TUGAS MAKALAH

“ASAM BASA SENYAWA ORGANIK DAN TURUNANNYA”

Dosen Pembimbing

Dr. Waode Rustiah, S. Si, M. Si

Disusun oleh Kelompok 6

Atas nama:

Syahrul Gunawan (I011211054)

Irdayanti (I011211056)

Muhammad Rizky Fatihul (I011211029)

Muh. Idul Fitrawansyah (I011211052)

Ahmad Hidayat (I011211033)

Syifa Fayzana Nayla (I011211044)

Edwin Raymond Serrong (I011211007)

FAKULTAS PETERNAKAN

UNIVERSITAS HASANUDDIN

2021/2022
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum warahmatullahi wabarakatuh

Puji syukur penyusun ucapkan kepada Allah SWT, yang telah memberikan rahmat
dan karunia-Nya sehingga Makalah “Asam basa senyawa organic dan turunannya”
dapat diselesaikan dengan baik. Tidak lupa shalawat dan salam semoga terlimpahkan
kepada Rasulullah Muhammad SAW, keluarganya, sahabatnya, dan kepada kita selaku
umatnya.
Makalah ini kami buat untuk melengkapi tugas mata kuliah Kimia Dasar. Kami
ucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan
Makalah ini. Dan kami juga menyadari pentingnya akan sumber bacaan dan referensi
internet yang telah membantu dalam memberikan informasi yang akan menjadi bahan
makalah.
Kami juga mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah memberikan
arahan serta bimbingannya selama ini sehingga penyusunan makalah dapat dibuat dengan
sebaik-baiknya. Kami menyadari masih banyak kekurangan dalam penulisan makalah ini,
sehingga kami mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi
penyempurnaan makalah ini. Kami mohon maaf jika di dalam makalah ini terdapat banyak
kesalahan dan kekurangan, karena kesempurnaan hanya milik yang maha kuasa yaitu Allah
SWT, dan kekurangan pasti milik kita sebagai manusia. Semoga Makalah ini dapat
bermanfaat bagi kita semuanya.

Wassalamualaikum Warahmatullahi Wabarakatuh.

Makassar, 16 November 2021

Kelompok 6
 DAFTAR ISI

Cover

Kata Pengantar

Daftar Isi

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

B. Rumusan Masalah

C. Tujuan Pembahasan Masalah

BAB II PEMBAHASAN

A. Pengertian Asam Organik

B. Karakteristik Asam Basa Organik Dan Turunannya
C. Sifat Kimia Dan Reaksi Dari Kelompok Senyawa Asam Basa Organik

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan

B. Saran

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang Masalah

Asam organik yang dimaksudkan dalam tulisan ini adalah kelompok asam karboksilat,
sedangkan basa organik adalah kelompok senyawa amina. Kedua kelompok senyawa
tersebut sangat dominan dalam penentuan sifat asam dan basa organik, dan tersebar
luas dalam derivate organisme.

Dalam makalah ini akan dibahas sifat-sifat asam dari asam karboksilat termasuk
pengaruh kerangka molekul terhadap kecenderungan keasaman, serta reaksi-reaksinya.
Demikian pula halnya dengan sifat kebasaan senyawa amina, dan reaksi-reaksinya
akan dibahas secara singkat.

B. Rumusan Masalah

a) Apa yang dimaksud dengan basa organik?

b) Bagaimana karteristik asam basa organik dan turunannya; basa amina dan
asam karboksilat?
c) Bagaimana sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik?

C. Tujuan Pembahasan Masalah

a) Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan basa organik

b) Untuk mengetahui karteristik asam basa organik dan turunannya: basa amina dan
asam karboksilat.
c) Untuk mengetahui sifat kimia dan reaksi dari kelompok senyawa asam basa organik.
 BAB II
PEMBAHASAN

Pengertian Asam Organik

Asam organik adalah senyawa organik yang mempunyai derajat keasaman (bahasa
Inggris: acidic properties). Asam organik yang paling umum adalah asam alkanoat yang
memiliki derajat keasaman dengan gugus karboksil -COOH, dan asam sulfonat dengan
gugus -SO2OH mempunyai derajat keasaman yang relatif lebih kuat. Stabilitas
pada gugus asam sangat penting dalam menentukan derajat keasaman sebuah senyawa
organik.
Asam organik merupakan senyawa asam karbon yang dihasilkan tumbuhan dan hewan
secara alami. Kebanyakan asam ini merupakan asam lemah yang tidak berbahaya dan
banyak memberi aroma pada buah dan makanan.
Contoh asam organik antara lain minyak dan lemak yang bersenyawa dengan gliserol,
asam metanoat (HCO2H) atau asam formiat dalam lebah penyengat dan beberapa semut
yang berfungsi untuk membela diri.
Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak
lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul
yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung
99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari
kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.
Sebagai tujuan dari topik ini, kita akan melihat definisi dari asam sebagai “substansi
yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam
melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.
Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari
asam.

Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk

menekankan ionisasi dari asam.

Jika anda menuliskan seperti ini, anda harus memasukkan simbok – “(aq)”. Dengan
 menuliskan H+(aq) mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai
H3O+. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.

Karteristik Asam Basa Organik Dan Turunannya

Karakteristik asam organik terbagi menjadi 2 yaitu: Basa Amina Dan Asam Karboksilat.

BASA AMINA

Salah satu kelompok senyawa organik yang juga sangat penting adalah amina.
Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat
dianggap sebagai turunan dari amonia dengan mengganti satu, dua atau tiga hidrogen
dari amonia dengan gugus organik. Berdasarkan gugus karbonnya maka amina
dibedakan atas amina alifatik jika terikat pada karbon alifatik, contoh CH3-CH2-NH2
(etil amina), dan amina aromatik jika gugus karbonnya adalah karbon aromatik,
contohnya C6H5-NH2 (anilin). Seperti halnya amoniak, senyawa amina bersifat basa
dan merupakan basa organik yang sangat penting.

Penggolongan dan Struktur Amina

Hubungan antara amoniak dan amin dapat ditunjukkan sebagai berikut :
.. .. .. ..
NH3 NH2R NHR2 NR3
Amoniak
Amina primer Amina sekunder Amina tertier
(1o) (2o) (3o)
Beberapa amina primer :
CH3–NH2 (CH3)3CNH2 CH3 NH2
metil amin neo butil amin
Beberapa amina sekunder : p-metil anilin

CH3–NH–CH3 CH3–CH2–NH–CH2–CH3 CH3–NH–CH2–CH3

dimetil amin etil metil amin
dietil amin
Beberapa amina tertier :

N CH3
CH3–N–CH3 CH3–N–CH2–CH2– CH3
CH3 CH3 CH3

trimetil amin N,N-dimetil-N-propil- amin N,N-dimetil anilin

Tata nama amina
Sebagaimana halnya kebanyakan senyawa organik, penamaan senyawa amina
juga dapat menggunakan beberapa sistem, dan yang paling sederhana dan konsisten
adalah sistem IUPAC, namun jarang digunakan untuk amina sederhana. Aturan
IUPAC berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang dianggap sebagai nama
pokok dan gugus –NH2 sebagai gugus yang berarti awalan amino.

CH3 NH2
CH3–NH2 CH3–CH2–CH–NH2 (CH3)2CHCH2CHCH2CH3
amino metana 2-aminobutana 3-amino-5-metilheksana

Nama trivial lebih sering digunakan, penamaan senyawa dengan cara demikian
menggunakan kata amina pada akhir namanya. Untuk yang lebih rumit, sering diberi
awalan N atau N,N atau N,N,N sesuai jumlah gugus yang terikat pada Nitrogen.

CH3 CH3 CH3 CH3–N–

CH3–CH2–N–CH3 CH–CH2–CH3
CH3 N NH2
CH3
metil etil amina
CH3 dimetil sek. butil amina
(N,N-dimetil N-isobutil amina)
t-butil amina

  
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH H2N–CH2–CH2–OH CH3–NH–CH(CH2)4CH3
As- -aminobutirat dietil amin dietil amin
Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut amina
aromatik, diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.

NH2 N(CH3)2 NH2

Br Br

anilin Br
N,N-dimetilanilin
2,4,6-tribromoanilin

Mengenai garam-garam amina, pada umumnya nama aminanya diganti

dengan nama amonium, atau jika anilin diganti dengan anilinium dan diberi tambahan
nama anion yang terikat padanya.

(CH3CH2NH ) +SO =
32 4 (CH3)3 NH+NO3- CH6H5NH3+Cl-
Etil amonium sulfat
Trimetil amonium Anilinium clorida
nitrat

Sifat-sifat Fisik Amina

Senyawa amina suku rendah seperti metilamin dan etilamin berbentuk gas,
dengan titik didih lebih rendah dari suhu kamar. Walaupun keduanya memiliki titik
didih yang lebih tinggi daripada alkana dengan bobot molekul yang sebanding, akan
tetapi masih dibawah titik didih alkohol yang sebanding, dalam hal ini metanol dan
etanol, sebagaimana ditunjukkan pada tabel dibawah ini :

Perbandingan titik didih alkana, amin dan alkohol

Alkana CH3_CH 3 (30) CH3_CH 2_CH 3 (40)

Td. – 88,60C Td. – 42,10C

Amin CH3–NH2 (31) CH3-CH2-NH2 (45)

Td. – 6,30C Td. + 16,60C

Alkohol CH3-OH (32) CH3-CH2-OH (46)

Td. +65,00C Td. + 78,50C

 Analisis terhadap data di atas menunjukkan bahwa perbedaan titik didih dari
kelompok senyawa tersebut disebabkan karena adanya ikatan hidrogen. Ikatan
hidrogen intermolekul yang terjadi pada ( N-H N- sangat penting dan menaikkan
titik didih dari amina primer dan sekunder dibandingkan dengan alkana. Tetapi ikatan
hidrogen ini tidak sekuat ikatan hidrogen intermolekul ( -O-H :Ö- ) pada alkohol,
hal ini dikarenakan nitrogen kurang elektronegatif jika dibandingkan dengan oksigen.
Ketiga golongan amin dapat membentuk ikatan hidrogen dengan gugus –OH dari air,
sebagai ( -O- . Oleh sebab itu kebanyakan amin sederhana yang mengandung
H
lima sampai enam atom karbon larut sempurna dalam air.

Kebasaan Amina
Seperti halnya amonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom
Nitrogen memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat
disumbangkan terhadap elektrofilik. Amina membentuk larutan alkalis dalam air dan
membentuk kesetimbangan yang menghasilkan ion hidroksida.

..
CH3-NH2 (+) (-)
+ H-OH R-NH4 + OH
Etil amin
ion ion
metil amonium metil amonium

Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini dinamakan tetapan kesetimbangan Kb.

[RNH3+] [OH-]
Kb =  Kb = - log Kb
[RNH2]
Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab itu amina lebih bersifat
basa daripada alkohol.
.. (+)
CH3 – .O. – + H+ CH3OH2
H
lebih asam
basa lebih lemah
(+)
.. + H+ CH3 –NH3
CH3 – NH2
kurang asam
basa lebih kuat

Amina aromatik merupakan basa yang lebih lemah jika dibandingkan dengan
amina alifatik atau amonia. Misalnya, anilin sejuta kali kurang basa dibanding
sikloheksilamin.
 NH2
NH2

anilin sikloheksilamin

Kb. 4,2 x 10-10 Kb. 5,5 x 10-4

Kenyataan tersebut di atas disebabkan oleh perbedaan sifat senyawa

hidrokarbon pada mana atom nitrogen itu terikat. Pada anilin terjadi delokalisasi
pasangan elektron melalui resonansi kedalam cincin benzen, gejala tersebut bersifat
memantapkan anilin sehingga tak terprotonkan, dan menggeser kesetimbangan kekiri.
Tinjauan lain terhadap keadaan ini ialah bahwa pasangan elektron bebas pada anilin
mengalami delokalisasi sehingga tidak lagi tersedia pasangan elektron untuk
diprotonasi. Kejadian tersebut di atas berbeda dengan sikloheksilamin dimana
pasangan elektron bebasnya terlokalisasi pada atom nitrogen, sehingga mudah
mengalami protonasi.

Pasangan elektron bebas,

 Pasangan elektron bebas
Didelokalisasi melalui
lokalisasi pada nitrogen

resonansi

:NH
:NH + + +
: NH
: NH :NH
-:
( ) -
( )

..
-
( )

Resonansi

Gambar Perbandingan kebasaan amina aromatik dengan amina alifatik

Delokalisasi elektron dan hubungannya dengan kebasaan suatu senyawa, juga

dapat kita lihat pada perbandingan kebasaan amin dengan amida. Kebasaan amin jauh
lebih besar daripada amida, karena pada amida ada delokalisasi elektron (dimantapkan
oleh resonansi), sedangkan pada amin tidak ada delokalisasi elektron (elektron
terlokalisasi pada nitrogen), sehingga memungkinkan protonasi.
Tidak tersedia untuk
Tersedia untuk
diprotonasi Protonasi, terdelokalisasi
..
. . O: . . (-)
 R – NH2 .. : O : (+)
R – C  NH2 R – C = NH2
amin amida

Gambar. 13. 2. Perbandingan kebasaan amina dengan amida

Reaksi-reaksi amina
(1). Reaksi dengan asam kuat
Sebagaimana lazimnya suatu basa, basa amin bereaksi dengan asam kuat
membentuk garam alkilamonium.

.. (-)

( +)
CH3 – + HCl CH3 –NH3 Cl
NH2 Metilamonium
klorida
Metil amin

(2) Reaksinya dengan asilklorida

Amina primer, sekunder dapat bereaksi dengan asilklorida dan anhidrida asam
menghasilkan suatu amida.

Amina primer R’– C– NHR

R-NH2 + R’– C – Cl
O O
Amina sekunder
R2-NH + R’– C – Cl R’ – C– NR2
O O

Amina tertier R3N tidak dapat bereaksi dengan asil halida, karena tidak tersedianya
hidrogen untuk disubsitusi.

(3). Reaksinya dengan anhidrida asetat

Amina primer dan sekunder dapat bereaksi dengan asetat anhidrat
menghasilkan suatu peptida.

O O O
CH3COCCH3 + H2N CH3C NH + CH3COOH

Asetat anhidrat anilin asetanilid

(4). Reaksinya dengan HNO2
Amina primer dan sekunder bereaksi dengan asam nitrous ( HNO2 ). Jika
dengan amina sekunder menghasilkan senyawa N-nitrozo yang berwarna kuning.

R2NH HONO
R2N-N=O
Amina sekunder N-nitrozoamina

Dengan amina primer menghasilkan suatu senyawa alkanadiazonium.

HONO
(+)
RNH2 RN N
Amina primer
Kation alkana diazonium

Senyawa alkana diazonium tidak stabil dan mudah terurai menjadi kation
karbonium, gas nitrogen pada temperatur rendah. Oleh sebab itu senyawa diazonium
ini sangat mudah disubtitusi dalam transformasi gugus fungsi. Sifat inilah yang sangat
menguntungkan dalam sintesis senyawa organik.
Sebagai contoh, air dalam temperatur bias dapat mensubtitus senyawa
diazonium melepas gas nitrogen dan menghasilkan alkohol.

H2O +
+ R-OH + H + N2
R -N2
diazonium alkohol

(5). Reaksinya dengan alkilhalida

Amina tertier bereaksi dengan alkil halida primer atau sekunder melalui
mekanisme reaksi SN-2 menghasilkan garam amonium kuartener.

(CH3)3N + CH3(CH2)14CH2Cl
(CH3)3(N+)CH2(CH2)14CH3 Cl-
trimetilamin setilklorida Setiltrimetil amonium klorida

Karena keempat hidrogen pada ion amonium diganti oleh gugus alkil, seperti senyawa
di atas, dengan rantai karbon yang panjang dan terdapat gugus polar pada salah satu
ujungnya, senyawa tersebut merupakan ditergen. Bedanya dengan sabun dan deterjen
biasa bahwa ujung polarnya bermuatan positif bukan negatif. Senyawa yang demikian
digunakan sebagai pelunak pada pencuci pakaian dan bakteriosida.

Pemisahan amin primer, sekunder dan tertier

Senyawa-senyawa amina tersebut dapat dibedakan dengan menggunakan

pereaksi p-toluen sulfonil klorida :

SO2Cl

CH3NH2
(CH3)2NH (CH3)3N CH3 SO2NHCH3
CH3
CH3 SO2N(CH3)2

tidak bereaksi

Amina tertier tidak bereaksi karena sudah tidak memiliki atom hidrogen yang terikat
pada atom N. Jika campuran tersebut di atas ditambahkan HCl encer, maka amina
tertier akan larut karena terbentuk garam yang larut
.

(a)
CH3 SO2NHCH3 HCl CH3 SO NHCH
2 3
encer

(b)
HCl
CH3 SO2N(CH3)2 CH3 SO2N(CH3)2
encer

(c) HCl
N(CH3)3 (+)
(CH3)3NH Cl
(-)
encer

(a) dan (b) tidak larut dalam asam encer, sedangkan (c) larut dalam asam encer.
Jika kemudian reaksi ini dinetralkan dengan basa kuat.

(CH3)3 – NHCl + KOH (CH3)3N + KCl + H2O

Kedua senyawa amina yang tidak larut di atas, jika ditambahkan dengan NaOH maka
amina yang berasal dari amina primer larut sedangkan amina sekunder tidak larut,
karena sudah tidak memiliki atom H yang bersifat sebagai asam untuk bereaksi
dengan NaOH.
 CH3NHSO2 H2O
CH3 CH3NH2 + CH3 SO2Na
NaOH

ASAM KARBOKSILAT
Sifat-sifat asam karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang dicirikan oleh gugus fungsi
karboksil yang terbentuk melalui perpaduan antara gugus karbonil dengan gugus
hidroksil yang terpaut dalam satu karbon. Asam karboksilat dapat dituliskan dalam
beberpa cara, yaitu ;
O
R-CO2H, R-COOH, atau R C OH

Senyawa ini bersifat asam, karena adapat menyumbangkan proton (donor proton),
dalam air asam karboksilat sedikit mengalami ionisasi dengan melepaskan proton dan
dapat dinetralisasikan dengan basa. Walaupun asam karboksilat merupakan asam
lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral, namun sangat potensil untuk
membentuk garam-garam yang stabil, sekalipun dengan basa lemah seperti natrium
bikarbonat.
Ionisasi dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat yang muatan
negatifnya tersebar merata di antara kedua atom oksigen (Gambar 13-1), mengalami
resonansi. Karenanya panjang kedua ikatan karbon-oksigen dalam ion ini sama yaitu
1,27 A° suatu nilai antara panjang ikatan C=0 dan C–0 yang masing-masing adalah
1,21 dan 1,41 A°. Ion karboksilat yang terbentuk distabilkan oleh resonansi ini, hal
inilah yang menyebabkan besarnya kecenderungan asam asetat terionisasi membentuk
ion asetat denga melepaskan proton, sebagai indikasi sifat keasaman asam karboksilat.
Gejalah inilah yang membedakan antara asam etanoat dengan etanol. Etanol tidak
mudah mengalami ionisasi agar dapat melepas suatu proton jadi asam, karena ion
etoksida yang terbentuk tidak stabil, tidak dapat beresonansi. Muatan negatifnya
terlokalisir hanya pada oksigen, sehingga tidak stabil.
 O
O O- + H+
R C OH
R C R C
O- O

O
R C Ka = 10-5
O

ion karboksilat

CH3-CH2OH CH3-CH2-O- + H+ Ka = 10-16

Etanol ion etoksida

Gambar Ionisasi proton dari gugus karboksil menghasilkan ion karboksilat, yang
muatan negatifnya tersebar merata pada kedua atom oksigen
(beresonansi). Ion etoksida dari etanol tidak beresonansi (tidak Stabil)

Belerang lebih bersifat elektronegatif daripada karbon dan ion bisulfat

mempunyai tiga atom oksigen yang membantu menstabilkan muatan; karena itu, asam
sulfat masih tetap lebih kuat. Pada umumnya, makin banyak atom oksigen yang dapat
digunakan untuk pembagian muatan, makin kuat asam. Oleh sebab itu, asam-asam
sulfonat lebih kuat dari pada asam-asam sulfinat

O
|| O
R - S - OH ||
|| R - S - OH ).
O
gugus fungsi tidak merupakan satu-satunya faktor yang menentukan kesamaan
senyawa asam karboksilat. Subtituen-subtituen dapat memainkan peranan penting
dalam menentukan Ka yang tepat. Asam 2,4,6-trinitrofenol (asam pikrat) adalah asam
cukup kuat. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada
atom karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan memperbesar
keasaman senyawa. Dengan demikian asam kloroasetat 100 kali lebih kuat dari pada
asam asetat dan asam trikloroasetat jauh lebih kuat lagi.
Asam karboksilat aromatik mempunai sifat keasaman cenderung lebih besar
dari pada asam karboksilat alifatik, karena cincin bensena cenderung menarik elektron
dari karboksil, akibatnya memudahkan pelepasan proton sehingga lebih asam.
Tabel Perbandingan keasamaan dari beberapa karboksilat

Senyawa Asam Perkiraan nilai Ka

CH3COOH 10-5
Asam asetat
C1CH2COOH 10-3
Asam kloroasetat
C13CCOOH 10-1
Asam trikloroasetat
0
- C - OH 10-4
Asam benzoate
H2SO4 Kira-kira 1
Asam sulfat

Asam karboksilat suku rendah (Mr, kecil) dapat bercampur sempurna dengan
air, namun semakin bertambah rantai karbonnya kelarutannya dalam air semakin
kecil, bahkan tidak larut lagi dalam air seperti asam-asam lemak.
Titik didih asam karboksilat cukup tinggi bila dibandingkan dengan beberapa
senyawa hidrokarbon yang sertara, semakin panjang rantai karbon dari asam
karboksilat (Mr, semakin besar ) titik didih semakin naik. Penjelasan tersebut dapat
dilihat pada tabel berikut.

Asam Kelarutan dalam H2O Titik Didih

CH3COOH  118°
Asam asetat

CH3(CH2)2COOH  164°
Asam n-butirat

CH3(CH2)3COOH 33g/100g 187°

Asam n-valerat

Kedua sifat fisika dari asam karboksilat yang dijelaskan di atas (titik didih dan
kelarutan), sangat dipengaruhi oleh adanya ikatan hidrogen yang dapat terbentuk
antara asam-asam karboksilat, yang dikenal sebagai dimer.
 O H O
R -C C -R
O H O

Gambar Bentuk struktur dimer asam-asam karboksilat

Asam-asam karboksilat mempunyai titik-titik didih yang lebih tinggi dari pada yang
diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot
molekul 60, mendidikkan pada suhu 118°; suhu ini 202° lebih tinggi daripada titik
didih n-propil alkohol (b.p. 98°) yang mempunyai bobot molekul yang sama.
Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam karboksilat biasanya berada sebagai
dimer, diman gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari
molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen.

Tata Nama Asam Karboksilat

Nama-nama biasa dari asam-asam selaras dengan nama-nama biasa dari
senyawa- senyawa aldehida. Asam asetat yang memberikan rasa dan bau cuka,
merupakan satu contoh dari asam karboksilat yang banyak ditemukan. Asam organik
yang paling sederhana adalah asam formiat, memperoleh namanya dari sejenis semut
merah “formica rupa” yang menyengat mangsanya dengan menyuntikkan asam ini
pada gigitannya. Asam butirat memberikan bau khas pada mentega, asam kaproat
dapat diperoleh dari bulu-bulu kambing.
Dalam tatanama menurut sistem IUPAC akhiran -at ditambahkan kepada nama
hidrokarbon rantai lurus yang merupakan rantai utama. Gugus karboksil selalu
diberikan nomor satu. Asam-asam alifatik tersubstitusi dapat juga diberikan nama
dengan menunjukkan posisi subtituen dengan huruf Greek : posisi alfa () adalah
yang berdampingan dengan gugus karboksil, beta () adalah posisi berikutnya dan
seterusnya. Turunan-turunan asam dari hidrokarbon siklik diberi nama dengan
menambahkan akhiran -at kepada nama hidrokarbonnya.
Nama-nama biasa Nama-nama IUPAC

HCCOH (asam formiat) asam metanoat

CH3COOH (asam asetat) asam etanoat
CH3CH2COOH (asam propionat) asam propanoat
CH3(CH2)2COOH (asam n-butirat) asam butanoat
CH3(CH2)3COOH (asam n-valerat) asam pentanoat

COOH

Asam siklopentana karboksilat (asam siklopentilmetanoat)

O2N COOH

Asam p-nitrobenzoat (asam 4-nitrofenilmetanoiat)

Turunan Asam Karboksilat

Ada beberapa senyawa organik penting yang diturunkan dari asam karboksilat,
sehingga senyawa tersebut dikenal sebagai turunan asam karboksilat, antara lain :
anhidrida asam, ester, asil halida, amida dan ester tiol.
Halida-halida asam adalah derivat yang paling reaktif di anatara turunan asam
karboksilat. Asil klorida adalah contoh yang paling banyak ditemui dari kelompok
senyawa ini. Asil klorida dapat dibuat sesuai reaksi berikut.

SOCl2 O
R-C-Cl + HCl + SO2
O
R-C-OH
PCl5
O
R-C-Cl + HCl + PCl3

Gambar Sintesis asil klorida dari asam karboksilat

Halida-halida asam mempunyai bau busuk yang keras dan sangat menyengat
dan mengiritasi mata. Karena sangat reaktif senyawa-senyawa ini sangat berguna
dalam pembuatan senyawa-senyawa lain. Bereaksi dengan alkohol-alkohol
membentuk ester-ester dengan ammonia membentuk amida-amida dan dengan air
membentuk asam-asam.
Ester

Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester organik.

Jika asam bensoat dipanaskan dalam metil alkohol dengan katalis asam kuat maka
akan dihasilkan metil benzoate. Berdasarkan penyelidikan bahwa gugus hidroksil
dalam air berasal dari asam karboksilat; sedangkan proton berasal dari alkohol. Adisi
alkohol pada gugus karbonil menghasilkan suatu intermediate yang tidak stabil yang
merupakan analog dari suatu hemiasetal, dan selanjutnya melepaskan air. Reaksi ini
bersifat bolak-balik. Jika dipakai alkohol dalam jumlah berlebihan, maka
kesetimbangan bergerak ke arah pembentukan ester. Sebaliknya, jika ester
dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester
akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol.

O OH +H2O O
|| H2SO4 | ||
– C–OH + CH3OH – C–OH – C–OCH3
Metanol |
Asam benzoat OCH3¯
Metil benzoat
Intermediate yang tidak stabil

Gambar Sintesisi Metil benzoat (suatu ester) dari asam benzoat dengan metanol

Oleh karena ester-ester dapat diturunkan dengan mudah dari asam-asam maka ester
tersebar secara neluas di alam terutama pada buah-buahan. Ester umumnya beraroma
harum, sehingga beberapa ester digunakan sebagai bahan dalam wangi-wangian,
parfum. Secara komersial ester banyak digunakan sebagai pelarut-pelarut dan
pemakaian secara besar-besaran dalam resin-resin polyester.

Anhidrida Asam Karboksilat

Anhidrida asam karboksilat dapat diahsilkan melalui pertautan dua molekul
asam karboksilat disertai dengan pelepasan molekul air.

O O O O
R-C-OH + R’-C-OH R-C-O-C-R’ + H2O
Anhidrida asam

Gambar 13.7. Sintesis Anhidrida asam dari dua asam asetat yang berikatan
Amida

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Bila gugus
hidroksil dari suatu asam diganti oleh gugus -NH2, -NHR atau -NR2 maka
terbentuklah amida primer, sekunder dan tertier.

NH3 O
R-C-NH 2
Amida primer

O RNH2 O
R-C-OH R-C-NHR
Amida sekunder

R2NH O
R-C-NR2
Amida tertier
Gambar Sintesis senyawa amida primer, sekunder dan tertier dari asam
karboksilat

Sintesis Asam Karboksilat

Beberapa cara yang umum dipakai untuk membuat asam-asam karbosiklat sederhana
dalam laboratorium, antara lain; (1) Oksidasi, (2) hidrolisis suatu sianida (3) reaksi
dari suatu pereaksi grignard dengan karbon dioksida. Dalam industri banyak
digunakan cara oksidasi, terutama jika oksigen dalam udara dapat dipakai sebagai
oksidator. Dalam skala laboratorium banyak digunakan oksidator KMnO4 atau
Na2Cr2O7. Gugus-gugus hidrokarbon alifatik lebih mudah teroksidasi dari pada gugus-
gugus aromatik. Bagaimanapun panjangnya rantai alifatik yang terikat pada cincin
benzene, jika dioksidasi maka gugus tersebut membentuk karboksilat, seperti reaksi
pembentukan asam benzoat di bawah ini.

O
KMnO4 || KMnO4
CH3 C-OH -CH2CH2CH3
Panas
toluena
Asam benzoat n-propilbenzena

Gambar Oksidasi alkil benzena menghasilkan asam benzoat

 Oksidasi keras dari suatu alkena dengan KMnO4 memecahkan molekul pada
ikatan rangkap dua. Gugus karboksilat terbentuk dari suatu ujung ikatan rangkap dua
monosubstitusi, suatu keton dari ujung disubstitusi dan karbon dioksida dari suatu
ujung yang tidak bersubstitusi.dengan demikian, oksidasi dari suatu alkena siklik akan
memberikan asam dikarboksilat.

O
KMnO4 ||
C-OH
C-OH
||
sikloheksena asam adipat O

Gambar 13.10 Oksidasi sikloheksena menghasilkan asam adipat

Alkohol-alkohol primer dan aldehida juga dengan mudah diubah menjadi

asam dengan jalan oksidasi.

Na2Cr2O7 O2
R-CH2OH R-COOH | R-CHO

Alkohol asaam karboksilat aldehid

Gambar Oksidasi alkohol dan aldehid menghasilkan asam karboksilat

Asam-asam dapat juga dibuat dari hidrolisa senyawa-senyawa nitril (sianida

organik) yang dapat diperoleh dari reaksi halide primer atau sekunder dengan natrium
sianida. Karena reaksi dari suatu halida dengan ion sianida merupakan reaksi
pergantian maka cara ini tidak dapat diterapkan pada halida tersier atau halida-halida
yang terikat pada ikatan rangkap dua atau cincin benzene. Namun demikian, nitril
aromatik dapat diperoleh dengan mudah dari garam-garam diazonium, dan reaksi
hidrolisis nitril berguna untuk sintesis asam-asam aromatik.

O
– 2H2O ||
R-Br + CN R-C N R-C-OH + NH3
H+/OH–
O
2H2O ||
N 2 + CuCN C N C-OH+ NH3
H+/OH–
Garam benzendiazonium benzonitril asam bezoat
 Gambar Hidrasi nitril menghasilkan asam karboksilat

Cara paling umum untuk pembuatan suatu asam dalam laboratorium adalah
reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. Karena hampir tiap
halida dapat diubah menjadi pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan
hasilnya biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk
harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.

O
Br MgBr C-O-Mg++Br – COOH
Eter kering CO2 HBr
+ Mg + MgBr2

Pereaksi Grignard Asam benzoat

Gambar Sintesis asam benzoat menggunakan pereaksi grignard

Beberapa Asam Karboksilat Penting

Asam formiat (titik didih 101°) telah dikenal sejak 1670. asam ini terdapat
dapat berbagai tanaman dan serangga yang mengigit dan menyengat; zat yang
menyebabkan rasa pedis pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan
kita telah mengetahui adanya senyawa ini dalam beberapa jenis semut.
O O
Panas H+ ||
NaOH + H–CO¯Na+ H–C–OH
CO tekanan
natrium Asam formiat
formiat

Gambar Sintesis asam formiat secara

Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan mudah oleh reaksi dari
karbon monoksida dengan natrium hidroksida. Karena asam ini lebih kuat daripada
asam asetat dan begitu mudah menguap sehingga tiap kelebihannya dapat
disingkirkan dengan jalan penguapan. Asam ini banyak dipakai dalam industri cat
dan tekstil. Sebagai contoh, kain katun dapat diolah dengan campuran asam formiat
dengan sabun dalam suatu proses yang dinamakan “scrooping” untuk memberikan
suatu perasaan yang cocok pada hasil akhir produksi. Asam formiat merupakan juga
suatu reduktor, karena mudah dioksidasi menjadi CO2 dengan menggunakan KMnO4
Asam asetat (titik didih 118°, titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari
cuka, diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada
udara hasilnya ialah etil alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat
dibuat dengan jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh
dari hidrasi asetilena. Asam asetat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk
sistesis dari sejumlah besar ester. Klorinasi asam asetat memberikan asam kloroasetat
yang direaksikan dengan natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan herbisida 2,4-
dikloro-fenoksi asetat .

O¯Na+ O-CH2COOH
C12 C1 C1
CH3COOH C1CH2COOH +
sina
r
C1 C1
Asam 2,4-diklorofenoksiasetat

Gambar Sintesis dari asam 2,4-diklorofenoksiasetat menggunakan asam kloroasetat.

Saat ini obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah derivat dari
asam benzoat, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan
karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui
dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak
dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa
penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zaman dahulu
kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar
rasa sakit. Aspirin dan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang
mengiritasi. O
||
OH CH3–C–O
OH
COOH COOH
COOCH3

Asam salisilat Metil salisilat Asam asetilsalisilat

(aspirin)