ISOLASI DAN IDENTIFIKASI LIGNAN DAN KONSTITUEN FENOLIK LAINNYA

DARI KULIT BATANG ALBIZIA JULIBRISSIN DURAZZ DAN EVALUASI

AKTIVITAS PENGHAMBATAN OKSIDA NITRATNYA

ABSTRAK

Sebuah lignan tipe dibenzylbutane bersama dengan 8 tipe furofuran, 5 tipe furan, 2 tipe
dibenzylbutan, 2 lignan tipe bibenzthetrahydronaphthalene,2 neoglinan dan 6 turunan fenolik
diisolasi dari ekstrak MeOH dari kulit batang Albizia Julibrissin Durazz. Untuk struktur kimia
dari senyawa yang didapat dijelaskan dengan resonansi magnetic nuklir (NMR) dan
spektrofotometri massa analisis (MS)

Dari senyawa yang dievaluasi, 14 diisolasi dari A. Julibrissin dan familli fabaceae untuk pertama
kalinya. Efek anti-inflamasi dari analog terisolasi diselidiki dalam hal penghambatan produksi
oksida nitrat (NO) dalam lipopolisakarida (LPS) sel makrofag murine yang distimulasi. Senyawa
ditampilkan signifikan efek tergantung dosis penghambatan terhadap NO dengan nilai berkisar
5,4 – 19,2 μM. Selain itu 8 senyawa lainnya menunjukkan aktivitas penghambatan sedang
dengan lc50 nilai berkisar antara 21,0 sampai 62,5 M.

PENDAHULUAN

Albizzia Julibrissin Durazz atau dikenal mimosa atau pohon sutra dalam pengobatan tiongkok
disebut He Huan banyak ditemukan di kawasan koreamtiongkok,india. Ekstrak kulit kayu nya
bisa didugnkaan untuk memar,bisul,abses,luka bakar,wasir dan patah tulang. Kemudian pada
analisis fitokimia A.julibrissin terdapat saponin,triterpenoid tipe oleanane yang merupakan
konstituen utama pada spesies ini. Kemudia senyawa ini memiliki asam akarat,aglikon dan
beberapa gugus sakarida pd posisi C-3,C21 dan C-28 yang terdapa
flavonoid,alkaloid,ceramides,glikosida fenolik dan steroid dalam kulit dan daun

A.julibrissin juga mengnadung lignin,senyawa fneolik tp bioaktivitasnya belum cukup di

evaluasi hanya sedikit yang mengethaui keberadaan fenolik,glikosida dan lignin pd tanaman ini
dan efek biologinya pun masih belum dipelajari jd dalam peneltian ini bertujuan utk mengisolasi
senyawa anti inflamasi baru yang akan melengkapi panel
BAHAN

Kulit batang kering A. julibrissin

EKSTRAKSI DAN ISOLASI

1. Kulit batang kering A. Julibrissin ( 3kg) di ekstraksi dengan MeOH (5l x 3 kali) dalam
kondisi refluks
2. Pelarut diuapkan menggunakan rotary vacuum evaporator untuk menghasilkan MeOH
ekstrak (150 g)
3. Ekstrak disuspensikan dalam air dan dipartisi dengan EtOAc dan MeOH.
4. Fraksi (112 gram) menggunakan silica gel (10 x 30 cm) kromatografi kolom dengan
CHCl3 MeOH-H2O untuk memberikan tujuh fraksi
5. Fraksi 1 (12,7 g) menggunakan silica gel (2,5 x 80 cm) dengan CHCl3 MeOH (MeOH 3-
45%) di elusi pelarut untuk memberikan 8 sub fraksi
6. Untuk fraksi 1c dipisahkan menggunakan YMC kromatografi kolom asetomn H2O
(Aseton 40-70%) elusi pelarut untuk meberikan lirioresinol (7,5 mg), piperitol (12,3 mg)
dan pinoresinol (9,6 mg)
7. Untuk fraksi 1D dipisahkan menggunakan YMC kromatograsi kolom aseton H2O (aseton
40-60%) elusi pelarut untuk memberi lariciresinol (12,2 mg), vladinol B (4,2 mg) dan
bisdihydrosyringenin (3,7 mg)
8. Fraksi 3 (6,2 g) memakai silica gel (2,0 x 80 cm) kromatograsi kolom denga CHCl3
pelarut elusi MeOH (5-50%) untuk menghasilkan 20 sub fraksi
9. Fraksi 3J dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 pelarut elusi ( MeOH 20-95%) yang menghasilkan isolariciresinol dan
albibdrissinoside
10. Fraksi 3K dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 pelarut elos (MeOH 20-80%) menghasilkan burselignan
11. Fraksi 3L dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 (MeOH 30%) elusi pelarut untuk memberi khaephuoside
12. Fraksi 3M dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 (MeOH 5 - 60%) menghhasilkan
dimethoxylariciresinol,alangilignoside,secoisolariciresinol dan icariside
13. Fraksi 3N dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 (MeOH 5 - 55%) elusi pelarut untuk memberikan syringaresinol dan
manglieside
14. Fraksi 3Q dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 (MeOH 25%) elusi perlarut untuk meberi obtusifoside
15. Fraksi 3S dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom dengan
MeOh-H2 (MeOH 3 - 20%) elusi pelarut untuk memberi picraquassioside
16. Fraksi 4 menggunakan silica gel (3,0 x 80 cm) kromatograsi kolom dengan
CHCl3MeOH (MeOH 3- 45% ) elusi pelarut untuk meberikan 13 sub fraksi
17. Fraksi 4A (10gram) menggunakan silica gel (3,0 x 80 cm)kromatografi kolom dengan
aseton H2O (aseton 20-60%) elusi pelarut untuk memberi pinoresinol dan dihyrosyringin
18. Frakso 4C dipisahkan mengunakan YMC (1,0 X 80CM) kromatografi kolom dengan
aseton H2O (aseton 20-40%) Elusi pelarut untuk memberi julibrissionoside dan
leonurisde
 19. Fraksi 4D dipisahkan menggunakan YMC (1,0 X 80 cm) kromatografi kolom aseton
H2O (asetomn 20-70%) elusi pelarut untuk memberi simplexoside,coniderin dan
syringing

Setelah dilakukan percobaan hubungan sturktur aktivitas senyawa terisolasi dapat dilihat bahwa :

1. Lignan tipe furofuran menunjukkan efek penghambatan dimana jumlah substituent pd

cincin aromatic dan unit gula merupakan factor penting utk aktivitas penghambatan yang
diamati. Ketika unit gula dikaitkan dgn aglikon,efeknya melemah. Ketika kelompok
metoksi dikatikan dengan C-3 dan C-5 aktivitas anti inflamasi meningkat secara
signifitkkan
2. Lignan tipe furan menunjukkan akrtivitas yang kuat. Dimana ada bagian hidroksil pada
posisi C-2 yang tampaknya berperan dalam aktivitas penghambatan NO. disisi lain efek
penghambatan tipe dibenzilbutanan dan bibentetrahydronaphthalane lignin yg
menunjukkan struktur yg sama yaitu bergantung pd jumlah gugus gula

Jadi hasil ini menunjukkan jumlah unit gula,substituent pd cincin aromatic dan gugus hidrksi
signifikan dalam proses penghambatan produksi NO.