CRITICAL BOOK REVIEW

“ALKANA,ALKENA,ALKUNA”

DOSEN PENGAMPU :

Dr.Destria Roja M.si

OLEH KELOMPOK I :

1. Rezwan mulya sipahutar (4192510008)

2. Astri devi Br. Pakpahan (4193210017)

3. Feby erna ginting (4193210010)

4. Elfrida siregar (4192510011)

5. Rabiatul adawiyah pangaribuan (4192510002)

6. Hidayani (4193210017)

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

2020
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena atas berkat dan
RahmatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan tugas Critical Book Review mata kuliah
Kimia Organik I. Penulis berterima kasih kepada Bapak/Ibu dosen yang bersangkutan yang
sudah memberikan bimbingannya.
Penulis juga menyadari bahwa tugas ini masih banyak kekurangan oleh karena itu
penulis minta maaf jika ada kesalahan dalam penulisan dan penulis juga mengharapkan kritik
dan saran yang membangun guna kesempurnaan tugas ini.
Akhir kata penulis ucapkan terima kasih semoga dapat bermanfaat dan bisa menambah
pengetahuan bagi pembaca.

Medan, 01 MARET 2020

PENULIS
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR............................................................................................ i

DAFTAR ISI........................................................................................................... ii

BAB I ISI................................................................................................................ 1

1.1 Identitas Buku........................................................................................ 1

1.2 Ringkasan Isi Buku................................................................................ 2

BAB III. KEUNGGULAN BUKU......................................................................... 29

3.1 Kegayutan Antar Elemen....................................................................... 29

3.2 Originalitas Temuan.............................................................................. 29

3.3 Kemuktahiran Masalah……………………………………………….. 30

3.4 Kohesi dan Koherensi Isi Penelitian………………………………….. 30

BAB IV. KELEMAHAN BUKU........................................................................... 30

3.1 Kegayutan Antar Elemen…………………………………………….. 31

3.2 Originalitas Temuan.............................................................................. 31

3.3 Kemuktahiran Masalah……………………………………………….. 31

3.4 Kohesi dan Koherensi Isi Penelitian…………………………………. 31

BAB V Penutup.................................................................................................... 32

4.1 Kesimpulan………………………………………………………….. 32

4.2 Saran………………………………………………………………… 33
 BAB II

BUKU KE- I

A. Identitas Buku
Judul Buku : Organic Chemistry
Pengarang : John Mcmurry
Penerbit : Brooks/Cole(Cengage Learning)
Tahun Terbit : 2012
Kota Terbit : America
Cetakan ke :-
Edisi :8
Jumlah Bab : 31
Jumlah Halaman : 1263
ISBN : 1978-0-8400-5444-9
B. Ringkasan Isi Buku

A. Alkena : Struktur dan Reaktivitas

Alkena kadang-kadang disebut olefin. Alkena adalah hidrokarbon yang mengandung

ikatan rangkap karbon-karbon. Alkena banyak terjadi di alam seperti Etilena, dapat dijumpai
pada hormon tanaman yang menginduksi pematangan dalam buah dan a-pinene adalah
komponen utama terpenting. Alkena sangat penting dalam kehidupan ,seperti b-karoten dimana
senyawa tersebut mengandung ikatan rangkap. Pigmen oranye memiliki warna seperti warna
wortel. b-karoten adalah sumber makanan penting vitamin A dan dianggap menawarkan
perlindungan terhadap beberapa jenis kanker.

H H

C=C

H H

Ethylene α −¿Pinen

β−¿Carotene
(orange pigment and vitamin A precursor)

1.1 Persiapan Industri dan Penggunaan Alkena Etilena dan Propilena

Alkena paling sederhana(etilena dan propilena) adalah dua bahan kimia organik
terpenting yang diproduksi secara industri. Sekitar 127 juta metrik ton etilena dan 54 juta metrik
ton propilena diproduksi di seluruh dunia setiap tahun untuk digunakan dalam sintesis polietilen,
polipro pilena, etilena glikol, asam asetat, asetaldehida, dan sejumlah bahan lainnya. Retak uap
terjadi tanpa katalis pada suhu hingga 900 ° C. Prosesnya kompleks, meskipun tidak diragukan
lagi melibatkan reaksi radikal. Kondisi reaksi suhu tinggi menyebabkan pemutusan homolitik
spontan ikatan C] C dan C] H, dengan terbentuknya fragmen yang lebih kecil. Kita bisa
membayangkan, misalnya, bahwa molekul butana terbelah menjadi dua etil.

1.2 Menghitung Tingkat Ketidakjenuhan Karena Ikatan Rangkapnya

Sebuah alkena memiliki lebih sedikit hidrogen dari alkana dengan jumlah karbon yang
sama - CnH2n untuk alkena versus CnH2n+2. untuk alkena maka disebut sebagai tak jenuh. Etilena,
misalnya, memiliki rumusC2H4, sedangkan etana memiliki rumus C2H6.

H H

C=C

H H

Ethylene: C2H4 Ethane: C2H6

Secara umum, setiap cincin atau ikatan rangkap dalam molekul berhubungan dengan
hilangnya dua hidrogen dari rumus alkanaCnH2n+2. Mengetahui hubungan ini, dimungkinkan
diperoleh dari rumus molekul untuk menghitung tingkat ketidak jenuhan molekul - jumlah cincin
dan / atau banyak ikatan yang ada dalam molekul. Mari kita asumsikan bahwa kita ingin
menemukan struktur hidrokarbon yang tidak diketahui. Penentuan berat molekul pada yang tidak
diketahui menghasilkan nilai 82 amu, yang sesuai dengan rumus molekul C 6H10. Karena alkana
C6 jenuh (heksana) memiliki rumus C6H14, senyawa yang tidak diketahui memiliki dua pasangan
hidrogen yang lebih sedikit (H14 - H10 = H4 = 2 H2) sehingga tingkat ketidakjenuhannya adalah 2.
Oleh karena itu dua ikatan rangkap tidak diketahui yaitu satu cincin dan satu ikatan rangkap, dua
cincin dan satu ikatan rangkap tiga. Masih ada cara untuk membangun struktur, tetapi
perhitungan sederhana telah memberi tahu kami banyak tentang molekul.
  Senyawa Organohalogen (C, H, X, di mana X 5 F, Cl, Br, atau I)

Substituen halogen bertindak sebagai pengganti hidrogen dalam molekul organik,

Sehingga kita dapat menambahkan jumlah halogen dan hidrogen untuk mencapai kesetaraan
formula hidrokarbon dari mana tingkat ketidak jenuhan dapat ditemukan. Misalnya, rumus
C4H6Br2 setara dengan rumus hidrokarbon C4H8 dan dengan demikian sesuai dengan satu derajat
ketidakjenuhan.

BrCH2CH=CHCH2Br = HCH2CH=CHCH2H

C4H6Br2 = “C4H8”

 Senyawa Organooksigen (C, H, O)

Oksigen membentuk dua ikatan, sehingga tidak mempengaruhi formula hidrokarbon yang
setara dan dapat diabaikan ketika menghitung tingkat ketidak jenuhan. Anda dapat meyakinkan
diri sendiri tentang hal ini dengan melihat apa yang terjadi ketika sebuah atom oksigen
dimasukkan ke dalam ikatan alkana: C-C menjadi C-O-C atau C-H menjadi C-O-H, dan tidak
ada perubahan dalam jumlah atom hidrogen. Misalnya, rumus C5H8O setara dengan rumus
hidrokarbon C5H8 dan dengan demikian sesuai dengan dua derajat ketidak jenuhan.

H2C=CHCH=CHCH2OH = H2C=CHCH=CHCH2 – H

C5H8O = “C5H8”

 Senyawa Organonitrogen (C, H, N)

Nitrogen membentuk tiga ikatan, sehingga senyawa organonitrogen memiliki satu lebih
banyak hidrogen daripada hidrokarbon yang terkait. Karena itu kami mengurangi jumlah
nitrogen dari jumlah hidrogen untuk sampai pada formula hidrokarbon yang setara. Sekali lagi,
Anda dapat meyakinkan diri sendiri tentang ini dengan melihat apa yang terjadi ketika atom
nitrogen dimasukkan ke dalam ikatan alkana: C-C menjadi C-NH-C atau C-H menjadi C-NH2,
yang berarti bahwa satu atom hidrogen tambahan telah ditambahkan . Karena itu kita harus
mengurangi atom hidrogen ekstra ini untuk sampai pada formula hidrokarbon yang setara.
Misalnya, rumus C5H9N setara dengan C5H8 dan karenanya memiliki 2 ° C ketidak jenuhan.

1.3 Penamaan Alkena

Alkena diberi nama menggunakan serangkaian aturan yang mirip dengan alkana dengan
akhiran -ene digunakan sebagai ganti -ane untuk mengidentifikasi grup fungsional. Ada tiga
langkah untuk penamaan senyawa alkena yaitu:

Alkena diberi nama menggunakan serangkaian aturan yang mirip dengan alkana (Bagian
3.4), dengan akhiran -ene digunakan sebagai ganti -ane untuk mengidentifikasi grup fungsional.
Ada tiga langkah.

LANGKAH 1 Beri nama hidrokarbon induknya. Temukan rantai karbon terpanjang yang
mengandung ikatan rangkap, dan beri nama senyawa tersebut sesuai, dengan menggunakan
suffix –ene.

LANGKAH 2 Beri nomor atom karbon dalam rantai. Mulailah dari ujung yang lebih dekat
dengan ikatan rangkap atau, jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua ujungnya, mulailah di
ujung yang lebih dekat dengan titik cabang pertama. Aturan ini memastikan karbon dua kali lipat
menerima angka serendah mungkin.

LANGKAH 3 Tuliskan nama lengkap. Beri nomor substituen sesuai dengan posisi mereka dalam
rantai, dan daftarkan secara alfabet. Tunjukkan posisi ikatan rangkap dengan memberikan nomor
karbon alkena pertama dan menempatkan nomor itu tepat di depan nama induk. Jika ada lebih
dari satu ikatan rangkap, tunjukkan posisi masing-masing dan gunakan salah satu dari sufiks
-diene, -triene, dan seterusnya.

1.4 Isomerisme Cis-Trans

alkena yang disubstitusi seperti 2-butena. (Disubstitusi berarti bahwa dua substituen selain
hidrogen terikat pada karbon ikatan rangkap.) Dua gugus metil dalam 2-butena dapat berada
pada sisi yang sama dari ikatan rangkap atau pada sisi yang berlawanan, situasi yang serupa
dengan yang pada saat disubstitusi. cycloalkanes. Karena rotasi ikatan tidak dapat terjadi, kedua
2-butena tidak dapat secara spontan saling bertautan; mereka berbeda, senyawa yang dapat
diisolasi. Seperti halnya sikloalkana yang disubstitusi, kami menyebutnya senyawa stereoisomer
cis-trans. Senyawa dengan substituen pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut cis-2-
butena, dan isomer dengan substituen pada sisi yang berlawanan adalah trans-2butene.

Isomerisme Cis-trans tidak terbatas pada alkena yang disubstitusi. Itu dapat terjadi kapan saja
kedua ikatan rangkap karbon terikat pada dua kelompok yang berbeda. Namun, jika salah satu
dari ikatan rangkap terikat pada dua kelompok yang identik, maka isomerisme cis-trans tidak
dimungkinkan.

1.5 Stereokimia Alkene dan Penetapan E, Z

Sistem penamaan cis-trans yang digunakan pada bagian sebelumnya hanya bekerja dengan
alkena yang disubstitusi — senyawa yang memiliki dua substituen selain hidrogen pada ikatan
rangkap. Dengan ikatan rangkap trisubstitusi dan tetrasubstitusi, metode yang lebih umum
diperlukan untuk menggambarkan geometri ikatan rangkap. (Trisubstitusi berarti tiga substituen
selain hidrogen pada ikatan rangkap; tetrasubstitusi berarti empat substituen selain hidrogen.)
Metode yang digunakan untuk menggambarkan stereokimia alkena disebut sistem E, Z dan
menggunakan aturan urutan Cahn-Ingold-Prelog yang sama untuk menentukan konfigurasi pusat
chirality. Mari kita tinjau secara singkat aturan urutan dan kemudian lihat bagaimana aturan itu
digunakan untuk menentukan geometri ikatan ganda.

ATURAN 1

Dengan mempertimbangkan masing-masing karbon ikatan rangkap secara terpisah, lihatlah dua
substituen yang dilekatkan dan beri peringkat menurut nomor atom dari atom pertama di masing-
masing. Atom dengan nomor atom lebih tinggi memiliki peringkat lebih tinggi dari atom dengan
nomor atom lebih rendah.

ATURAN 2

Jika suatu keputusan tidak dapat dicapai dengan memberi peringkat pada atom pertama dalam
dua substituen, lihat atom kedua, ketiga, atau keempat dari ikatan rangkap hingga perbedaan
pertama ditemukan.

ATURAN 3
Atom dengan banyak ikatan sama dengan jumlah atom tunggal yang sama.

Ikatan, alkena dikatakan memiliki geometri Z, untuk zusammen Jerman, yang berarti "bersama."
Jika kelompok yang berperingkat lebih tinggi berada di sisi yang berlawanan, alkena memiliki
geometri E, untuk entgegen Jerman, yang berarti "berlawanan." (Cara sederhana untuk
mengingat yang mana yang perlu dicatat bahwa kelompok-kelompok itu berada di "ze zame
zide" di isomer Z.

Menetapkan Konfigurasi E dan Z Untuk Alken yang Digantikan

Strategi dua substituen yang terhubung ke masing-masing karbon ikatan rangkap, dan tentukan
peringkat mereka menggunakan aturan Cahn – Ingold – Prelog. Kemudian lihat apakah kedua
kelompok berperingkat lebih tinggi berada pada sisi ikatan rangkap yang sama atau berlawanan.
Solusi karbon kiri memiliki substituen H dan CH 3, di mana peringkat CH3 lebih tinggi
berdasarkan aturan urutan 1. Karbon kanan memiliki CH (CH 3)2 dan substituenCH2OH, yang
setara dengan aturan 1. Dalam aturan 2, bagaimanapun CH2OH peringkat lebih tinggi CH (CH3)2
karena substituen CH2OH memiliki oksigen sebagai atom kedua tertinggi,tetapi CH (CH3)2
memiliki karbon sebagai atom kedua tertinggi. Dua grup berperingkat lebih tinggi berada di sisi
yang sama dari ikatan ganda, jadi kami menetapkan konfigurasi Z.

Alkena Cis kurang stabil daripada isomer transnya karena regangan sterik antara dua substituen
yang lebih besar pada sisi ikatan rangkap yang sama. Ini adalah jenis gangguan sterik yang sama
yang kita lihat sebelumnya dalam konformasi aksial dari methylcyclohexane

Meskipun kadang-kadang mungkin untuk menemukan kestabilan relatif isomer alkena dengan
menetapkan kesetimbangan cis-trans melalui perlakuan dengan asam kuat, metode yang lebih
umum adalah mengambil keuntungan dari kenyataan bahwa alkena mengalami reaksi
hidrogenasi untuk memberikan alkana yang sesuai pada perlakuan dengan H2. gas dengan adanya
katalis seperti paladium atau platinum. Urutan stabilitas alkena tersubstitusi adalah karena
kombinasi dari dua faktor. Salah satunya adalah interaksi menstabilkan antara ikatan C 5C ikatan
C-H yang berdekatan pada substituen. Dalam bahasa ikatan valensi, interaksi ini disebut
hyperconjugation. Dalam deskripsi orbital molekul, ada ikatan MO yang meluas ke empat atom
C5C-C-H. Semakin banyak substituen yang ada pada ikatan rangkap, semakin banyak
hiperkonjugasi dan semakin stabil alkena.
Faktor kedua yang berkontribusi terhadap stabilitas alkena melibatkan kekuatan ikatan. Ikatan
antara karbon sp2 dan karbon sp3 agak lebih kuat dari ikatan antara dua karbon sp3. Jadi, dalam
membandingkan 1-butena dan 2-butena, isomer monosubstitusi memiliki satu ikatan sp3-sp3 dan
satu ikatan sp3-sp2, sedangkan isomer yang disubstitusi memiliki dua ikatan sp3-sp2. Alkena
yang lebih tersubstitusi lebih tinggi selalu memiliki rasio ikatan sp3-sp2 yang lebih tinggi dengan
ikatan sp3-sp3 daripada alkena yang kurang tersubstitusi dan karenanya lebih stabil.

Reaksi Penambahan Secara Elektrofilik dari Alkena Sebelum memulai diskusi terperinci tentang
reaksi alkena, mari kita ulas secara singkat beberapa kesimpulan dari bab sebelumnya. Kami
mengatakan dalam alkena berperilaku sebagai nukleofil (basa Lewis) dalam reaksi kutub,
menyumbangkan sepasang elektron dari ikatan C5C mereka yang kaya elektron ke sebuah
elektrofil (asam Lewis). Sebagai contoh, reaksi 2-metilpropena dengan HBr menghasilkan 2-
bromo-2-metilpropana. Sebuah studi yang cermat tentang ini dan reaksi serupa oleh Christopher
Ingold dan lainnya pada 1930-an mengarah pada mekanisme yang diterima secara umum.

Langkah dalam menghasilkan kation yaitu dari protonasi alkena untuk menghasilkan kation
perantara, relatif lambat tetapi, setelah terbentuk, intermediet kation bereaksi lebih cepat untuk
menghasilkan produk alkil bromida akhir. Selain elektrofilik untuk alkena berhasil tidak hanya
dengan HBr tetapi dengan HCl, HI, dan H2O juga. Perhatikan bahwa HI biasanya dihasilkan
dalam campuran reaksi dengan mengandung kalium iodida dengan asam fosfat dan bahwa katalis
asam kuat diperlukan untuk penambahan air.

Menulis Reaksi

Organik Ini adalah saat yang tepat untuk menyebutkan bahwa persamaan reaksi organik
terkadang ditulis dengan cara yang berbeda untuk menekankan poin yang berbeda. Dalam
menggambarkan proses laboratorium. Misalnya, reaksi 2-metilpropena dengan HCl dapat ditulis
dalam format A 1 B n C untuk menekankan bahwa kedua reaktan sama pentingnya untuk
keperluan diskusi. Pelarut dan catatan tentang kondisi reaksi lainnya sebagai alternatif, sehingga
reaksi dapat ditulis dengan format untuk menekankan bahwa 2-metilpropena adalah reaktan yang
kimianya lebih menarik. Reaktan kedua, HCl, ditempatkan di atas panah reaksi bersama dengan
catatan tentang pelarut dan kondisi reaksi.

Orientasi Penambahan Elektrofilik

Dalam setiap kasus, alkena tersubstitusi yang tidak simetris memberikan produk tambahan
tunggal daripada campuran yang mungkin diharapkan. Misalnya, 2-metilpropena dapat bereaksi
dengan HCl untuk menghasilkan 2-kloro-2-metilpropana dan 1-kloro-2-metilpropana, tetapi
tidak. Ini hanya memberikan 2-kloro-2-metilpropana sebagai produk tunggal. Demikian pula,
selalu terjadi dalam reaksi penambahan alkena biologis bahwa hanya satu produk yang
terbentuk. Reaksi semacam itu adalah regiospecific (ree-jee-oh-spesifik) ketika hanya satu dari
dua orientasi kemungkinan penambahan terjadi. Ketika kedua atom karbon ikatan rangkap
memiliki tingkat substitusi yang sama, campuran hasil produk tambahan karena karbokation
terlibat sebagai zat antara dalam reaksi adisi elektrofilik ini.
 BUKU KE - II

BUKU KE -II

B. Identitas Buku
Judul Buku : Organic Chemistry
Pengarang : T.W.Graham Solomons dan craig B. Fryhle
Penerbit : Wiley
Tahun Terbit : 2011
Kota Terbit : Printed in the United States of America
Cetakan ke :-
Edisi : 10
Jumlah Bab : 15
Jumlah Halaman : 1237 Halaman
ISBN : ISBN 978-0-470-40141-5
B. Ringkasan Isi Buku

2.1 Hidrokarbon: perwakilan Alkana, Alkena, Alkuna, dan Senyawa Aromatik

Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung hanya karbon dan atom hidrogen. Metana
(CH4) dan Etana (C2H6) adalah hidrokarbon, misalnya. Mereka juga milik subkelompok senyawa
yang disebut alkanes. Alkana adalah hidrokarbon yang tidak memiliki beberapa ikatan antara
atom karbon, dan kita dapat menunjukkan ini dalam nama keluarga dan dalam nama untuk
senyawa tertentu oleh-ane berakhir. Hidrokarbon lainnya mungkin mengandung ikatan ganda
atau rangkap tiga antara atom karbon mereka. Alkena mengandung setidaknya satu ikatan
rangkap karbon – karbon, dan ini diindikasikan dalam nama keluarga dan dalam nama untuk
senyawa tertentu dengan akhiran-ene. Alknes mengandung setidaknya satu ikatan rangkap tiga
karbon-karbon, dan ini diindikasikan dalam nama keluarga dan dalam nama untuk senyawa
tertentu oleh a-yne Ending. Senyawa aromatik mengandung jenis cincin khusus, contoh yang
paling umum adalah cincin benzena. Tidak ada akhir khusus untuk keluarga umum senyawa
aromatik. Kami akan memperkenalkan contoh representatif dari masing-masing kelas
hidrokarbon ini di bagian berikut.

Secara umum, senyawa seperti alkana, molekul yang mengandung hanya ikatan tunggal
disebut sebagai senyawa jenuh karena senyawa ini mengandung jumlah maksimum atom
hidrogen yang senyawa karbon dapat memiliki. Senyawa dengan beberapa ikatan, seperti alkena,
alkuna, dan hidrokarbon aromatik disebut senyawa tak jenuh karena mereka memiliki lebih
sedikit daripada jumlah maksimum atom hidrogen, dan mereka mampu bereaksi dengan
hidrogen di bawah kondisi yang tepat.

A. Alkana

Alkana sumber utama dari alkana adalah gas alam dan minyak bumi. Alkana yang lebih
kecil (metana melalui Butana) adalah gas dalam kondisi ambien. Metana adalah komponen
utama gas alam. Alkana berat molekul yang lebih tinggi diperoleh sebagian besar dengan
penyulingan minyak bumi. Metana, alkana paling sederhana adalah salah satu komponen utama
dari atmosfer awal planet ini. Metana masih ditemukan di atmosfer bumi, namun tidak lagi
dalam jumlah yang cukup lumayan. Hal ini, bagaimanapun komponen utama dari atmosfer
Jupiter, Saturnus, Uranus, dan Neptunus. Beberapa organisme hidup menghasilkan metana dari
karbon dioksida dan hidrogen.

B. Alkena

Alkena Etena dan propena, dua alkena sederhana, adalah salah satu bahan kimia industri
yang paling penting yang diproduksi di Amerika Serikat. Setiap tahun, industri kimia
menghasilkan lebih dari £ 30.000.000.000 Etana dan sekitar 15.000.000.000 pon propena. Etena
digunakan sebagai bahan awal untuk sintesis banyak senyawa industri, termasuk etanol, etilena
oksida, ethanal, dan Polyethylene polimer. Propena digunakan dalam pembuatan polypropylene
polimer. Selain kegunaan lain, propena adalah bahan awal untuk sintesis aseton dan kumene.
Etena juga terjadi di alam sebagai hormon tanaman. Hal ini diproduksi secara alami oleh buah-
buahan seperti tomat dan pisang dan terlibat dalam proses pematangan buah ini. Banyak
digunakan sekarang terbuat dari Etana dalam industri buah komersial untuk membawa tentang
pematangan tomat dan pisang memilih hijau karena buah hijau kurang rentan terhadap kerusakan
selama pengiriman. Ada banyak alkena alami.

C. Alkuna

Alkuna paling sederhana adalah etilena (juga disebut asetilena). Alkuna terjadi di alam
dan dapat disintesis di laboratorium. Dua contoh alkil di antara ribuan yang memiliki asal
biosintetik adalah capillin, agen antijamur, dan dactylyne, sebuah produk alami laut yang
merupakan penghambat dari metabolisme pentobarbital. Ethinyl estradiol adalah alkuna sintetis
yang sifat estrogen-seperti telah ditemukan digunakan dalam kontrasepsi oral.
  Ikatan kovalen Polar

Senyawa seperti litium dimana ikatan adalah antara dua atom dengan perbedaan
elektronegativitas yang sangat besar. Dalam contoh seperti ini, kami mengatakan, transfer
lengkap elektron dapat terjadi dengan memberikan senyawa ion ikatan. Litium fluorida memiliki
ikatan ionik. Perbedaan Elektronegativitas tidak besar, atau di mana mereka adalah sama, seperti
ikatan karbon-karbon Etana. Di sini elektron dibagi rata antara atom. Sampai saat ini, kami
belum mempertimbangkan kemungkinan bahwa elektron dari ikatan kovalen dapat dibagi secara
tidak merata.

Jika ada perbedaan Elektronegativitas antara dua atom Berikat, dan mereka tidak besar,
elektron tidak dibagi sama dan ikatan kovalen kutub adalah hasil. Ingat: salah satu definisi
Elektronegativitas adalah kemampuan atom untuk menarik elektron yang berbagi dalam ikatan
kovalen. Contoh ikatan kovalen kutub seperti itu adalah satu di hidrogen klorida. Atom klorin,
dengan Elektronegativitas yang lebih besar, menarik elektron ikatan yang lebih dekat dengannya.
Hal ini membuat atom hidrogen agak kekurangan elektron dan memberikan muatan positif
parsial. Atom Klor menjadi agak elektron kaya dan menanggung muatan negatif parsial. Karena
molekul hidrogen klorida memiliki ujung positif sebagian dan ujung negatif sebagian itu adalah
dipol dan memiliki saat dipol. Arah polaritas ikatan kutub dapat dilambangkan dengan kuantitas
vektor ujung panah yang menyeberang adalah ujung positif dan Arrowhead adalah ujung negatif.

Ikatan kovalen Polar sangat mempengaruhi sifat fisik dan reaktivitas molekul. Dalam
banyak kasus, ikatan kovalen kutub ini adalah bagian dari kelompok fungsional, yang akan kita
pelajari segerai. Gugus fungsional didefinisikan kelompok atom dalam molekul yang
menimbulkan fungsi (reaktivitas atau sifat fisik) dari molekul. Gugus fungsional seringkali
mengandung atom yang memiliki nilai Elektronegativitas berbeda dan pasangan elektron yang
tidak terbagi. (Atom seperti oksigen, nitrogen, dan belerang yang membentuk ikatan kovalen dan
memiliki pasangan elektron yang tidak terbagi disebut heteroatom.)

Elektrophiles Apakah Lewis acid Electrophiles adalah molekul atau ion yang dapat
menerima sepasang elektron. Nukleofon adalah molekul atau ion yang dapat memberikan
sepasang elektron (yaitu, basa Lewis). Setiap reaksi elektrofil juga melibatkan nukophil. Dalam
protonasi alkena, elektrofil adalah proton yang disumbangkan oleh asam; nukofil Pada langkah
berikutnya, reaksi karbocation dengan ion Halida, karbokasi adalah elektrofil dari ion Halida
adalah nukophil.

D. Penambahan elektrofilik hidrogen Halida pada alkena: mekanisme dan aturan

Markovnikov

Hidrogen Halida (HI, HBr, HCl, dan HF) menambah ikatan ganda alkena . Penambahan
ini kadang dilakukan dengan pelarutan Halida hidrogen dalam pelarut, seperti asam asetat atau
CH2Cl2, atau dengan menggelegak hidrogen gas Halida langsung ke alkena dan menggunakan
alkena itu sendiri sebagai pelarut. HF disiapkan sebagai polyhydrogen fluorida di piridina.
Urutan reaktivitas hidrogen Halida di samping alkena adalah Hi,HBr,HCl dan HF. Kecuali
alkena sangat diganti, HCl bereaksi begitu lambat sehingga reaksi bukan salah satu yang berguna
sebagai metode preparatif. HBr menambahkan mudah, tetapi seperti yang akan kita pelajari di
bagian 10,9, kecuali tindakan pencegahan diambil, reaksi dapat mengikuti kursus alternatif.
Penambahan HX pada alkena yang tidak simetris dapat terjadi dalam dua cara. Dalam
prakteknya, bagaimanapun, satu produk biasanya mendominasi. Penambahan HBr untuk
propene, misalnya, bisa dibayangkan mengarah ke salah satu 1-bromopropane atau 2-
bromopropane. Produk utama, bagaimanapun, adalah 2-bromopropane.

Salah satu cara untuk menyatakan aturan Markovnikov adalah untuk mengatakan bahwa
dalam penambahan HX ke alkena, atom hidrogen menambah atom karbon ikatan rangkap yang
sudah memiliki jumlah atom hidrogen yang lebih banyak. Penambahan HBr untuk propena
adalah ilustrasi dalam publikasi aslinya. Markovnikov menggambarkan aturan dalam hal titik
lampiran atom halogen, menyatakan bahwa "jika alkena yang tidak simetris berpadu dengan
hidrogen Halida, ion Halida menambah atom karbon dengan atom hidrogen yang lebih sedikit."
  Sebuah Mekanisme Untuk Reaksi

Langkah 1 diyatakan penting karena itu adalah langkah penentu tingkat 1. Pada langkah 1,
alkena menyumbangkan sepasang elektron ke proton Halida hidrogen dan membentuk karbokasi.
Langkah ini sangat endergonik dan memiliki energi bebas aktivasi yang tinggi. Akibatnya, itu
terjadi perlahan-lahan. Pada langkah 2, karbocation yang sangat reaktif menstabilkan dirinya
dengan menggabungkan dengan ion Halida. Langkah exergonic ini memiliki energi bebas yang
sangat rendah dari aktivasi dan berlangsung sangat cepat.

 Penjelasan Teoritis tentang Aturan Markovnikov

Jika alkena yang mengalami penambahan hidrogen Halida adalah alkena yang tidak
simetris seperti propene, maka langkah 1 bisa dibayangkan menyebabkan dua carbocations yang
berbeda. Namun, kedua karbokation ini tidak memiliki stabilitas yang sama. Karbocation
sekunder lebih stabil, dan itu adalah stabilitas yang lebih besar dari karbocation sekunder yang
menyumbang prediksi yang benar dari keseluruhan penambahan oleh aturan Markovnikov.

Produk utama dari reaksi adalah 2-bromopropane karena carbocation sekunder lebih stabil
terbentuk secara istimewa pada langkah pertama. Carbocation yang lebih stabil mendominasi
karena terbentuk lebih cepat. Kita bisa mengerti mengapa hal ini benar jika kita meneliti diagram
energi bebas.

Reaksi yang mengarah ke carbocation sekunder (dan akhirnya ke 2-bromopropane)

memiliki energi bebas lebih rendah dari aktivasi. Ini masuk akal karena keadaan transisinya
mirip dengan carbocation yang lebih stabil. Reaksi yang mengarah ke carbocation utama (dan
akhirnya ke 1-bromopropane) memiliki energi bebas yang lebih tinggi dari aktivasi karena
keadaan transisi menyerupai carbocation utama yang kurang stabil. Reaksi kedua ini jauh lebih
lambat dan tidak bersaing lumayan dengan reaksi pertama. Reaksi HBr dengan 2-methylpropene
hanya menghasilkan 2-Bromo-2-methylpropane dan untuk alasan yang sama. Di sini, pada
langkah pertama (yaitu, lampiran proton) pilihan bahkan lebih jelas-antara carbocation tersier
dan carbocation utama. Dengan demikian, 1-Bromo-2-methylpropane tidak diperoleh sebagai
produk reaksi karena pembentukannya akan memerlukan pembentukan carbocation primer.
Reaksi seperti itu akan memiliki energi bebas lebih tinggi dari aktivasi daripada yang mengarah
ke carbocation tersier. Karena karbokation terbentuk dalam penambahan HX ke alkena, penataan
ulang selalu terjadi ketika carbocation awalnya dibentuk dapat mengatur ulang untuk yang lebih
stabil satu.

 Pernyataan Modern dari Pemerintahan Markovnikov

Dengan pemahaman ini tentang mekanisme penambahan ionik hidrogen Halida untuk
alkena, kita sekarang dapat memberikan pernyataan modern berikut dari aturan Markovnikov.
Dalam penambahan Ionic dari reagen yang tidak simetris ke ikatan rangkap, Bagian positif dari
reagen tambahan menempel pada sebuah atom karbon dari ikatan rangkap sehingga
menghasilkan carbocation yang lebih stabil sebagai perantara. Karena penambahan elektrofil
terjadi pertama (sebelum penambahan bagian nukleofilik dari reagen menambahkan), itu
menentukan orientasi keseluruhan penambahan. Perhatikan bahwa perumusan aturan
Markovnikov ini memungkinkan kita untuk memprediksi hasil penambahan reagen seperti ICl.
Karena Elektronegativitas yang lebih besar dari klorin, Bagian positif dari molekul ini adalah
yodium. Penambahan IClto 2-methylpropene terjadi dengan cara berikut dan menghasilkan 2-
chloro-1-iodo-2-methylpropane.

 Reaksi Regioselektif

Ahli kimia reaksi regioselektif menggambarkan reaksi seperti penambahan Markovnikov

hidrogen Halida untuk alkena sebagai regioselective. Regio berasal dari kata Latin regionem
berarti arah. Ketika reaksi yang berpotensi dapat menghasilkan dua atau lebih isomer
konstitusional sebenarnya hanya menghasilkan satu (atau dominasi satu), reaksi dikatakan
regioselective. Penambahan HX ke alkena yang tidak simetris seperti propena bisa dibayangkan
menghasilkan dua isomer konstitusional, misalnya. Namun, seperti yang telah kita lihat, reaksi
hanya menghasilkan satu, dan oleh karena itu regioselektif.

 Pengecualian untuk aturan Markovnikov

 Dalam hal ini kita akan mempelajari pengecualian untuk aturan Markovnikov.
Pengecualian ini menyangkut penambahan HBr untuk alkena ketika penambahan dilakukan di
hadapan peroksida (yaitu, senyawa dengan rumus umum ROOR). Ketika alkena diperlakukan
dengan HBr di hadapan peroksida, penambahan antiMarkovnikov terjadi dalam arti bahwa atom
hidrogen menjadi melekat pada atom karbon dengan atom hidrogen lebih sedikit. Dalam bagian
ini kita akan menemukan bahwa penambahan ini terjadi oleh mekanisme radikal, dan bukan oleh
mekanisme ionik yang diberikan pada awal bagian. Penambahan ini anti-Markovnikov terjadi
hanya ketika HBr digunakan di hadapan peroksida dan tidak terjadi secara signifikan dengan HF,
HCl, dan HI bahkan ketika peroksida yang hadir.

8,4 Penambahan asam sulfat untuk alkena

Ketika alkena diperlakukan dengan asam sulfat dingin pekat, mereka membubarkan
karena mereka bereaksi dengan penambahan elektrofilik untuk membentuk sulfat hidrogen
sulfates. Mekanisme ini mirip dengan yang untuk penambahan HX. Pada langkah pertama reaksi
ini alkena menyumbangkan sepasang elektron ke proton dari asam sulfat untuk membentuk
karbocation; pada langkah kedua, carbocation bereaksi dengan ion hidrogen sulfat membentuk
sebuah alkil hidrogen sulfat. Penambahan asam sulfat juga regioselective, dan mengikuti aturan
Markovnikov seperti Propena, misalnya bereaksi untuk menghasilkan isopropil hidrogen sulfat
daripada propil hidrogen sulfat.

 Alkohol dari Hidrogen Alkil Sulfat

Hidrogen alkil sulfat dapat dengan mudah dihidrolisis menjadi alkohol dengan memanaskan
mereka dengan air. Hasil keseluruhan dari penambahan asam sulfat untuk alkena diikuti oleh
hidrolisis adalah penambahan Markovnikov H dan OH.

E. Penambahan Air untuk Alkena: Hidrasi Asam-Dikatalisis

Tambahan asam-katalis air untuk ikatan ganda alkena (hidrasi suatu alkena) adalah metode untuk
penyusunan alkohol rendah-molekul berat. Reaksi ini memiliki kegunaan terbesar dalam proses
industri berskala besar. Asam yang paling sering digunakan untuk mengkatalisasi hidrasi alkena
adalah larutan encer asam sulfat dan asam fosfat. Reaksi ini juga, biasanya regioselective, dan
penambahan air ke ikatan rangkap mengikuti aturan Markovnikov.

 Mekanisme

Mekanisme-mekanisme hidrasi suatu alkena hanyalah kebalikan dari mekanisme dehidrasi

alkohol (alkohol). Kita dapat mengilustrasikan ini dengan memberikan mekanisme hidrasi 2-
methylpropene dan membandingkannya dengan mekanisme dehidrasi 2-Methyl-2-Propanol.
Langkah penentuan tingkat dalam mekanisme hidrasi adalah langkah 1: pembentukan
carbocation. Ini adalah langkah ini juga, bahwa account untuk penambahan Markovnikov air
untuk ikatan rangkap. Reaksi menghasilkan 2-metil-2-Propanol karena langkah 1 mengarah ke
pembentukan kation tersier (3 °) yang lebih stabil daripada kation utama yang jauh lebih stabil
(1°). Reaksi dimana alkena yang terhidrasi atau alkohol mengalami dehidrasi adalah reaksi di
mana produk akhir diatur oleh posisi kesetimbangan. Oleh karena itu, dalam dehidrasi alkohol
yang terbaik adalah menggunakan asam terkonsentrasi sehingga konsentrasi air rendah. (Air
dapat dihilangkan seperti yang terbentuk, dan membantu untuk menggunakan suhu tinggi.)
Dalam hidrasi alkena yang terbaik adalah menggunakan asam encer sehingga konsentrasi air
yang tinggi. (Hal ini juga biasanya membantu untuk menggunakan suhu yang lebih rendah)
 BUKU KE-III

C. Identitas Buku
Judul Buku : Kimia Organik Umum
Pengarang : Marham Sitorus
Penerbit : Graha Ilmu
Tahun Terbit : 2010
Kota Terbiit : Yogyakarta
 Cetakan ke :1
Edisi :-
Jumlah Bab : 15
Jumlah Halaman : 199 Halaman

B. Alkana

Alkana disebut juga senyawa alafatik atau alisiklik yang artinya adalah senyawa rantai
terbuka. Golongan alkana adalah salah satu komponen utama dalam minyak bumi (crude oil =
petroleum), yang melalui proses fraksinasi (penyulingan) akan menghasilkan premeum dengan
titik didih antara 30-200℃.

1.1 Tata Nama

Secara umum rumus molekul alkana adalah :

C n H (2n +2)

Dengan n adalah jumlah atom karbon (n = 1,2,3,...). sepuluh alkana pertama sebagai berikut :

Tabel 3.2 Sepuluh Alkana Pertama

Jumlah C Rumus Molekul Nama

1. C1 H4 Metana

2. C2 H6 Etana

3. C3 H8 Propana

4. C 4 H 10 Butana
 5. C 5 H 12 Pentana

6. C 6 H 14 Heksana

7. C 7 H 16 Heptana

8. C 8 H 18 Oktana

9. C 9 H 20 Nonana

10. C 10 H 22 Dekana

1.2 Keisomeran

Isomer adalah molekul yang mempunyai rumus molekul sama namun strukturnya
berbeda. Pada alkana jenis isomer yang terjadi adalah siomer struktur yaotu keisomeran yang
disebabkan perbedaan posisi cabang. Semakin banyak jumlah C maka semakin banyak jumlah
isomernya, untuk itu tidak ada rumus untuk menentukan jumlah isomer suatu alkana.

Contoh :

1. Isomer dari C 7 H 16 (heptana) adalah

 C–C–C–C–C–C–C : n-heptana
 C–C–C–C–C–C

C
2. Isomer dari sikloheksana dengan disubstitusi metil adalah
1, 1-dimetil sikloheksana 1, 2-dimetil sikloheksana
1, 3-dimetil sikloheksana 1, 4-dimetil sikloheksana

Dengan demikian jumlah isomer heksana adalah 5 dan isomer dimetil sikloheksana ada 4.
Jumlah isomer dari 10 alkana pertama adalah seperti tabel

Tabel 1.2 Jumlah Isomer dari Sepuluh Alkana Pertama

Nama alkana Jumlah C Jumlah isomer

Metana 1 1
 etana 2 1

propana 3 1

butana 4 2

pentana 5 3

heksana 6 5

heptana 7 9

Oktana 8 18

Nonana 9 35

Dekana 10 75

1.3 Sifat Fisik dan Reaksi

1.3.1 Sifat Fisik

Alkana dan sikloalkana tidak larut dalam air karena molekulnya adalah non
polar(hidrofobik). Berat jenis alkana dan sikloalkana lebih ringan dibandingkan dengan air, maka
bilaa keduanya dicampur alkana dan sikloalkana berada diatas air. Sifat fisik lain yang cukup
penting khususnya untuk alkana adalah titik didih (bp = boiling point). Titik didih sebanding
dengan BM suatu molekul sehingga untuk alkana secara grafis hubungan antara jumlah C dan
titik didih.

Pada suhu kamar alkana ada yang berwujud gas (C 1−C5 ) cair dan padatan. Faktor lain
yang berpengaruh pada titik didih adalah ruas permukaan untuk molekul yang mempunyai BM
sama.

1.3.2 Reaksi Alkana

Secara umum alkana dan sikloalkana bersumber dari minyak bumi (petroleum = crude
oil), gas alam dan batubara. Minyak bumi yang diperoleh dari pelapukan organisme khususnya
plankton (fitoplankton dan zooplankton) adalah cairan komleks campuran alkana dan
sikloalkana. Khusus n- alkana hingga C 33 H 68 telah dapat difraksinasi (disuling) pada berbagai
kilang minyak. Beberapa sikloalkana bercabang juga ikut terfraksinasi. Gas alam (natural gas)
sering terdapat bersama-sama dengan minyak bumi. Komponen gas alam (LNG=liquid natural
gas) adalah metana sekitar 80%, etana sekitar 5-10% dan sisanya adalah alkana yang lebih tinggi.
Fraksi minyak bumi yang berwujud gas pada suhu kamar yang dikenal sebagai liquid petroleum
gas = LPG dalam bahasa sehari-hari dikenal dengan nama ELPIJI. Batubara adalah hidrokarbon
dengan struktur yang kompleks dan jumlah C yang tinggi yang diperoleh hasil pelapukan
organisme. Gambut adalah batubara yang belum matang (belum sempurna mengalami
pelapukan). Batubara sebagaimana halnya minyak bum, LNG dan LPG juga digunakan sebagai
bahan bakar.

Khusus metana (CH ¿¿ 4) ¿ dikenal juga sebagai gas rawa yang berasal dari penguraian
zat organik oleh bakteri tanpa oksigen (anaerobik), yang biasa terdapat pada daerah rawa, payau
(pertemuan air laut dan tawar) dan bagian lumpur suatu danau atau kolam. Alkana dan
sikloalkana pada umumnya adalah hasil alam sehingga kedua golongan hidrokarbon ini jarang
dibuat (disintesa).

Alkana dikenal juga sebagai parafin artinya sukar bereaksi sedangkan fraksi minyak tanah
dikenal dengan nama kerosin. Dengan demikian reaksi terhadap alkana dan juga sikloalkana
tidak terlalu banyak dilakukan oleh para ahli. Beberapa jenis reaksi yang dapat dilakukan
terhadap alkana adalah sebagai berikut :

a. Reaksi Pembakaran

Penggunaan alkana yang paling umum adalah sebagai bahan bakar. Alkana akan
terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan membentuk karbon dioksida dan air. Pada
hakekatnya reaksi ini adalah reaksi oksidasi dan akan melepaskan kalor yang sangat tinggi
(eksotermis).

Alkana/sikloalkana + p O2 q CO 2 + r H 2 O + Q kkal.

p,q dan r = koefisien reaksi tergantung RM alkana dan sikloalkana

Q = besarnya energi (kalor) yang dihasilkan.

Contoh : CH 4 + 2 O2 CO 2 + 2 H 2 O + 212,8 kkal/mol

 13
C 4 H 10 + O 4 CO2 + 5 H 2 O + 6888,0 kkal/mol
2 2

Namun bila oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi pembakaran

(combustion) maka akan terjadi reaksi sebagai berikut :

2 CH 4 + 3 O2 2 CO2 + 4 H 2 O

CH 4 + O2 C + 2 H2O

Dampak pembakaran tidak sempurna pada kendaraan bermotor adalah terjadinya deposit
pada piston dan CO pada knalpot. Gas CO (karbon monooksida) tidak berbau yang sangat
beracun (the kiling silent). Untuk tujuan tertentu reaksi ini sering dilakukan misalkan untuk
pembuatan jelaga sebagai pewarna tinta.

b. Halogenasi Alkana

Reaksi ini adalah reaksi radikal bebas (reaksi rantai) atau reaksi kompleks, sehingga
untuk mendapatkan hasil tertentu harus dilakukan perlakuan tertentu (tahap penghentian). Secara
umum reaksi halogenasi adalah sebagai berikut :

R-H + X-X R-X + H-Cl

Halogen yang umum digunakan adalah clor (Cl2) yang reaksinya dapat dipacu dengan cahaya
atau panas, seperti untuk klorinasi metana berikut :

Cahaya/panas

CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl

Reaksi menghasilkan suatu senyawa organo halogen dalam hal ini klorometana, sehingga
hakekat dari suatu reaksi senyawa organik adalah transformasi gugus fungsional yaitu perubahan
dari suatu gugus fungsi menjadi gugus fungsi lain.

Mekanisme dari reaksi halogenasi berlangsung dalam 3 tahapan sebagai berikut :

  Tahap Inisiasi

Pembentukan radikal bebas sebagai inisiator baik dengan adanya panas ataupun
cahaya.

T/hv

X-X 2 X, dengan t = panas, hv = cahaya

 Tahap Propagasi (pertumbuhan = pembiakan)

R-H + X HX

R + X-X R-X + X

 Tahap Penghentian (Terminasi)

Karena selalu terbentuk radikal bebas yang sangat reaktif maka akan terjadi reaksi
berantai bila tidak dihentikan. Penghentian dapat berlangsung dengan menambahkan
suatu badan ketiga (the third body) yang bersifat menyerap radikal bebas

2X X2
2R R-R

R + Cl R-Cl

C. Alkena dan Alkuna

Alkena dan alkuna adalah golongan hidrokarbon tidak jenuh dengan alkena mempunyai
ikatan rangkap (C=C) dengan rumus C n H 2 n dan ikatan tripel (C ≡ C) dengan rumus C n H 2 n−2 .
Golongan alkena dan alkuna dapat mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap dan tripel seperti
diena, diuna, triena, triuna, dan seterusnya sebagai poliena dan poliuna yang posisinya dapat
terkonjugasi, terakumulasi, dan terisolasi.

C=C=C C=C−C=C C=C−C−C=C

 terakumulasi terkonjugasi terisolasi
Senyawa alkena dan alkuna banyak terdapat di alam dan juga relatif banyak disintesa di
laboratorium dengan cara reaksi eliminasi. Contoh alkena alam adalah α − pinen yang banyak
terdapat di minyak terpentin.

2.1 Tata Nama

Pedoman tatanama untuk alkena dan alkuna analog dengan pedoman tatanama alkana
dengan alkena dan alkuna induk sesuai dengan jumlah C sebagai nama induk

C C

C=C−C−C=C−C C−C ≡ C−C−C−C

2 – metil – 1,4 – heksadiena 4,4 – dimetil – 2 heksuna

Rantai induk adalah rantai alkena dan alkuna yang terpanjang dengan posisi ikatan rangkap dan
tripel jumlah nomor terkecil.

Isomer dalam alkena dan alkuna yang dapat terjadi adalah isomer struktur (posisi ikatan
rangkap dan tripel) dan isomer geometri. Contoh :

CH 2=CH −CH 2−CH 3 isomer dengan CH 3−CH =CH −CH 3

1- butena 2- butena

Isomer geometri terjadi pada alkena yaitu isomer cis dan trans serat isomer Z dan E. Untuk
isomer cis-trans maka alkenanya mempunyai minimal gugus yang sama. Bila kedua gugus yang
sama tersebut berada pada sisi yang sama maka disebut isomer cis dan bila berseberangan
disebut isomer trans.
 Contoh :

CH 3 CH 3 CH 3 H

C=C C=C

H H H CH 3

cis 2 – butena trans 2 – butena

Bila keempat gugusnya berbeda maka sistem yang digunakan adalah isomer Z dan E. Unutk
sistem ini masing-masing kedua padang gugus diberi nomor prioritas berdasarkan urutan berat
molekul gugusnya. Prioritas nomor satu adalah paling berat dan apabila yang berprioritas saama
searah adalah isomer Z (zusamen = searah) dan sebaliknya E (engegen = berseberangan).

Contoh :

H (2) CH 3 (2) (1) CH 3 CH 2 CH 3 (2)

C=C C=C

CH 3 CH 2 (1) CH 3 CH 2 CH 3 (2) (2) H CH 3 CH 2 CH 3 (1)

Z – 4-metil heptana – 3 E – 4-metil heptana – 3

Secara thermodinamika isomer trans (E) lebih stabil dibandingkan dengan isomer cis (Z),
karena pengaruh gaya tolak-menolak gugus-gugusnya yang jaraknya lebih jauh dibandingkan
isomer Z (stabilitas thermodinamika). Sifat fisik digunakan sebagai indikator stabilotas adalah
titik didih dimana titik didih yang lebih tinggi adalah molekul yang lebih stabil. Perubahan
bentuk cis menjadi bentuk trans adalah salah satu jenis reaksi isomerisasi disamping pergeseran
ikatan rangkap atau triple karena suhu.

Ada beberapa reaksi yang dapat terjadi pada senyawa tidak jenuh yaitu reaksi adisi
(penambahan), polimerisasi, hidroborasi, oksidasi, dan ozonolisis dalam hal ini yang digunakan
sebagai model adalah alkena.
 2.1.1 Reaksi Adisi (Penambahan)

Reaksi adisi ada;ah reaksi penambahan suatu atom atau gugus atom dalam suatu ikatan
rangkap (alkena), dimana akan terjadi transformasi molekul tidak jenuh menjadi jenuh. Secara
umum reaksi adisi adalah sebagai berikut :

¿ C=C<+ A−B −C−C−¿

AB

Molekul pengadisi (A – B) dapat homogen (A = B) atau heterogen (A ≠ B) dan adisi dapat

terjadi pada alkena simetris dan a;kena tidak simetris. Alkena simetris adalah alkena yang
mempunyai bidang simetri.

a. Adisi dengan Pengadisian Homogen

Adisi ini banyak ditemukan dalam senyawa organik misalkan adisi H 2 atau
hidrogenasi dan adisi X 2 atau halogenasi seperti Cl 2 dan Br2 .

Contoh :

CH 3−CH =CH 2+ H 2 CH 3−CH −CH 2

H H

b. Adisi dengan Pengadisi Heterogen

Pada adisi dengan pengadisi heterogen (A≠ B), maka arah adisi pada alkena tidak
simetris akan spesifik. Adisi jenis ini yang paling umum adalah adisi dengan reagen pengadisi
asam protolitik (HA) seperti HCl, HBr, H 2 S O 4 , CH 3 COOH , CF 3 COOH , H 2 O dengan katalis
asam (H +¿¿ dan juga berlaku untuk semua molekul pengadisi heterogen non asam protolitik.

Untuk alkena tidak simetris maka arah (orientasi) adisi adalah mengikuti Hukum
Markovnikov sebagai berikut : Adisi HA pada alkenatidak simetris maka H dari HA akan terikat
paad atom Karbon Alkena yang telah mengikat H lebih banyak sebagai produk dominan.
Contoh :

CH 3 CH 3

CH 3−C=CH 2+ HCl CH 3−C−CH 2

Cl H

Produk yang dihasilkan adalah merupakan campuran dengan produk Markovnikov sebagai
produk dominan (banyak/mayor), sedangkan produk anti Markovnikov adalah produk yang
sedikit (minor), seperti contoh berikut :

CH 3−CH =CH 2+ HBr CH 3−CH −CH 2+ CH 3 −CH −CH 2

Br H H Br

mayor minor

Secara umum untuk adisi (A – B) yang heterogen terhadap alkena tidak simetris maka atom yang
elektropositif (δ +¿¿ akan terikat pada atom C alkena yang telah mengikuti H lebih banyak sebagai
produk dominan.

Contoh :

CH 3=CH −CH 3+ Cl−Br CH 2−CH −CH 3

Br Cl

Reaksi polimerisasi terhadap alkena pada dasarnya adalah reaksi adisi sehingga disebut
polimerisasi adisi yang secara umum reaksinya adalah sebagai berikut.

n>C=C <¿ + katalis C–C

dengan n pada polimer adalah derajat polimerisasi (ukuran polimer).

 Beberapa polimer sintetik secara adisi adalah sebagai table berikut

Tabel 2.1 Beberapa polimer sintetik adisi

Monomer Nama Polimer Kegunaan

Plastic, lembaran film, botol,

CH 2=CH 2 Polietilena mainan anak, alat rumah tangga,
isolator dan pembungkus.

Karpet, suku cadang kendaraan

CH 2=CH −CH 3 Polipropilena bermotor, bahan kemasan, mainan
anak dan alat rumah tangga

CH 2=C ¿ Poliisobutena Perekat dan perban plastic

Pipa, plastic, keramik dan

CH 2=CH −Cl Polivinil klorida (PVC)
piringan hitam

Reaksi adisi lain yang juga sering dilakukan di laboratorium adalah hidroborasi alkena
yaitu adisi boran ( H 3 B ¿ terhadap alkena menghasilkan trialkil boran. Reaksi ini juga mengikuti
Markovnikov karena Hidrogen sebagai δ −¿¿ dan Boron sebagai δ +¿¿ dengan persamaan umum
sebagai berikut :

R−CH =CH 2 + BH 3 R−CH −CH 2 −B

H3

2.1.2 Reaksi Oksidasi dan Ozonolisis

a. Reaksi Oksidasi

Dalam konsep redoks memiliki tiga konsep yaitu keterlibatan oksigen, perubahan
bilangan oksidasi, dan proses keterlibatan elektron. Berdasarkan konsep ini reaksi oksidasi
adalah reaksi dengan oksigen maka O sebagai oksidator yang dinotasikan sebagai [O] dan reaksi
reduksi adalahrekasi dengan hidrogen maka H sebagai reduktor yang dinotasikan [H]. Untuk
senyawa organik maka reaksi oksidasi didefinisikan sebagai pertambahan oksigen dan atau
pengurangan hidrogen, sedangkan reaksi reduksi adalah pertambahan hidrogen dan atau
pengurangan oksigen. Dengan demikian reaksi hidrogensi (adisi H 2) terhadap alkena adalah
reaksi reduksi dan sebaliknya dehidrogenasi adalah suatu reaksi oksidasi.

Reaksi oksidasi terhadap alkena misalkan dengan KMnO 4 dalam suasana asam basa akan
menghasilkan suatu produk diol dengan reaksi umum sebagai berikut.

3>C=C +2 KMnO 4 + H 2 O 3−C−C−+ 2 MnO 2+2 KOH

HO OH

Reaksi oksidasi adalah melalui intermediet epoksida atau reaksinya didahului proses
epoksidasi dengan persamaan umum sebagai berikut

¿ C=C<+ O2 ¿ C−C< ¿

Reaksi sealnjutnya adalah pembukaan cincin dengan asam atau basa akan menghasilkan suatu
diol atau karbonil (C = O).

b. Reaksi Ozonolisis

Reaksi ozonolisis (O 3) terhadap alkena akan menghasilkan ozonida, namun secara umum
zat ini adalah sebagai zat antara (intermediet) untuk menghasilkan senyawa karbonil dengan
suatu reduktor biasanya Zn dalam suasana asam. Persamaan umum reaksinya adalah sebagai
berikut :

¿ C=C<+ O3 ¿ C C <+Zn /H +¿ ¿ 2>C=O

O – O
2.2 Pembuatan Alkena

Alkena disintesa dengan cara reaksi eliminasi (kebalikan dari reaksi adisi) yaitu
pengurangan suatu gugus atau atom dari suatu molekul. Ada beberapa reaksi eliminasi yang
mengahsilkan alkena sebagai berikut :

1. Eliminasi air (dehidrasi) dari suatu alkohol.

−C−C−¿ ¿ C=C<+ H 2 O
H OH
2. Eliminasi Asam halogen (dehidrohalogenesi) dari suatu organisasi halogen.

−C−C−¿ ¿ C=C<+ HCl

Cl H
3. Eliminasi halogen (dehidrogenasi) suatu alkana.

−C−C−¿ ¿ C=C<+ H 2
Cl H
4. Eliminasi Halogen (dehalogenasi) suatu vis di-halida organik (vis dihalida artinya halida
yang bertetangga).

−C−C−¿ ¿ C=C<+ X 2
Cl Cl

Dengan demikian ada dua jenis molekul yang dieliminasi yaitu heterogen (dehidrasi dan
dehidrohalogenasi) dan yang homogen (dehidrogenasi dan dehalogenasi). Bila ada dua
kemungkinan hasil elkena sebagai produk maka alkena yang dominan adalah yang paling stabil
(tersubtitusi lebih banyak) [Hukum Sayitzev].
Contoh :

CH 3−CH =CH −CH 3 + H b OH banyak

CH 2−CH −CH −CH 3

H2O Hb CH 2=CH −CH 2−CH 3+ H a OH sedikit

Sebagai pengeliminasi ditambahkan suatu zat yang berfungsi untuk menarik zat yang
akan dikeluarkan misalkan asam sulfat pekat untuk mengeluarkan air (dehidrator) dari suatu
alkohol dan pridin untuk menarik halida asam yang akan membentuk priniumhalida.

2.3 Pembuatan Alkuna

Alkuna sebagaimana halnya alkena jiga disintesa melalui reaksi eliminasi senyawa
dihalogenida yaitu melalui reaksi dihidrohalogenida. Persamaan reaksinya secara umum dengan
katalis basa yang dipanaskan adalah sebagai berikut.

H H

−C−C−X Basa/ panas −C ≡ C−¿

H X

H H

−C−C−X Basa/ panas −C ≡ C−¿

X X
Contoh :
CH 3−CHBr 2 + KOH / panas C ≡ C+2 KBr+ H 2 O
BrCH 2−CH 2 Br + KOH / panas C ≡ C+2 KBr+ H 2 O
 BAB III

KEUNGGULAN DAN KELEBIHAN

3.1 Keunggulan Penelitian

 Kegayutan Antar Elemen

Pada ketiga buku tersebut kegayutan antar elemen memiliki keterkaitan hirarki antar
komponen (antar paragraf dan kalimat) yang satu dengan yang lain, keterkaitan ini
terlihat dari segi penjelasan materi yang menyeluruh dimana didalamnya terkandung
tentang terciptanya hasil dari sebuah penelitian mengenai pembahasan kimia hidrokarbon
(alkena,alkuna,alkena).
 Originalitas Temuan
Setiap teori dan konsep yang dipakai dalam penelitian didasarkan atas pemahaman yang
didasarkan merunjuk dalam bidang pendidikan. Misalnya, membantu pemahaman
seorang pelajar dalam memahami materi mengenai konsep kimia hidrokarbon
(alkena,alkuna,alkena) ditamabah dengan adanya beberapa soal, dimana soal tersebut
dapat menguji kecepatan daya ingat pelajar dalam pemahaman kimia
organik(alkena,alkuna,alkena).
 Kemuktahiran Masalah
Pada ketiga buku tersebut tahun terbitnya menunjukkan sudah tidak muktahir lagi akan
tetapi buku ini tetap membantu pelajar dalam melatih pengertian konsep dan wawasan yg
lebih mengenai struktur kimia hidrokarbon (alkena.alkuna,alkena).
 Kohesi dan Koherensi Isi Penelitian
Kohesi dan koherensi dalam penelitian memenuhi hubungan antar gagasan utama dengan
topik yang disampaikan pada paragraf atau bab dalam ketiga buku tersebut.Contohnya,
didalam ketiga buku tersebut ada contoh soal sebagai pelatihan pelajar daam mengingat
materi kimia hidrokarbon (alkena,alkuna,alkena). Didalam ketiga buku tersebut terdapat
 gambar struktur, dimana gambar struktur tersebut membantu pelajar dalam memahami
materi kimia organik.

3.2 Kelemahan Penelitian

 Kegayutan Antar Elemen

Beberapa elemen pembahasan yang dikemukakan pada buku 2 dan 3 membuat pembaca
menjadi bingung dengan adanya istilah-istilah asing dalam penyampaian pembahasan,dan
juga pembahasan alkena,alkuna,alkena kurang, dikarenakan terdapat diantara buku
tersebut tidak tercantum mengenai alkuna.
 Originalitas Temuan
Temuan atau penelitian dalam membuat buku 1 ini mencakup latar belakang secara
umum pentingnya mengetahui kimia hidrokarbon (alkana,alkena,alkuna). Dimana, hal
tersebut memiliki kegunaan bagi tubuh atau kesehatan manusia.Sedangkan pada buku 2
ini, pembaca atau pelajar kurang memahami materi yang dimaksud dikarenakan ada
beberapa bagian terdapat istilah atau penggunaan bahasa yang sulit dimegerti .Dan pada
buku 3 adalah buku yang dimana bahasa yang digunakan mudah dipahami, terapat
struktur yang lengkap serta soal.
 Kemuktahiran Masalah
Masalah sudah mencakup hasil penelitian atau latar belakang penelitian dalam pembuatan
buku disalah satu buku sudah tepat misanya adalah buku I dan III,akan tetapi buku ke II
masih kurang mengulas keseluruhan mengenai kimia hidrokarbon (alkana,alkena alkuna).
 Kohesi dan Koherensi Isi Penelitian
Dari keterkaitan hubungan dan penjelasan gagasan yang ada pada buku 1,2 dan 3 sudah
bagus atau tepat. Akan tetapi pada buku ke 2 kurang lengkap dalam penjelasan materi
keseluruhan.
 BAB VI
PENUTUP

4.1 KESIMPULAN
Alkena,alkuna,alkena merupakan turunan dari kima hidrokarbon.Secara umum alkana dan
sikloalkana bersumber dari minyak bumi (petroleum = crude oil), gas alam dan batubara.
Alkena banyak terjadi di alam seperti Etilena, dapat dijumpai pada hormon tanaman yang
menginduksi pematangan dalam buah dan a-pinene adalah komponen utama terpenting.
Alkena sangat penting dalam kehidupan ,seperti b-karoten dimana senyawa tersebut
mengandung ikatan rangkap. Alkena dan alkuna adalah golongan hidrokarbon tidak jenuh
dengan alkena mempunyai ikatan rangkap (C=C) dengan rumus C n H 2 n dan ikatan tripel
(C ≡ C) dengan rumus C n H 2 n−2 . Dari pembahasan diatas menunjukkan bahwa
mengetahui kimia hidrokarbon yaitu alkena,alkuna,alkena sangat penting bagi kehidupan
manusia dan pada buku 1 dan 3 memberikan pembahasan yang lengkap sedangkan buku 2
kurang mencakup semua materi (alkana,alkena,alkuna).
4.2 SARAN

Buku 1,2 dan 3 dalam hal pecakupan materi alkane,alkena,alkuna sudah bagus.Akan tetapi
alangkah lebih baiknya jika buku 3 ditambahkan lagi pemahasan mengenai alkane,alkena
terlebih alkuna. Pada buku 2 dan 3 juga alangkah lebih baiknya istilah-istilah asing yang
digunakan lebih dipersdikit atau lebih spesifik lagi sehingga membantu peajar lebih mudah
menangkap materi atau wawasan mengenai alkna,alkena,dan alkuna.
 DAFTAR PUSTAKA

Mcmurry John.2012.Organic Chemistry.America.Brooks/Cole(Cengage Learning)

Solomons T.W.Graham dan Craig B.Fryhle. 2011.Organic Chemistry.Printed In United States Of

America.Wiley

Sitorus Marham.2010.Kimia Organik Umum.Yogyakarta.Graha Ilmu