Asam Nukleat

Purin dan Pirimidin

Nukleosida
Nukleotida

By : Alfi Asben
 Pendahuluan
- Asam nukleat telah diisolasi dari inti sel sekitar 100an tahun
yang lalu
- Asam nukleat terdapat pada semua sel hidup
- Asam nukleat adalah Biopolimer berbobot tinggi dengan unit
monomernya monokleotida

Asam nukleat bertugas / fungsi :

1. Menyimpan, mereplikasi, dan mentranskripsi informasi genetik

*Menyimpan dan mentransfer informasi genetik
*Menterjemahkan informasi genetik secara tepat untuk
mensintesis protein yang khas bagi masing-masing sel
2. Peranan dalam sel , dalam hubungan metabolisme antara
(intermediary metabolism)
Beberapa nukleotida (bagian yang menyerupai asam nukleat)
berperan sebagai :
1. Ko-enzim pembawa energi
2. Ko-enzim pemindahan asam asetat, zat gula, senyawa amin
dan biomolekul lainnya,
3. Ko-enzim dalam reaksi oksida-reduksi
Asam nukleat merupakan polinukleotida yang terdiri dari
unit-unit mononukleotida

Asam nukleat terdapat 2 macam di alam :

1. Asam DioksiriboNukleat (ADN)atau dikenal juga dengan
DioxyriboNucleic Acid (DNA)
2. Asam RiboNukleat (ARN) atau RiboNucleicAcid (RNA)

Istilah DNA dan RNA lebih dikenal di dunia International

Secara umum struktur dasar DNA atau RNA berupa rantai yang
terdiri dari ulangan asam fosfat, pada residu gula yang terikat
basa nitrogen

Basa nitrogen dapat berupa substitusi purin atau

pirimidin
Hidrolisis suatu mononukleotida secara sempurna
akan menghasilkan :

- Basa nitrogenheterosiklik
- Gula 5 karbon;
* D-ribosa utk RNA
* 2-deoksi D-ribosa utk DNA
- Gugus Fosfat
Monosakarida (Gula ) 5 atom karbon dapat berupa :

a. D-Ribosa b. 2-deoksi D -Ribosa

 Purin dan Pirimidin
Basa nitrogen merupakan senyawa heterosiklik yang
ditemukan dalam 2 bentuk :

Basa purin
Dua basa purin yang utama adalah ;
1) Adenin  A
2) Guanin  G
Basa purin lain yang tidak umum dapat berupa ;
* 2-metil adenin
* 1 – metil guanin

Baik DNA maupun RNA dapat mengandung Adenin dan Guanin

Gambar basa Purin :
 Basa pirimidin
Tiga basa pirimidin yang utama yaitu :
1. Urasil  U
2. Timin  T
3. Sitosin  C

Basa pirimidin lainnya yang tidak umum antara lain :

• 5-metilsitosin
• 5-hirodksimetilsitosin
- Umumnya DNA dan RNA mengandung pirimidin sitosin
- RNA secara khusus mengandung urasil
- DNA mengandung timin

- Struktur tiga dimensi basa purin dan pirimidin dapat diketahui

dengan analisi secara difraksi sinar X ; Basa pirimidin merupakan molekul
planar dan purin sedikit mengkerut.
- Semua basa purin dan pirimidin dari asam nukleat mengabsorbsi
dengan kuat sinar UV pada λ 260 sampai 280 nm
Gambar basa Pirimidin :
Nukleosida
Nukleosida adalah suatu senyawa dimana purin dan pirimidin
terikat pada D-ribofuranosa atau 2-deoksi ribofuranosa
melalui ikatan N-β- glikosida antara hidroksi hemiasetal
pada atom karbon C-1’ dimolekul gula dengan atom N pada
asam nukleat
Lebih jelasnya ;

Nukleosida adalah senyawa N-glikosida dari basa pirimidin

atau purin yang padanya terdapat ikatan glikosida antara
karbon-1 dari pentosa dan atom nitrogen, N1 dari pirimidin
atau atom N9 dari purin

Bisa dinyatakan :
Hidrolisis bertahap nukelotida yang melepaskan gugus fosfat
menghasilkan nukleosida
Gambar Nukleosida
Senyawa nukleosida tidak ditemukan dalam bentuk bebas
di dalam sel.
Ada 2 golongan nukleosida yaitu :
1. Ribonukleosida; mengandung gula D-ribosa sebagai
komponen sakaridanya
2. 2-dioksiribonukleosida, mengandung gula 2-dioksi ribosa

Nama trivial untuk nukleosida :

- Adenosin
- Guanosin
- Uridin
- Sitidin
- Timin ribonukleosida(timidin)
- 2’-deoksiadenosin
- 2’-deoaksiguanosin
- 2’-deoksiuridin
- 2’-deoksisitidin
- 2’-deoksitimidin
Nukleosida bersifat :
1. Lebih mudah larut daripada basa N nya
2. Mantap dalam alkali
3. Terhidrolisa oleh asam pada suhu tinggi menghasilkan
basa dan pentosan bebas

- Nukleosida piirimidin lebih tahan terhadap hidrolisis

daripada purin

- Nukleosida dapat dihidrolisis oleh enzim nukleosidase

Nukleotida
- Nukleotida atau dikenal juga dengan nukleosida fosfat
- Merupakan ester asam fosfat dari nukleosida
- Nukleotida terdapat bebas di dalam sel
- Dapat terbentuk dari hidrolisis bertahap asam nukleat
dengan enzim nuklease
- Nukleotida di bagi menjadi dua golongan :
* Dioksiribonukleotida, dan
* Ribonukleotida
- Pada golongan Dioksiribonukleotida (2-dioksiribosa) terdapat
hanya 2 tempat fosfat untuk membentuk ester, yaitu pada posisi
C-3’ dan C- 5’
- Pada golongan Ribonukleotida (ribosa) terdapat 3 tempat fosfat
untuk membentuk ester, yaitu pad a posisi C- 2’, C- 3’, dan C- 5’
- Semua bentuk ester nukleotida membentuk jaringan biologis
- Paling dominan adalah yang mengandung gugus fosfat pada C-5’
Gambar struktur Umum Nukleotida
Mononukleotida bebas yang paling banyak dlm sel adalah
mempunyai ikatan fosfat pada atom C no 5
Fungsi Nukleotida (NTP dan NDP)
- Salah satu dari nukleotida yang sangat penting adalah
Adenosin 5’ monofosfat atau disebut juga asam 5’-adenilat
 Disebut juga dengan AMP (Adenosin Mono Fosfat)
* AMP bersama-sam derivatnya adenosin 5’-difosfat (ADP) dan
adenosin 5’-trifosfat (ATP) berperan penting dalam penyim-
panan dan pemanfaatan energi selama metabolisme sel
berlangsung.
Ini disebabkan kemampuan senyawa ini untuk menerima dan
memberikan gugus fosfat.

- Fungsi lain nukleotida (NDP) adalah sebagai pembawa bahan

pembentuk dasar suatu molekul
contoh :
Glukosa uridin difosfat  sebagai pembawa residu gula untuk
sintesis polisakarida
Kolin sistidin difosfat  senyawa donor kolin untuk biosintesis
fosfogliserida (fosfolipid) yang mengandung kolin
- Fungsi berikutnya dari NDP dan NTP adalah sebagai molekul
yang kaya sumber energi dalam sintestis enzimatiks dari DNA
dan RNA

Mononukleotida dan Dinukleotida lain

- Beberapa mononukleotida memegang peranan penting dalam
proses metabolisme dan kadang-kadang mempunyai basa
yang bukan basa asam nukleat.
- Mononukleotida tersebut adalah :
* Nikotinamida mononukleotida (NMN); sumber untuk nikotinamid
adenosin dinukleotida (NAD) ko-enzim reduksi -oksidasi
*Flavin mononukleotida (FMN) atau vitamin B2, berfungsi sebagai
sebagai ko-enzim dalam proses respirasi, dan merupakan sumber
untuk sintesis flavinadenindinukleotida (FAD) ko-enzim
oksidasi dan reduksi yang sangat penting
• Ko-enzim A; mengandung asam pantotenat (suatu vitamin
B kompleks) berfungsi sebagai pembawa gugus asetil
dan (asil berlemak) yang diikat secara ikatan ester pada
gugus tiolnya (gugus –SH)

- NMN, FMN dan Ko-enzim A, mempunyai ikatan β-N-glikosil

pada posisi 1-d ribosa

- Ko-enzim A,terdiri dari basa adenin yang mengikat ribosa

pada posisi 1 melalui ikatan β-glikosida, sedangkan poisis 5’
terdapat gugus asam pirofosfat yang membentuk ester dengan
senyawa yang menyerupai peptida yaitu pantotenil- β- amino
etanatiol.
TERIMA KASIH
Daftar Pustaka :
Girindra, A. 1986. Biokimia 1. PT. Gramedia. Jakarta.
Lehninger AL. 1982. Dasar-Dasar Biokimia. Jilid 2. Thenawidjaja ,M. (Penerjemah).
Jakarta:( Penerbit Erlangga. Terjemahan dari : Principles of Bio-chemistry.
Martin DW, PA Mayes, VW Rodwell. 2002. Biokimia Harper (Harpers Review of
Biochemistry). Terjemahan. Adji Darma dan AS Kurniawan. Penerbit Buku Kedokteran
Montgomery, M.R.L. Dryer, T.W Conway, and A.A. Spector. 1983. Biokimia, suatu
pendekatan berorientasi kasus. Ismadi (penterjemah) Edisi ke empat. Gadjah Mada
University Press. Yogyakarta
Wirahadikususmah, M. 1989. Biokimia; protein, enzim dan asam nukleat. Penerbit ITB .
Bandung
Bahan kuliah terkait sebelumnya (PPT Nukleotida dan Asam Nukleat. Sayuti, K. 2018.
Biokimia Umum)
Literature dan jurnal terkait lainnya.