REAKSI PERISIKLIK

DR.B.NAINGGOLAN,M.S
2022
1. REAKSI PERISIKLIK

 Reaksi poliena terkonjugasi disebut reaksi

perisiklik yang berasal dari perkataan peri
( disekitar atau disekeliling ) cincin.

 Reaksi perisiklik berlangsung dalam satu

tahap yang dapat dikatalisis baik oleh
cahaya ( terimbas cahaya = hv ) maupun
kalor ( terimbas thermal ).

 Ada tiga tipe utama reaksi perisiklik yaitu

seperti berikut:
1. Reaksi Sikloadisi
 Reaksi siklo adisi adalah reaksi antara dua
molekul tidak jenuh ( mempunyai ikatan phi)
membentuk suatu produk cincin ( jenuh ).

A. Sikloadisi [ 2 + 2 ]
 Tipe reaksi ini lebih lazim berlangsung dengan
terimbas cahaya dibandingkan dengan terimbas
thermal.
 Siklo adisi [ 2 + 2 ] artinya adalah dua molekul
masing – masing dengan 2 pi ( masing – masing
satu alkena ) bereaksi membentuk suatu
siklobutana
B. Siklo Adisi [ 4 + 2 ]

 Pada hakekatnya reaksi ini adalah reaksi Diels –

Alders.
 Reaksi Diels-Alders adalah reaksi pembentukan
cincin anggota enam dari cincin anggota enam
suatu diena terkonjugasi ( diena 1, 3 ) dengan
suatu ikatan tidak jenuh ( dienofil ).
 Reaksi ini umumnya pada senyawa alkena dan
alkuna
C. Siklo Adisi [ 6 + 4 ]
2. REAKSI ELEKTROSIKLIK

 Reaksi Elektrosiklik adalah sub - jenis reaksi

perisiklik yang unimolekular dan di mana termini
dari sistem terkonjugasi menjadi sigma terikat
satu sama lain untuk membentuk suatu sistem pi
dipersingkat.
 Berikut ini adalah beberapa reaksi Elektrosiklik
3. PENATAANULANG SIGMATROPIK

 Penataan ulang sigmatropik adalah reaksi

perisiklik di mana satu atom atau gugus
bergeser ke posisi lain.
 Reaksi ini dapat juga dikategorikan sebagai
reaksi isomerasi sebagaimana halnya dengan
reaksi elektrosiklik
 Jenis – jenis pergeseran sigmatropik sebagai
berikut:
 Pergeseran Sigmatropik [ 1 , 3 ]
Pergeseran Sigmatropik [ 1 , 5 ]
Pergeseran Sigmatropik [ 1 , 7 ]

Pergeseran Sigmatropik [ 3 , 3 ] dan [ 5 , 5 ]

Pergeseran Sigmatropik [ 2 , 3 ]
 RANGKUMAN
 Reaksi perisiklik berlangsung dalam satu
tahap yang dapat dikatalisis baik oleh
cahaya ( terimbas cahaya = hv ) maupun
kalor ( terimbas thermal ).

 Reaksi Elektrosiklik adalah sub - jenis reaksi

perisiklik yang unimolekular dan di mana
termini dari sistem terkonjugasi menjadi
sigma terikat satu sama lain untuk
membentuk suatu sistem pi dipersingkat
 Reaksi ini sangat stereospesifik , dengan
isomer trans dari reaktan menghasilkan E , E
isomer diena dan isomer cis dari reaktan
memberikan Z , E isomer diena tersebut.

 Penataan ulang sigmatropik adalah reaksi

perisiklik di mana satu atom atau gugus
bergeser ke posisi lain