KIMIA FARMASI
IDENTIFIKASI ANALGETIK NARKOTIK
TRAMADOL
DESI RISNAWATI
120021
KELAS B
JAKARTA
2021
PRAKTIKUM 2
I. DASAR TEORI
II. TUJUAN
1. Mengidentifikasi terhadap salah satu kelompok analgetik narkotik golongan
opioid.
2. Mengetahui hubungan gugus fungsi dengan efek farmakologisnya.
V. EVALUASI
A. Hasil pengamatan
(+)
B. Reaksi umum
VI. PEMBAHASAN
Tramadol (C16H25NO2.HCl ) BM 299,84 (FI. VI 2020)
(±)-cis-2-[(dimetilamino)metil]-1-(3-metoksifenil) siklo-heksanol hidroklorida
[36282-47-0]
Pemerian :
Serbuk kristal, putih, tidak berbau, sangat mudah larut dalam air dan dalam metanol;
sangat tidak larut dalam aseton.
Kelarutan :
Stabil dalam air dan etanol serta memiliki harga pKa 9,14.
Tramadol tergolong dalam opioid sintetik lemah, sehingga dapat berikatan dengan
reseptor morfin pada tubuh manusia. Obat ini memiliki efektifitas yang sama dengan
morfin atau miperidin walaupun reseptor tramadol berjumlah lebih sedikit. Tramadol
mengikat reseptor µ-opiod, sehingga menyebabkan potensi kerja tramadol menjadi
lebih rendah bila dibandingkan dengan morfin. Reseptor opioid akan diaktifkan oleh
peptide endogen dan juga eksogen ligand. Reseptor-reseptor ini terdapat pada banyak
organ, seperti thalamus, amygdala dan juga ganglia dorsalis.
Melalui pengikatan dengan neuron dopaminergik maka akan memodulasi
terjadinya hiperkarbia, hipoksemia, miosis dan juga pengurangan motilitas pada
saluran cerna. Di hati, obat ini akan mengalami konversi menjadi O-dysmetil
tramadol, yang merupakan metabolit aktif yang memiliki potensi kerja yang lebih
besar dibandingkan dengan tramadol. Obat ini dieksresi melalui ginjal. Dibandingan
dengan analgesik NSAID, tramadol lebih aman untuk digunakan karena tidak
memiliki efek yang serius terhadap pencernaan, sistem koagulasi, dan ginjal. Obat ini
bermanfaat pada penanganan nyeri kronik karena obat ini tidak menyebabkan
toleransi atau adiksi dan tidak berkaitan dengan toksisitas organ utama atau efek
sedatif yang signifikan.
Tramadol diubah oleh enzim CYP450 314 dan 2D6 menjadi 3 metabolit utama, 2
diantaranya metabolit aktif. (+) – Tramadol dan (+) – M1 metabolit keduanya
berikatan dengan reseptor µ-opioid untuk menghasilkan sebagian besar efek analgesik
Akan tetapi, (+) – M1 merupakan ligan afinitas tinggi dan menghasilkan efek
analgesik yang lebih kuat daripada senyawa utama yang merupakan agonis opioid
afinitas rendah. Terdapat perbedaan potensi dalam 2 enansiomer M1 dengan
konfigurasi (+) – O – desmethyltramadol hingga 100 kali lebih baik daripada
konfigurasi (-). Metabolit yang kedua, N, O – desmethyltramadol metabolite, yang
aktif dan memiiki efek analgesik dengan afinitas tinggi dari (+) – M1 untuk reseptor
µ- opioid. (Armstrong, et al., 2009).
Pertama, substrat berikatan dengan enzim CYP, menginduksi perubahan
konformasi dan perubahan keadaan spin besi heme. Tahap kedua adalah reaksi
reduksi awal gugus heme (Fe3+). NAD(P)H mentransfer elektron ke heme melalui
rantai transfer elektron, membentuk Fe2+. Kemudian, oksigen berikatan dengan gugus
heme Fe2+, membentuk Fe2+O2, yang akhirnya menjadi Fe3+O2, molekul yang lebih
stabil. Tahap keempat adalah reaksi reduksi kedua, yang membentuk Fe3+O22-. O22-
kemudian bereaksi dengan dua proton, memutuskan ikatan antara dua molekul
oksigen dan membentuk (FeO)3+. Atom oksigen yang terikat heme kemudian
ditransfer ke substrat. Akhirnya, produk dilepaskan dari enzim dan keadaan enzimatik
awal dikembalikan.
Dari hasil praktikum,pada reaksi pencampuran tramadol HCl ditambahkan asam
sulfat dan teteskan dengan FeCl3. Larutan dipanaskan dan akan terbentuk warna hijau
yang akan berubah menjadi biru keunguan. Hasil reaksi ditambahkan asam nitrat
terjadi hasil positif menjadi warna merah, hal ini terjadi karena tramadol memiliki
struktur kimia yang mengandung gugus hidroksi fenol dan gugus karboksil dimana
jika dilarutkan dengan FeCl3 akan menghasilkan warna -warna ( merah ungu,biru atau
hijau), hasil reaksi setelah pencampuran dengan asam nitrat dihasilkan warna ungu
kemerahan karena pada tramadol terdapat gugus N.
VII. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan menunjukan bahwa Tramadol HCl termasuk analgesik
narkotik golongan oploid dengan memberikan hasil positif pada larutan yang berubah
menjadi warna merah pada prosedur akhir.