propana
b. 2-metoksi propana e. 3-metoksi pentana
c. 2-etoksi-2-metil propana

Gasing
Books Bab 4. Soal Latihan 27
 9. Isomer-isomer senyawa dengan rumus kimia C4H10O terdiri dari ....
a. 3 sebagai alkanol dan 2 sebagai eter
b. 4 sebagai alkanol dan 3 sebagai eter
c. 4 sebagai alkanol dan 4 sebagai eter
d. 5 sebagai alkanol dan 3 sebagai eter
e. 5 sebagai alkanol dan 4 sebagai eter
10. Titik didih senyawa dalam deret alkanol selalu lebih tinggi dari titik didih senyawa
dalam deret eter yang jumlah C-nya sama karena ....
a. Mr alkanol selalu lebih besar dari Mr eter
b. alkanol bersifat ionik sedangkan eter bersifat kovalen
c. alkanol mudah menguap sedangkan eter tidak
d. eter lebih mudah terbakar dibandingkan alkanol
e. alkanol bersifat polar sedangkan eter bersifat nonpolar
11. Senyawa di bawah ini yang bukan isomer dari 2-etoksi propana adalah ....
a. 2-metoksi propana d. 1-metoksi-2-metil propana
b. butil metil eter e. 2-metoksi2-metil propana
c. sekunder butil metil eter
12. Pada reaksi 2-propanol dengan logam Na dihasilkan ....
a. propana dan natrium hidroksida
b. propena dan natrium oksida
c. natrium hidrida dan natrium propanoat
d. natrium-2-propanolat dan gas hidrogen
e. natrium-2-propanolat dan uap air
13. Hasil oksidasi suatu alkohol adalah metil isopropil keton. Alkohol yang dioksidasi
adalah ....
a. isopropil alkohol d. 2-metil-2-butanol
b. 2-metil-2-propanol e. 2-metil-3-butanol
c. 3-metil-2-butanol
14. Jika campuran etanol, metanol, dan asam sulfat pekat dipanaskan sampai suhu sekitar
140oC akan dihasilkan ....
a. propena dan air d. etoksi propana dan gas hidrogen
b. propanol dan air e. metoksi etana dan air
c. propil sulfat dan gas hidrogen
15. Secara besar-besaran metanol dibuat dengan cara ....
a. oksidasi metana dalam ruang tertutup d. reduksi etanol
b. hidrogenasi karbon monoksida e. hidrasi gas etuna
c. fermentasi zat pati
16. Berikut ini adalah kegunaan etanol, kecuali ....
a. untuk campuran pembuatan tonik
b. sebagai minuman keras
c. untuk pembiusan pada pembedahan
d. campuran pada pembuatan spiritus bakar
e. disinfektan karena dapat mendenaturasi protein

28 Kimia Asyik 3 Untuk SMA Kelas XII http://store.egasing.com

17. Senyawa alkohol polivalen yang digunakan sebagai cairan antibeku pada radiator mobil
adalah ....
a. CH2(OH)-CH2(OH) d. CH(CH3)(OH)-CH2(OH)
b. CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) e. C(CH3)2(OH)-CH(C2H5)(OH)
c. CH(OH)2-CH(OH)2
18. Gliserol (1,2,3-propantriol) adalah senyawa alkohol polivalen yang terbentuk pada
reaksi ....
a. oksidasi kuat propana d. penyabunan lemak
b. esterifikasi propanoat e. hidrasi propena
c. fermentasi glukosa
19. Senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer alkanal dan alkanon adalah ....
a. C2H6O d. C4H10O
b. C3H8O e. C4H8O
c. C3H8O2
20. Salah satu isomer heksanal di bawah ini yang memiliki atom C kuarterner adalah ....
a. 3-metil pentanal d. 3,3-dimetil pentanal
b. 2,2-dimetil butanal e. 2,4,4-trimetil heksanal
c. 2,3-dimetil butanal
21. Senyawa di bawah ini yang merupakan isomer heptanon adalah ....
a. 3-metil-2-heptanon d. 3-etil-3-metil-2-pentanon
b. 2,5-dimetil-2-heksanon e. 3,3-dimetil butanon
c. 2,4-dimetil-3-pentanon
22. Senyawa di bawah ini yang merupakan isomer fungsi dari 2,2-dimetil propanal adalah ....
a. 2,2-dimetil-1-propanol d. 3-metil-2-pentanon
b. 2,2-dimetil propanoat e. metil isopropil keton
c. etil propil eter
23. Pada oksidasi 2,3,3-trimetilbutanal dihasilkan ....
a. 2,3,3-trimetil-1-butanol d. 2,3,3-trimetil butanoat
b. 2,3,3-trimetil butana e. isopropil butanoat
c. tersier butil etil eter dan air
24. Ke dalam larutan formalin yang telah diencerkan dimasukkan pereaksi Tollens.
Setelah beberapa saat ....
a. terbentuk cermin perak
b. warna larutan menjadi biru muda
c. terjadi endapan merah bata
d. warna biru pereaksi Tollens berubah jadi merah
e. tidak terjadi apa-apa
25. Jumlah seluruh isomer fungsi heksanon adalah sebanyak ....
a. 12 d. 5
b. 8 e. 4
c. 6
Gasing
Books Bab 4. Soal Latihan 29
 26. Senyawa dengan rumus kimia C5H10O memiliki isomer sebanyak ....
a. 3 d. 6
b. 4 e. 7
c. 5
27. Alkanal dapat dibuat dengan cara ....
a. oksidasi alkohol primer d. oksidasi asam alkanoat
b. oksidasi alkohol sekunder e. hidrolisis eter
c. reduksi alkanon
28. Suku alkanal di bawah ini yang berwujud gas pada suhu kamar adalah ....
a. 2-metil propanal d. metanal
b. heksanal e. butanal
c. etanal
29. Larutan 40% metanal dalam air digunakan untuk ....
a. mengawetkan makanan d. penyedap masakan
b. bahan pewarna e. antiseptik
c. mengawetkan benda anatomi
30. Paraformaldehida adalah polimer dari metanal yang digunakan untuk ....
a. bahan tekstil d. kantong plastik pasar
b. perekat e. karet sintetis
c. penyedap makanan
31. Pada pemanasan kering natrium asetat dihasilkan ....
a. butanon, natrium hidroksida, dan gas CO2
b. gas asetilin dan natrium hidroksida
c. 3-metil butanon dan natrium oksida
d. propanon dan natrium karbonat
e. butanon dan natrium karbonat
32. Asam alkanoat disebut sebagai asam lemak karena ....
a. terdapat di alam sebagai ester dalam bentuk lemak
b. sukunya tinggi seperti lemak
c. dapat melarutkan lemak
d. dapat sempurna diikat lemak
e. memberi rasa asam pada lemak
33. Nama trivial dari asam etanoat adalah ....
a. metana karboksilat d. asam propionat
b. asam asetat e. asam format
c. asam etana karboksilat
34. Nama karboksilat dari asam 2-etil-3-metil butanoat adalah ....
a. 2-metil propana-3-karboksilat
b. 2-etil pentana-3-karboksilat
c. 2,2-dietil propana-1-karboksilat
d. 1-etil-2-metil propana-1-karboksilat
e. 2-metil-pentana-3-karboksilat

30 Kimia Asyik 3 Untuk SMA Kelas XII http://store.egasing.com

35. Nama IUPAC senyawa yang rumus strukturnya CH3-C(CH3)2-CH(C2H5)-COOH adalah ....
a. asam oktanoat
b. asam 2-etil-3,3-dimetil butanoat
c. asam-3-etil-2,2-dimetil butanoat
d. asam-2-etil 2,3,3-trimetil propanoat
e. asam 2,2-dimetil pentana-3-karboksilat
36. Di bawah ini adalah nama senyawa-senyawa dalam deret homolog ester, kecuali ....
a. 2-etil-3-metil pentanoat
b. etil asetat
c. metil-2-metil-propanoat
d. metil-2,3-dimetilbutana-1-karboksilat
e. isopropil propanoat
37. Senyawa alkanoat di bawah ini yang memiliki 4 buah isomer rantai adalah ....
a. heksanoat d. butanoat
b. pentanoat e. oktanoat
c. heptanoat
38. Senyawa di bawah ini yang bukan isomer fungsi dari butil format adalah ....
a. pentanoat d. 2-metil butanoat
b. 3-metil butanoat e. isopropil asetat
c. 2,2-dimetil propanoat
39. Pada reaksi antara etanol dengan asam butirat timbul aroma nanas. Senyawa yang
beraroma nanas itu adalah ....
a. uap etanol d. etil butanoat yang terbentuk
b. uap dari asam butirat e. metil etanoat yang ikut terbentuk
c. butil etanoat yang terbentuk
40. Asam metanoat juga disebut dengan nama asam semut karena ....
a. sangat disukai oleh semut merah
b. digunakan untuk membasmi semut
c. rasa dan baunya seperti semut
d. dibuat dengan cara melarutkan semut ke dalam alkohol
e. terdapat dalam sengat semut
41. Sifat-sifat di bawah ini adalah sifat asam alkanoat, kecuali ....
a. dapat mengubah warna kertas lakmus biru jadi merah
b. bereaksi dengan alkohol membentuk eter
c. rasanya asam
d. bersifat korosif
e. bereaksi dengan basa membentuk garam
42. Secara besar-besaran asam format dibuat dengan cara ....
a. oksidasi kuat etanol
b. oksidasi metana dengan katalis
c. hidrogenasi gas karbon dioksida
d. memanaskan kering garam natrium asetat
e. mereaksikan gas CO dengan NaOH pada suhu 140oC dan 8 atm

Gasing
Books Bab 4. Soal Latihan 31
 43. Jumlah semua isomer senyawa karbon yang rumus kimianya C3H6O2 adalah ....
a. 1 d. 4
b. 2 e. 5
c. 3
44. Ester yang terbentuk dari alkohol suku tinggi dan asam alkanoat suku tinggi berupa ....
a. lilin (wax) d. cairan beraroma buah
b. minyak e. kolesterol
c. lemak
45. Reaksi hidrolisis ester dari gliserol dengan pengaruh NaOH disebut proses ....
a. hidrolisis d. penyabunan lemak
b. esterifikasi e. hidrogenasi lemak
c. hidroksilasi lemak
46. Senyawa haloalkana dapat terbentuk dari reaksi di bawah ini, kecuali ....
a. substitusi halogen pada alkana d. alkuna dengan hidrogen halida
b. adisi alkena oleh hidrogen halida e. alkohol dengan PX5
c. alkohol dengan PX3
47. Senyawa di bawah ini termasuk dalam deret haloalkana, kecuali ....
a. vinil klorida d. karbon tetraklorida
b. kloroform e. klorofluorokarbon
c. 1,2-dibromo etana
48. Perhatikan senyawa haloalkana dengan rumus struktur berikut.
H F
| |
Br – C – C – F
| |
Cl F
Nama senyawa tersebut adalah ....
a. monofluoro dikloro dibromo etana
b. 1,1,-trifluoro-2-brom-2-klor etana
c. monobromo monokloro etil trifluorida
d. 2-brom-2-klor-1,1,1-trifluoro etana
e. etil monokloro monobromo trifluorida
49. Halotan adalah nama dagang senyawa haloalkana yang digunakan untuk membius pada
pembedahan. Nama kimianya adalah ....
a. trikloro metana d. dikloro difluoro metana
b. 2-brom-2-klor-1,1,1-trifluoro etana e. dikloro etana
c. 1,2-dibromo etana
50. Suatu senyawa haloalkana mempunyai sifat-sifat berikut.
(1) Berupa padatan berwarna kuning.
(2) Berbau spesifik.
(3) Dapat melumpuhkan saraf penciuman.
(4) Dapat mematikan kuman.

32 Kimia Asyik 3 Untuk SMA Kelas XII http://store.egasing.com

 Senyawa haloalkana tersebut adalah ....
a. metil bromida d. triiodometana
b. 1,2-dibromo etana e. trikloro metana
c. dikloro etana
51. Dalam molekul benzena terdapat:
a. 3 ikatan sigma dan 3 ikatan phi
b. 3 ikatan sigma dan 6 ikatan phi
c. 6 ikatan sigma dan 3 ikatan phi
d. 12 ikatan sigma dan 6 ikatan phi
e. 12 ikatan sigma dan cincin yang memuat elektron 6 elektron phi
52. Dengan bantuan AlCl3 sebagai katalis benzena bereaksi dengan metil klorida
membentuk:
a. kloro benzena dengan metana
b. toluena den hidrogen klorida
c. hexaklor siklohexana dan hexana
d. siklo hexana, metana dan hidrogen klorida
e. benzil klorida dan gas hidrogen
53. Nama yang tepat untuk senyawa dengan struktur dibawah ini adalah ;

OH a. 1,3- nitro hidroksi benzena
b. 1-hidroksi - 3 - nitro benzena
c. 1-nitro - 3 - hidroksi benzena
d. meta hidroksi nitro benzena
NO2
e. meta nitro phenol
54. Benzil klorida terbentuk bila ....
a. Benzena direaksikan dengan asam klorida
b. toluena direaksikan dengan gas klor
c. toluen yang mendidih direaksikan dengan gas klor
d. benzena dipanaskan dengan metil klorida
e. asam benzoat direaksikan dengan gas klor panas.
55. Diketahui reaksi:
X Y
+ H2 → + H2O

Maka X dan Y berturut-turut adalah ....

a. NH2 dan NO2 d. SO4 dan SO3
b. NO dan NH2 e. SO4H dan SO3H
c. NO2 dan NH2
56. Hasil oksidasi senyawa X mempunyai sifat sebagai beriku:
i. pada keadaan normar berupa kristal tak berwarna
ii. mudah larut dalam air larutannya bersifat sebagai asam lemah
iii. digunakan sebagai pengawet pada makanan / minuman

Gasing
Books Bab 4. Soal Latihan 33
 Senyawa X adalah ....
a. asam benzoat d. anilina
b. phenol e. nitro benzena
c. toluena
57. Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena mempunyai struktur berikut ini
adalah ....
OH a. Asam o - hidroksi benzoat
b. phenol karboksilat
C – OH c. Asam salisilat
|| d. jawaban a dan b benar
O e jawaban a dan c benar
58. Phenol atau hidroksi benzena adalah senyawa turunan benzena yang banyak
digunakan sebagai ....
a. desinfektan
b. bahan baku untuk membuat zat warna
c. bahan baku untuk membuat plastik
d. jawaban a dan b benar
e. jawaban a, b dan c benar
59. Sifat anilin dibawah ini yang tidak benar adalah ....
a. berupa cairan jernih seperti minyak
b. bersifat sebagai asam lemah
c. bersifat racun
d. bereaksi dengan asam nitrit pada suhu rendah membentuk garam diazonium
e. bereaksi dengan asam membentuk garam
60. Reaksi fenol dengan larutan KOH membentuk kalium fenolat, termasuk jenis
reaksi ....
a. eliminasi d. esterifikasi
b. oksidasi e. adisi
c. substitusi

B. Soal Esai
1. Sebut nama senyawa-senyawa dibawah ini (nama IUPAC dan nama lazim bila ada)
a. CH3 – C(OH)(C2H5) – (CH2)2 – C(CH3)3
b. CH2Cl – CHBr – C(CH3)2 – CHF2
c. CH3-CH(CHO) – C(C2H5)(CH3) – CH2 – CH3
d. C(CH3)3 – O – CO – C(CH3)2 – C(CH3)3
e. CH3 – C(C2H5)(CH3) – CO – CH(CH3)2
f. CH(CH3)2 – O – CH2 – CH3
g. CH3 – C(CH3)2 – CH(C2H5) – COO(CH(CH3)2)
h. CH(CH3)2 – CCl(CH3) – COOH
i. CH3 – C(CH3)(CH(CH3)2) – CHO
j. CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH)

34 Kimia Asyik 3 Untuk SMA Kelas XII http://store.egasing.com

2. Perbaiki nama senyawa dibawah ini (bila tidak sesuai dengan tata nama IUPAC)
a. 2 – metil – 3 butanol
b. 3,3–difluoro–1–kloro–1,2–dibromo butana
c. 2,2 – dimetil – 3 butanon
d. metil – 2- isopropil propanoat
e. 2- metil – 3 – etil – butanal
3. Gambarkan rumus struktur senyawa dibawah ini.
a. 2-isopropil-2,44-trimetil-1-pentanol
b. but – 2 – ena – 1 – ol
c. etil – 2- etil – 3 – metil butanoat
d. asam 2 – hidroksi propanoat
e. isobutl asetat
f. 2-etil-2-isopropil-3-metil pentanal
g. 2-etil - 1,3 – butandiol
h. asam etana -1,2 – dikarboksilat
i. asam-2-hidroksi propana-1,2,3-trikarboksilat
j. 3-etil-3-isopropil-4-metil-2-pentanon
k. barium propanoat
l. metil tersier butil eter
m. tersier butil isopropil keton
n. 2-bromo-2,3-dikloro-1,1,1-trifluoro etana
o. tersierbutil etanoat
4. Gambarkan rumus struktur dan nama:
a. isomer pentanol yang bersifat optik aktiv
b. isomer fungsi pentanol yang memiliki atom C tersier
c. isomer fungsi etil tersier butil eter
d. isomer fungsi metil-2,2-dimetil propanoat
e. isomer fungsi 2-etil-2,3-dimetil propanal
5. Reaksi zat-zat dibawah ini.
a. 2- Metil-1-propanol dengan PCl5
b. etanol dengan logam Natrium
c. pemanasan campuran etanol dengan asam sulfat sampai suhu 140oC
d. pemanasan campuran 2-butanol dengan asam sulfat sampai suhu 180oC
e. oksidasi 2-metil-1-propanol dengan K2Cr2O7 suasana asam sulfat
f. 2-propanol dengan asam 2-metil propanoat
g. 2-metoksi propana dengan HI
h. propanal dengan pereaksi Tollens
i. 2-metil propanal dengan pereaksi Fehling
j. asam etanoal dengan 2-metil-2-propanol
k. asam 2-etil-3,3-dimetil butanoat dengan logam Natrium
l. Benzena dengan asam nitrat pekat dengan katalis H2SO4 pekat
m. Phenol dengan NaOH
n. Toluen mendidih dengan gas klorin
o. asam salisilat dengan metanol

Gasing
Books Bab 4. Soal Latihan 35
 6. Tulis reaksi untuk mengubah: (pereaksi bebas)
a. propuna menjadi 2-kloro propena
b. 1-butena menjadi butana
c. etena menjadi etil eter
d. natrium asetat menjadi metana
e. isopropil asetat menjadi isopropil alkohol
f. 2-metil propanal menjadi asam 2-metil propanoat
g. metil -2-metil propanoat menjadi asam 2-metilpropanoat
h. nitro benzena menjadi anilin
i. benzena menjadi asam benzoat
j. toluena menjadi benzal klorida
7. Suatu senyawa karbon rumus kimianya C4H10O bereaksi dengan logam Na menghasilkan
gas H2 tetapi tidak bereaksi dengan KMnO4 dalam suasana asam maupun basa. Sebut
nama senyawa karbon tersebut.
8. Suatu senyawa karbon rumus kimianya C6H14O yang tidak bereaksi dengan Na maupun
PCl3. Tetapi bereaksi dengan HI membentuk senyawa A dan senyawa B. senyawa A
tidak dapat dioksidasi oleh oksidator kuat sekalipun, sedangkan pada oksidasi hasil
reaksi senyawa B dengan AgOH diperoleh senyawa C yang banyak digunakan sebagai
penyedap masakan dan pengawet makanan.
Tentukan: a. rumus struktur dan nama C6H14O
b. tulis semua reaksi yang terjadi.
9. Senyawa karbon rumus kimianya C5H10O bereaksi positif dengan pereaksi Tollens. Pada
reaksi senyawa tersebut dengan etil magnesium klorida dihasilkan senyawa A yang bila
dihidrolisis terbentuk senyawa B. Bila senyawa B dioksidasi terbentuk 2,2-dimetil-3-
pentanon.
a. tulis rumus struktur serta nama C5H10O
b. tulis semua reaksi yang terjadi
10. Senyawa karbon rumus kimianya C4H8O2. Larutan senyawa ini tidak mengubah warna
kertas lakmus merah maupun biru. Pada hidrolisis senyawa ini terbentuk senyawa A
dan senyawa B. Senyawa A bereaksi positif dengan pereaksi Tollens maupun Fehling.
Sedangkaan pada oksidasi senyawa B dihasilkan senyawa C. Pada reaksi senyawa C
dengan I2 dalam NaOH dihasilkan suatu senyawa berupa padatan kuning yang berbau
khas rumah sakit dan digunakan sebagai desinfectan.
a. Tulis rumus struktur serta nama senyawa tersebut
b. Tulis semua reaksi yang terjadi.

36 Kimia Asyik 3 Untuk SMA Kelas XII http://store.egasing.com