BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Dalam kehidupan sehari-hari kita banyak menjumpai senyawa, baik senyawa organik
maupun anorganik. Senyawa organik sangat banyak jenisnya, sehingga perlu adanya
penggolongan senyawa organik. Senyawa siklik, senyawa alifatik, senyawa homosiklik,
senyawa heterosiklik, senyawa polisiklik, senyawa alisiklik, dan senyawa aromatik.
Selain senyawa hidrokarbon jenuh dijumpai juga senyawa hidrokarbon tidak jenuh.
Senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua dengan rumus
molekul CnH2n, disebut alkena, sedangkan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang
mempunyai ikatan rangkap 3 dengan rumus CnH2n-2 disebut alkuna.
kelompok hidrokarbon jenuh (Alkana), di mana ikatan tunggal C-C merupakan ikatan
sigma pada orbital hibrida Sp3 dari dua atom karbonnya, maka pada alkena ikatan ganda dua
C=C terbentuk dari ikatan orbital-orbital hibrida sp2 dari dua karbon yang kemudian
dilengkapi dengan ikatan dari satu orbital p yang tersisa pada masing-masing atom karbon
yang bersangkutan. Secara umum sifat-sifat fisika alkena mirip dengan sifat-sifat fisika
alkana. larut dalam air, tetapi larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut organik nonpolar, dan
etanol.
Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik yang memiliki dua buah ikatan rangkap
karbon-karbon. Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, alkadiena dibedakan menjadi tiga,
masing-masing adalah alkadiena terkonjugasi, yaitu alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya
dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal. Alkadiena terisolasi, yaitu alkadiena yang kedua
ikatan rangkapnya dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal. Alkadiena terkumulasi, yaitu
alkadiena yang kedua ikatan rangkapnya berdampingan.
Konjugasi yaitu intraksi elektron antara ikatan tak jenuh. Mempunyai peranan yang
sangat penting dalam menentukan banyak ciri senyawa organik. Konjugasi menunjukan
bahwa ciri elektron gugus fungsi dapat dipindahkan sepanjang rantai karbon. Ikatan rangkap
pada dua karbon-karbon yang dalam keadaan biasa dianggap bersifat sebagai nukleofil bila
dalam keadaan terkonjugasi dengan gugus penarik elektron menjadi bersifat elekrofil.
Suatu diena atau poliena terkonjugasi dapat mengalami reaksi perisiklik. Reaksi
perisiklik adalah reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron pada

keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terdiri dari reaksi sikloadisi, reaksi elektrosiklik,dan
penataan-ulang sigmatropik.
Reaksi kimia adalah suatu proses alam yang selalu menghasilkan perubahan senyawa
kimia.

Secara

klasik,

reaksi

kimia

melibatkan

perubahan

yang

melibatkan

pergerakan elektron dalam pembentukan dan pemutusan ikatan kimia.

Reaksi Diels Alder merupakan salah satu reaksi yang paling menarik dan paling
berguna dalam kimia organik. Reaksi ini ditemukan oleh 2 orang ahli kimia yang berasal dari
Jerman yaitu Otto Diels dan Kurt Alder pada tahun 1950, atas penemuan ini mereka berhasil
mendapatkan hadiah nobel. Pada makalah ini akan dibahas mengenai reaksi diels alder.
1.2 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah
1) Apakah pengertian dari reaksi Diels-Alder ?
2) Apakah yang dimaksud dengan diena, reaksi perisiklik dan reaksi sikloadisi ?
3) Bagaimana contoh dan mekanisme reaksi Diels-Alder ?
4) Bagaimana pengaruh konformasi terhadap reaksi Diels-Alder ?
5) Bagaimana stereokimia reaksi Diels-Alder ?
1.3 Tujuan Makalah
Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah
1) Mahasiswa dapat mengetahui reaksi Diels-Alder.
2) Mahasiswa dapat mengetahui dan menjelaskan senyawa diena, reaksi perisiklik dan reaksi
sikloadisi.
3) Mahasiswa mampu memahami mekanisme reaksi Diels-Alder.
4) Mahasiswa mampu menjelaskan pengaruh konformasi terhadap reaksi Diels-Alder.
5) Mahasiswa mampu menjelaskan stereokimia reaksi Diels-Alder.

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian reaksi Diels-Alder

Diena terkonjugasi mengalami beberapa reaksi yang unik. Salah satunya ditemukan
pada tahun 1928 ketika Otto Diels dan Kurt Alder menunjukkan bahwa banyak diena
terkonjugasi mengalami reaksi adisi dengan alkena atau alkuna tertentu. Atas penemuan ini
mereka berhasil mendapatkan hadiah Nobel di bidang Kimia pada tahun 1950.
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan
alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena
tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk
bukanlah karbon.
2.2 Diena terkonjugasi dan reaksi sikloadisi [4+2]
Diena adalah senyawa alifatik yang memiliki dua ikatan ganda. Bila ikatan ganda ini
dipisahkan oleh hanya satu ikatan tunggal, senyawa ini disebut sebagai diena konjugasi
(diolefin konjugasi). Diolefin tak-terkonjugasi memiliki ikatan ganda yang terpisah
(terisolasi) oleh lebih dari satu ikatan tunggal.
Suatu diena atau poliena terkonjugasi dapat mengalami reaksi perisiklik. Reaksi
perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis elektron
pada keadaan transisinya. Reaksi perisiklik terjadi pada diena ataupun poliena terkonjugasi
yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi S N2 artinya ikatan- ikatan lama
terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi
perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi.
Terdapat 3 tipe reaksi perisiklik yaitu reaksi sikloadisi, reaksi elektrosiklik dan penataan
ulang sigmatropik. Reaksi sikloadisi adalah reaksi di mana dua molekul bergabung
membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma.
Contoh reaksi sikloadisi ialah reaksi Diels-Alder. Sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe
antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4], dan lain-lain. Sikloadisi (4+2)
disebut juga Reaksi DielsAlder. Dua angka tersebut melambangkan jumlah elektron pi yang
terlibat dalam suatu reaksi sikloadisi. Berikut ini contoh sederhana reaksi sikloadisi:

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

Gambar 1. Reaksi sikloadisi

2.3 Mekanisme reaksi diels alder
Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan
mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital dan orbital . Reaksi ini terjadi
antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satu
ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan
satu molekul sikoheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah.

H
H

H
H
H

H
H

+
H
H

H
H

H
H

H
H

Gambar 2. Mekanisme Reaksi Diels - Alder

Reaksi Diels-Alder adalah proses perisiklik, yang terjadi pada satu langkah dengan
pendistribusian kembali elektron ikatan secara melingkar (siklik). Dua ikatan reaktan yang
sederhana bersatu melalui keadaan transisi siklik dan dua ikatan karbon baru terbentuk pada
saat yang sama. Pada keadaan transisi Diels-Alder, dua karbon alkena dan karbon 1,4 pada
diena terhibridisasi ulang dari sp2 menjadi sp3 untuk membentuk dua ikatan tungggal baru,
sehingga karbon 2,3 pada diena terhibridisasi sp2 membentuk ikatan rangkap baru pada
produk sikloheksena.

Gambar 3. Perubahan hibridisasi pada reaksi Diels Alder

Reaksi DielsAlder disebut juga sikloadisi (4+2) karena cincin terbentuk oleh
interaksi 4 elektron pada diena dan 2 elektron pada alkena atau alkuna. Reaksi sikloadisi
adalah reaksi dimana dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi
Diels-Alder, diena adalah gugus yang kaya elektron, sedang dienofil (diene-lover) adalah
gugus yang miskin elektron.
H

W
C

(heat)

C
H

diena
electron-rich

dienophile
electron-poor

a cyclohexena ring

Gambar 4. Mekanisme reaksi Diels-Alder

5

Reaksi Diels-Alder akan terjadi lebih cepat jika dienofil mempunyai gugus substituen
penarik elektron, karena substituen penarik elektron ini menyebabkan ikatan rangkap dua atau
tiga dari dianofil menjadi terpolarisasi positif. Berikut adalah gambar potensial elektrostatik
yang menunjukkan C ikatan rangkap berkurang kenegatifannya akibat substituen penarik
elektron. Contoh dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels-Alder :
O

OCH3
C

H
C

C
C

O
C
H

C
C

Maleic anhydride

Propenenitrile
(acylonitrile)

Benzoquinone

H
C

C
H

Ethylene: unreactive

Methyl propynoate

O
H

OCH2CH3

C
H

Propenal
(acrolein)

Ethyl propenoate
(ethyl acrylate)

Gambar 5. Dieofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels-Alder

Saat diena berbentuk siklik, maka produk bisiklik akan diperoleh dalam reaksi
Diels-Alder. Faktanya, reaksi ini adalah salah satu cara terbaik untuk membuat senyawa
bisiklik.
2.4 Pengaruh Konformasi Diena pada Reaksi Diels - Alder
Konformasi molekul merupakan salah satu aspek dalam stereokimia yang menjelaskan
tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk molekul dapat diubah. Dalam senyawa rantai
terbuka, gugus-gugus terikat pada ikatan dapat berotasi atau mengelilingi ikatan tersebut.
Oleh karena itu atom-atom dalam rantai terbuka dapat memiliki jumlah tak hingga posisi
dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Penataan molekul dalam ruang secara berlainan
akibat rotasi terhadap ikatan inilah yang disebut sebagai konformasi. Beberapa jenis rumus

digunakan untuk menyatakan konformasi molekul yakni; rumus garis, rumus dimensional,
rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman (bola pasak dari ujung ke ujung).
Reaksi Diels-Alder mengubah senyawa rantai terbuka menjadi senyawa siklik,
sehingga penggunaan rumus garis akan sangat memudahkan untuk menyatakan persenyawaan
rantai-rantai karbon dalam reaksi. Rumus garis analog dengan rumus segi banyak yang
menyatakan cincin. Seperti contoh berikut;
atau

berarti

atau

CH2CH2

berarti

CH2-CH

CH2

berarti H2C

atau

C
H

C
H

CH2

CH3

berarti

CH(CH3)2

s-trans

s-cis

s-cis

s-trans

Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans.
Awalan s- menunjukkan geometri di sekitar ikatan tunggal (single) pusatlah yang menentukan
konfomasi molekul. Untuk senyawa rantai terbuka, rumus-rumus ini tidaklah menyatakan
isomer yang sebenarnya melainkan hanya konformer. Hal ini karena hanya rotasi ikatan sigma

saja yang diperlukan untuk mengubah satu menjadi yang lain. Beberapa contoh konformasi
s-cis dan s-trans adalah sebagai berikut.
s-trans 1,3-diena

s-cis 1,3-diena

Gambar 8. konformasi s-cis dan s-trans

Dalam reaksi Diels-Alder, diena harus memiliki konformasi s-cis, bukan s-trans. Fakta
eksperimen membuktikan bahwa diena tertutup dengan konformasi s-trans tidak reaktif dalam
reaksi Diels-Alder. Pada keadaan transisi reaksi Diels-Alder, diena dan dienofil saling
mendekat pada bidang datar paralel. Dari gambar terlihat bahwa diena berada pada
konformasi s-cis. Ikatan terbentuk oleh overlap atau tumpang tindih awan elektron dari
kedua molekul.
Perbandingan laju reaksi antara konformasi s-cis dan s-trans terdapat pada reaksi
antara 1,3-pentadiena dan maleat anhidrat. Konformasi s-cis bereaksi dengan maleat anhidrat
dengan laju sekitar seribu kali lebih cepat dari konformasi s-trans. Untuk beberapa reaksi,
adanya konformasi s-cis dan s-trans pada diena bahkan dinyatakan dalam berlangsung atau
tidak berlangsungnya suatu reaksi seperti pada reaksi berikut.
CH2

CN

CN

CH2

CN

CN

CH2

CN

No Reaction
H

CN

Gambar 9. Reaksi cis dan trans Diels-Alder

Adanya substituen pada diena konjugasi mempengaruhi reaktivitas diena dalam reaksi
Diels-Alder. Efek sterik dari cabang mempengaruhi kestabilan atau bahkan membuat tidak
stabil bentuk s-cis dari diena, sehingga keadaan transisinya mempunyai energi tinggi dan laju
reaksinya menjadi lambat.
Berbeda dengan diena yang harus berada pada konfomasi s-cis, konformasi dienofil
dalam reaksi Diels-Alder dapat berada pada posisi s-cis dan s-trans, sehingga produk reaksi
juga berada pada konformasi cis dan trans.

COOH

cis dienophile
COOH

maleic acid
HOOC

COOH

COOH

COOH

COOH

fumaric acid

COOH

an achiral meso compound

COOH

trans dienophile

cis product

or

COOH

trans product

+
COOH

COOH

enantiomers

Gambar 10. Reaksi cis dan trans Diels-Alder

2.5 Stereokimia Reaksi Diels-Alder
Ketika diena dan dienofil bereaksi dalam reaksi Diels-Alder, terbentuklah sebuah
senyawa stereokimia karena kedua reaktan tersebut saling mendekat dari dua arah yang
berbeda. Jenis pendekatan ini memungkinkan awan elektron dari dua komponen tumpang
tindih dan membentuk ikatan produk yang lebih stabil. Bentuk stereokimia dari molekul
produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi diena (cis) akan menghasilkan produk
adisi endo dan dienofil yang mensubstitusi diena (trans) akan menghasilkan produk adisi
ekso".

Gambar. Adisi Diels-Alder siklopentadiena

Jika salah satu atau kedua karbon terminal unit diena mengandung dua gugus
substituen yang berbeda dan jika kita melihat diena dalam konformasi cis-nya, kita dapat
9

klasifikasikan kelompok-kelompok tersebut sebagai kelompok dalam (inner) atau kelompok

luar (outer). Kelompok inner pada diena berbentuk perahu berada pada posisi tegak
Produk endo pada reaksi Diels-Alder, subtituen yang berasal dari dienofil berada
pada posisi yang dekat dengan ikatan rangkap diena, sedangkan pada pada produk ekso,
subtituen yang berasal dari dienofil berada pada posisi yang jauh dengan ikatan rangkap
diena.
Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis
atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil
atau bahkan tidak bereaksi. Hal ini terjadi karena kemungkinan terjadinya tumpang tindih
antara orbital dari diena dalam konformasi trans dengan orbital dari dienofil terlalu kecil
meskipun energi yang dimiliki bentuk trans lebih kecil tetapi tidak mampu untuk
berlangsungnya reaksi Diels-Alder. Dan orbital dari diena pada konformasi cis lebih mudah
membentuk ikatan dan tanpa ada halangan sterik yang berarti dibandingkan diena pada bentuk
trans.

2.6 Produk Nyata Reaksi Diels Alder

Limonen, senyawa pemberi aroma pada buah jeruk adalah produk nyata dari reaksi
Diels-Alder. Diskoneksi Diels-Alder akan memberikan diena dan dienofil yang berupa trans
diena.
+

OPP

Tumbuhan Morus alba merupakan tumbuhan famili Moraceae yang banyak digunakan
orang untuk pengobatan tradisional, selain itu juga sudah dilaporakan mengandung senyawa
kimia yang menarik dengan aktivitas tertentu. Salah satu perbanyakan tumbuhan dengan
menggunakan teknologi kultur jaringan atau sel telah terbukti juga mengandung metabolit
sekunder yang tidak jauh berbeda dengan kandungan metabolit sekunder dari tumbuhan
aslinya. Dari kultur kalus Morus alba ini telah berhasil diisolasi delapan senyawa adduct

10

Diels-Alder, yaitu Kuwanon J, Q, R, V, Mulberofurran E, T, Calkomorasin, dan Kuwanol E.

Struktur dari delapan senyawa tersebut dielusidasi berdasarkan data spektroskopi.
3

R2

HO

R3

17''

5'

R3
7''

1''

19''

1'
4''

R3
O

4''

2''
3''

OH O
HO

OH
6'

2'

21''

12''

5''

11''

11'

19''

1''
14''

R1

10'' R3

20''

13''

HO

8''
9''

R3

R3

20''

3'

15''

17''

6'

3''

6''

R1

25''

R3

23''

7 R2

24''

1. Kuwanon J : R1 = R2 = R3 = OH
2. Kuwanon Q : R1 = OH, R2 = R3 = OH
3. Kuwanon R : R2 = H, R1 = R3 = OH
4. Kuwanon V : R1 = R2 = H, R3 = OH
24''

23''

OH
5

4. Mulberofuran E : R2 = R3 = H, R1 =
25''

5. Mulberofuran T : R3 = OH, R1= R2 =

21''(26'')
23'' (28'')

HO
22''
3

HO 10''

2'

OH

22'' (27'')

21''
11''

OH

6. Calkomorasin : R2 = H, R3 = OH, R1 =

OH
O

4'

8''

13''
14''

4''

6'

20''

19''

5''

5'

OH

OH
2''

6''
1''

7. Kuwanol E

15''
17''

HO

7''

Gambar 1. Senyawaan Adduct Diesl Alder dari dari kultue kalus Morus alba

2.7 Aplikasi Reaksi Diels-Alder

Reaksi Diels-Alder sangatlah penting dalam sintesis senyawa alami yang sangat besar,
sebagian besar karena banyaknya struktur-struktur yang dapat diterapkan dan sebagian karena
stereospesifiknya. Sebagai contoh, reaksi antara asam trans-vinylacrylic dan benzoquinon.
CO2H

CO2H

H
H

11

H
O

Adapun beberapa contoh-contoh lain dari aplikasi penggunaan reaksi Diels-Alder

dalam sintesis-sintesis produk alami, yaitu diantaranya:
1.

Reaksi antara butadiena dan 2 metoksi-5-methylbenzoquinone digunakan untuk

membentuk cincin C dan D dalam sintesis kolesterol.
O

CH3 O

CH3 O

H3C

H+

OCH3

OCH3

OCH3

2.

Reaksi antara dimetilacethylenecarboxylate dan furan dalam shynthesis dari Cantharidin .

Hidrogenasi katalitis dari produk memberikan diophenil yang baru.

CO2Me
O

CO2Me

CO2Me

C
CO2Me

CO2Me

C
CO2Me

CO2Me
CO2Me

3.

O
C

CH3

C
O

CH3

Artonin C diisolasi dari bagian kulit akar spesies Artocarpus heterophyllus (tanaman
nangka). Artonin C ini berperan dalam anti malaria. Dilihat dari struktur yang dimiliki,
Artonin C terbentuk dari dua komponen senyawa khalkon pada flavonoid yang melalui
mekanisme Diels-Alder. Adapun reaksinya sebagai berikut.

12

HO

OH

HO

HO

OH

O
(Artonin C)

OH

HO

HO

OH

HO

OH
OH

OH

OH

HO

OH

13

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari makalah reaksi Diels-Alder ini adalah
1) Reaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena
tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi
2) Reaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan
mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi. Reaksi ini
terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul
dengan satu ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon
yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah.
3) Reaksi perisiklik merupakan reaksi serempak yang berlangsung dalam suatu deret siklis
elektron pada keadaan transisinya.
4) Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada
umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo,
diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau
bahkan tidak bereaksi.
5) Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi
berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis) akan menghasilkan produk adisi endo
dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans) akan
menghasilkan produk adisi ekso".
3.2 Kritik dan Saran
Dengan selesainya penyusunan makalah ini maka kami selaku tim penyusun sangat
berharap kepada pembaca untuk memberikan kritik dan saran terhadap isi dari makalah ini
sebagai bentuk partisipasi. Selain itu, demi memperbaiki kesalahan dan melengkapi materi
yang dibahas.

14

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2014, Reaksi Diels Alder (online), http://yumisalimah.blogspot.co.id/2014/04/reaksidiels-alders.html, Diakses 26 Oktober 2015, pukul 07.35 WITA.
Anonim, 2012, Reaksi Diels Alder (online), http://harrymarareza.blogspot.co.id/2012
/06/reaksi-diels-alder.html, Diakses 26 Oktober 2015, pukul 07.34 WITA.
Anonim, 2015, Reaksi Perisiklik (online), http://chocogreentea.blogspot.co.id/2015/06/reaksiperisiklik-246-oktatriena.html, Diakses 26 Oktober 2015, pukul 07.35 WITA.
Fachrul Ariansyah, 2011, Reaksi Perisiklik (online), http://docslide.net/documents/52699540tugas-reaksi-perisiklik-new.html, Diakses 26 Oktober 2015, pukul 12.35 WITA.

Hart, H., Craine, L. E., and Hart, D. J., 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat, Erlangga,
Jakarta.
http://dokumen.tips/documents/makalah-orfis-ratnawati.html, Diakses 26 Oktober 2015,
pukul 12.35 WITA.
http://www.scribd.com/doc/135818406/Bab-Vii-Reaksi-Diels-Alder#scribd,

Diakses

29

Oktober 2015, pukul 12.35 WITA.

www.senyawaorganik.com/reaksi-diels-alder.html, Diakses 29 Oktober 2015, pukul 10.00
WITA.

15

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

REAKSI DIELS-ALDER

KELOMPOK 5
AUDREY
MUH. EDAR
SAMRIANI H31113008
NURITASARI AZIS H31113022
AULIA RHAMDANI ARFAN H31113318
RISMAULI SIMANJUNTAK H31113504

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
16

UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2015-2016

17