NAMA : NURFADILA BASRI

STAMBUK : A1L119048
KELAS : GENAP (B)
TUGAS KIMIA ORGANIK 2

1. Senyawa Karbonil Dari Aldehid Dan Keton

Gugus Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan
dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di
alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai
dalam senyawa aldehid dan keton. Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa
karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton
adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.
Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.
Rumus ini sering disebut RCOH

O
||
R – CH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

Rumus ini sering disingkat RCOR

R–C–R
||
O
2. Tata Nama Senyawa Aldehid Dan Keton

a. Aldehid

* IUPAC

Aldehid disebut juga alkanal. Jadi pemeberian nama senyawanya hanya dengan
menambah akhiran -al pada senyawa alkananya.

Contoh :

Alkana. Aldehid/Alkanal

Etana. Etanal

Propana. Propanal

Butana. Butanal

Jadi pemeberian nama senyawa aldehid cukup mudah mudah bukan. Pemeberian nama
senyawa seperti diatas adalah untuk senyawa rantai lurus.

Jika bercabang maka penamaannya adalah sebagai berikut :

O
||
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - H |
CH2
|
CH3
1. Menentukan rantai induk yaitu rantai yang mengandung gugus fungsi. C pada gugus fungsi
dihitung sebagai rantai induk sehingga gugus fungsi - CHO akan selalu berada diujung rantai
induk.
Yang merupakan rantai induk adalah yang diberi kotak merah bukan yang biru. Walaupun
yang biru rantai karbonnya lebih panjang tetapi tidak mengikutkkan gugus fungsi/atom C
pada gugus fungsi sehingga bukanlah rantai induk. Ingat atom C pada gugus fungsi dihitung
sebagai rantai induk sehingga akan selalu mendapat posisi 1.

2. Memberi nomor yang dimulai dari C gugus fungsi.

3. Beri nama sesuai urutan berikut :

Nomor cabang - nama cabang - nama rantai induk - al

Nama senyawa diatas :

2-etil-pentanal

*Trivial
Nah ingat nama trivial tidak selalu dimiliki oleh setiap senyawa. Nama trivial untuk aldehid
diturunkan dari nama senyawa asam karboksilatnya yaitu dengan menghilangkan kata asam
dan mengganti akhiran -at dengan aldehid.

Contoh :

As. Karboksilat Aldehid

Asam format. Formaldehid

 Asam butirat. Butiraldehid

b. Keton

* IUPAC

Untuk menentukan nama senyawa keton secara IUPAC sama saja dengan aldehid, yaitu
menentukan rantai induk. Rantai induk harus mengandung gugus - CO -. Memberi nomor
sehingga gugus - CO- mendapat nomor terkecil, menentukan nama dan posisi cabang dan
terakhir beri nama sesuai urutan berikut :

Nomot cabang - nama cabang - posisi gugus fungsi - nama rantai induk - on

Contoh :

||

CH3 - CH - C - CH - CH3

| |

C2H5 CH3

Nama senyawa diatas :

2,3 - dimetil - 3 - heksanon.

*Trivial

Senyawa keton kan gugus fungsi - CO - nya berada diantara dua alkil, jadi memberi nama
nya adalah dengan urutan alkil alkil keton. Alkil yang pertama disebutkan disesuaikan
dengan abad dan jika alkilnya sama di beri awalan - di.
 Contoh :

CH3 - C - C2H5. Etil metil keton

||

CH3 - C - CH3. Dimetil keton

||

3. Sifat - Sifat Aldehid Dan Keton

a. Gugus Karbonil Aldehid Dan Keton

Golongan aldehid disebut juga alkanal dan golongan keton disebut juga alkanon.
Keduanya berisomer fungsional, karena mempunyai rumus umum yang sama (CnH2nO),
tetapi berbeda gugus fungsinya. Aldehid adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus
karbonil yang mengikat satu atom H dapat ditulis –CHO. Sedangkan keton adalah senyawa
karbon yang mempunyai gugus karbonil tanpa mengikat atom H dapat ditulis –CO-. Sifat-
sifat Aldehid dan keton baik sifat fisika dan sifat kimianya hampir mirip.

b. Struktur Elektronik Gugus Karbonil Aldehid Dan Keton

c. Reaktifitas Gugus Karbonil

Reaksi adisi nukleofilik yaitu reaksi adisi kimia dimana nukleofil membentuk ikatan
sigma dengan spesies yang kekurangan elektron. Reaksi ini dianggap sangat penting dalam
 kimia organik karena memungkinkan konversi gugus karbonil menjadi berbagai gugus
fungsi. Secara umum, reaksi adisi nukleofilik dari senyawa karbonil dapat dipecah menjadi
tiga langkah berikut.
- Karbon karbonil elektrofilik membentuk ikatan sigma dengan nukleofil.
- Ikatan pi karbon-oksigen sekarang putus, membentuk zat antara alkoksida
(pasangan ikatan elektron ditransfer keatom oksigen).
- Protonasi alkoksida selanjutnya menghasilkan turunan alkohol.

Ikatan rangkap karbon-oksigen secara langsung diserang oleh nukleofil yang kuat
untuk menimbulkan alkoksida. Namun, ketika nukleofil lemah digunakan, gugus karbonil
harus diaktifkan dengan bantuan katalis asam untuk melanjutkan reaksi penambahan
nukleofilik.

Gugus karbonil memiliki struktur coplanar dan karbonnya adalah hibridisasi sp2.
Namun, serangan nukleofil pada kelompok C = O menghasilkan kerusakan ikatan pi. Karbon
karbonil sekarang hibridisasi sp3 dan membentuk ikatan sigma dengan nukleofil. Perantara
alkoksida yang dihasilkan memiliki geometri tetrahedral, seperti gambar di atas.
4. Kereaktifan relatif aldehid dan keton

Aldehid pada umumnya lebih reaktif daripada keton dalam reaksi nukleofilik karena dua
alasan yaitu sterik dan elektronik. Secara Sterik, Adanya Dua Subtituen (R) yang relatif besar
dalam keton di banding hanya ada satu dalam berarti bahwa nukleofil penyerang dapat
mendekati aldehid lebih dan tingkat transisinya yang menghasilkan intermediet tetrahedral
kurang terintangi pada aldehid dan keton.
 Secara Elektronik , Aldehid lebih reaktif daripada keton karena tingkat polaritas gugus
karbonil aldehid lebih tinggi. Dengan kata lain, aldehid kurang stabil daripada keton karena
hanya ada satu gugus alkil yang menstabilkan karbon karbonil aldwhid yang bermuatan positif
darioada dua gugus alkil pada keton.

5. Reaksi Nukleofilik Pada Aldehid Dan Keton

a. Reaksi Adisi Nukleofilik

Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-
molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak
jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh). Reaksi adisi ini terjadi pada senyawa tidak jenuh
(mempunyai ikatan rangkap). Molekol tidak jenuh dapat menerima tambahan atom atau
gugus dari pereaksi tanpa melebihi angka koordinasi maksimum dari atomnya sendiri. Ikatan
rangkap dua dan rangkap tiga karbon-karbon dan rangkap dua karbon-oksigen merupakan
jenis struktur yang paling umum yang mengalami reaksi adisi.

Suatu nukleofil menyerang karbon karbonil yang elektrofilik dari arah tegak lurus
bidang planar dari orbital sp2 karbonil. Rehibridasi karbon dari sp2 menjadi sp3 kemudian
terjadi dan kemudian intermediet tetra hedeal terjadi.

Adisi nukleofilik pada aldehid dan keton biasanya mempynyai dua variasi yaitu
termediet tetrahedral akan terprotonasi menghasilkan alkohol yang stabil, Atom Oksigen
Karbonnil akan dilepaskan sebagai ( OH dan H2O) untuk menghasiljan ikatan rangkap
karbon-nukleofil.

Nukleofil penyerang daoat bermuatan negatif (~ : Nu) atau netral (: Nu-H). Mideofil
tersebut netral, Maka ia harus mengikat atom hidrogen yang dapat dilepaskan kemudian.
b. Reaksi Subtitisi

Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom / gugus atom
pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada
senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). Suatu
reaksi subtitusi terjadi bila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan
sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Subtitusi dapat terjadi pada karbon
jenuh maupun tidak jenuh.

R – X + R’ – Y —> R – Y + R’ – X

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini
bisa mudah diserang oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang elektron
menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi subtitusi ion atau gugus
disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain. Beberapa reaksi substitusi pada
senyawa karbon:

✓ Reaksi pembentukan haloalkana

✓ Reaksi alkil halida dengan basa kuat
✓ Reaksi alkohol dengan PCl3
✓ Reaksi alkohol dengan logam Natrium
✓ Reaksi klorinasi
✓ Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
✓ Reaksi saponifikasi (penyabunan)