Nama : Shinta Taqiyyah N

NIM : 19030194073

Kelas : PKA 2019

1.1 Determine the number of chemically different hydrogen atoms and their relative
proportions in the following molekules:
a)
CH3

Jawab:
Manual Chemoffice
CH3 ChemNMR H-1 Estimation
1.96
1.71
1.65

1.65
- Ada 6 macam orientasi atom hidrogen H
5.37
(H) yang berbeda secara kimiawi 1.96
- Ada 7 macam orientasi atom karbon Ada 4 macam orientasi atom hidrogen (H)
(C) yang berbeda secara kimiawi yan berbeda secara kimiawi
ChemNMR C-13 Estimation
32.9
23.1
23.5
134.0

26.3 123.4

27.0
Ada 6 macam orientasi karbon (C) yang
berbeda secara kimiawi
b)

Jawab:

Manual Chemoffice
ChemNMR H-1 Estimation
 4.75
H
1.96

1.33
H4.75

- Ada 4 macam orientasi atom hidrogen 1.29 1.96

(H) yang berbeda secara kimiawi 1.33
- Ada 5 macam orientasi atom karbon Ada 4 macam orientasi atom hidrogen (H)
(C) yang berbeda secara kimiawi yang berbeda secara kimiawi
ChemNMR C-13 Estimation
39.9 109.1

28.4
148.5

27.3 39.9

28.4
Ada 5 macam orientasi atom karbon (C)
yang berbeda secara kimiawi
c)
O

C6H5CH2OCCH3
Jawab:
Manual Chemoffice
O ChemNMR H-1 Estimation
2.01
C6H5CH2OCCH3
7.19 5.34
- Ada 3 macam orientasi atom hidrogen
(H) yang berbeda secara kimiawi 7.19 O
O
- Ada 6 macam orientasi atom karbon
(C) yang berbeda secara kimiawi
7.19 7.19

7.19
Ada 3 macam orientasi atom hidrogen
(H) yang berbeda secara kimiawi
ChemNMR C-13 Estimation
 20.7

127.2 68.2

129.0 O
O 170.3
141.2

127.7 127.2

129.0
Ada 6 macam orientasi C yang berbeda
secara ilmiawi

d)
OH
H

Jawab:
Manual Chemoffice
OH ChemNMR H-1 Estimation
H 2.0
3.61 OH
H

5.60
1.63;1.38
2.35
- Ada 4 macam orientasi atom hidrogen
5.60 2.35
(H) yang berbeda secara kimiawi 1.63;1.38
- Ada 4 macam orientasi atom karbon
(C) yang berbeda secara kimiawi Ada 4 macam orientasi atom hidrogen (H)
yang berbeda secara kimiawi
ChemNMR C-13 Estimation
OH
H
83.9

135.9
21.6
50.1

135.9 50.1
21.6
Ada 4 macam orientasi atom karbon (C)
yang berbeda secara kimiawi
1.2 .
No Manual Chemoffice
a. Cl Cl ChemNMR H-1 Estimation
1.85
Cl Cl
- Ada 2 macam
orientasi H yang 3.38 3.38
berbeda secara - Ada 2 macam orientasi H yang berbeda secara
kimiawi kimiawi

3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 3.38 memiliki

multisiplitas H triplet (1:2:1)
- Atom H dengan nilai NMR 1.85 memiliki
multisiplitas H triplet (1:4:6:4:1)

35.9
Cl Cl

41.9 41.9
b. Br ChemNMR H-1 Estimation
3.78
Br 1.74

1.74
- Ada 2 macam orientasi H yang berbeda secara ilmiawi
- Atom H dengan nilai NMR 1.74 memiliki
multisiplitas H triplet (1:2:1)
- Atom H dengan nilai NMR 3.78 memiliki
multisiplitas H quintet (1:4:6:4:1)
c. O
ChemNMR H-1 Estimation
7.07 2.27
O O
7.23
1.09

O
7.07 7.07

7.23
- Ada 4 macam orientasi H yang berbeda secara ilmiawi

7 6 5 4 3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 1.09 memiliki multiplitas

H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 2.27 memiliki multiplitas
H quartet
- Atom H dengan nilai NMR 7.27 memiliki multiplitas
H duplet
- Atom H dengan nilai NMR 7.23 memiliki multiplitas
H triplet

d. H O Cl ChemNMR H-1 Estimation

2.90
H O Cl

H H
H H
2.65 4.52
- Ada 3 macam orientasi H yang berbeda secara ilmiawi

4 3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 4.52 memiliki multiplitas

 H quartet
- Atom H dengan nilai NMR 2.65 memiliki multiplitas
H quartet
- Atom H dengan nilai NMR 2.90 memiliki multiplitas
H triplet

1.3 .
No Manual Chemoffice
a. O ChemNMR H-1 Estimation
O
2.01
CH3CH2CH2OCCH3

O 4.08

1.61 0.96
- Ada 4 macam orientasi H yang berbeda secara
ilmiawi

4 3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 2.01 mmiliki multiplitas

H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 4.08 mmiliki multiplitas
H sektet
- Atom H dengan nilai NMR 1.01 mmiliki multiplitas
H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 0.96 mmiliki multiplitas
H singlet
ChemNMR C-13 Estimation
 O
20.7
170.3

O 67.2

22.0 10.3
- Ada 4 macam orientasi C yang berbeda secara
ilmiawi

180 160 140 120 100 80 60 40 20 0

PPM

- Atom C dengan nilai NMR 20.7 memiliki multiplitas

C singlet
- Atom C dengan nilai NMR 170.3 memiliki
multiplitas C singlet
- Atom C dengan nilai NMR 67.2 memiliki multiplitas
C singlet
- Atom C dengan nilai NMR 22.0 memiliki multiplitas
C singlet
- Atom C dengan nilai NMR 10.3 memiliki multiplitas
C singlet

b. ChemNMR H-1 Estimation

7.21 7.12
CH2CH2Br
3.05
7.08 Br

7.21 7.12 3.63

- Ada 5 macam orientasi H yang berbeda secara

ilmiawi
 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 3.05 memiliki multiplitas

H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 3.63 memiliki multiplitas
H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 7,21 7,12 7,08 memiliki
multiplitas H multiplet

ChemNMR C-13 Estimation

128.7 127.8

139.537.3
126.0 Br

128.7 127.8 31.7

- Ada 6 macam orientasi C yang berbeda secara

ilmiawi

140 120 100 80 60 40 20 0

PPM
 - Atom C dengan nilai NMR 31.7 memiliki multiplitas
C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 37.3 memiliki multiplitas
C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 126,0 128,7 127,8 139,5
memiliki multiplitas C multiplet
c. O ChemNMR H-1 Estimation
O
3.60 3.60

1.60 1.60

1.60
- Ada 2 macam orientasi H yang berbeda secara
ilmiawi

3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 3.60 memiliki multiplitas

H triplet
- Atom H dengan nilai NMR 1.60 memiliki multiplitas
H quintet
ChemNMR C-13 Estimation
O
69.1 69.1

25.2 25.2

26.0
- Ada 3 macam orientasi C yang berbeda secara
ilmiawi
 70 60 50 40 30 20 10 0
PPM

- Atom C dengan nilai NMR 69.1 memiliki multiplitas

C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 25.2 memiliki multiplitas
C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 26.0 memiliki multiplitas
C multiplet
d. N(CH2CH3)3 ChemNMR H-1 Estimation

- Ada 2 macam orientasi H yang berbeda secara

ilmiawi
 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 1.00 memiliki multiplitas

H quartet
- Atom H dengan nilai NMR 2.40 memiliki multiplitas
H triplet
ChemNMR C-13 Estimation

- Ada 2 macam orientasi C yang berbeda secara

ilmiawi

50 40 30 20 10 0
PPM
 - Atom C dengan nilai NMR 49.2 memiliki multiplitas
C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 13.4 memiliki multiplitas
C multiplet
e. H3C H ChemNMR H-1 Estimation
1.71 5.83
C C H

H CO2CH3

H
6.88 O 3.76
O
- Ada 4 macam orientasi H yang berbeda secara
ilmiawi

7 6 5 4 3 2 1 0
PPM

- Atom H dengan nilai NMR 5.83 memiliki multiplitas

H duplet
- Atom H dengan nilai NMR 6.88 memiliki multiplitas
H quintet
- Atom H dengan nilai NMR 3.76 memiliki multiplitas
H singlet
- Atom H dengan nilai NMR 1.71 memiliki multiplitas
H duplet

ChemNMR C-13 Estimation

18.6
H
142.9
124.4

H 166.5
O 52.0
O
 - Ada 5 macam orientasi C yang berbeda secara
ilmiawi
- Atom C dengan nilai NMR 18.6 memiliki multiplitas
C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 142.9 memiliki
multiplitas C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 166.5 memiliki
multiplitas C multiplet
- Atom C dengan nilai NMR 52.0 memiliki multiplitas
C multiplet

1.4 From the elemental formula, calculate the unsaturation number

A. C4H9Br
1
𝑈 = 𝐶 + 1 − (𝑋 − 𝑁)
2
1
𝑈 = 4 + 1 − (10)
2
𝑈 =4+1−5
𝑈=0
H2 H2
3HC C C Br
1
Macam orientasi H
a) CH3 (a), multiplisitas triplet (1:2:1)
b) CH2 (b), multiplisitas sektet (1:5:10:10:5:1)
c) CH2 (c), multiplisitas quintet (1:4:6:4:1)
d) CH2 (d), multiplisitas triplet (1:2:1)

3 2 1 0
PPM

B. C7H16O3 (resonansi 𝛿 1,2 adalah 1:2:1 triplet dan 𝛿 3,6 adalah 1:3:3:1 quartet)
1
𝑈 = 𝐶 + 1 − (𝑋 − 𝑁)
2
 16
𝑈 = 7+1−
2
𝑈=0
1.11

3.41
O
3.41 3.41

O 5.55 O
1.11 1.11

5 4 3 2 1 0
PPM

Macam orientasi 1H
a) CH3 (a), multiplisitas triplet (1:2:1)
b) CH2 (b), multiplisitas quartet (1:3:3:1)
c) CH (c), multiplisitas singlet

C. C5H8O2
1
𝑈 = 𝐶 + 1 − (𝑋 − 𝑁)
2
8
𝑈 = 7+1−
2
𝑈 = 2 (2 ikatan rangkap)
7.59
H O
3.50

O
2.30

H
5.28
 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM

Macam orientasi 1H
a) CH3 (a), multiplisitas singlet
b) CH (b), multiplisitas doublet (1:1)
c) CH (c), multiplisitas doublet (1:1)
d) CH3 (d), multiplisitas singlet

D. C9H11O2N (the highest frequency resonances (𝛿 6,6-7,8) come form a para-

disubstitutedphenyl ring. They are doublets. The resonances at 𝛿 4,3 is quartet and that
at 𝛿 1,4 is a triplet)
1
𝑈 = 𝐶 + 1 − (𝑋 − 𝑁)
2
1
𝑈 = 7 + 1 − (11 − 1)
2
𝑈 = 10 − 5
𝑈=0
O
7.72 4.29

6.57
O
1.30

7.72
H2 N
6.57
 7 6 5 4 3 2 1 0
PPM

Macam orientasi 1H
a) CH3 (a), multiplisitas triplet (1:2:1)
b) CH2 (b), multiplisitas quartet (1:3:3:1)
c) CH (c), multiplisitas doublet (1:1)
d) CH (d), multiplisitas doublet (1:1)
e) CH2 (e), multiplisitas singlet

E. C5H9O6 (the resonances at 𝛿 1,2 and 2,6 are triplets)

1
𝑈 = 𝐶 + 1 − (𝑋 − 𝑁)
2
1
𝑈 = 7 + 1 − (9 − 1)
2
𝑈 = 2 (1 ikatan rangkap 3)
3.41 3.74 N

O
1.11
2.58
 3 2 1 0
PPM

Macam orientasi 1H
a) CH2 (a), multiplisitas triplet (1:2:1)
b) CH2 (b), multiplisitas triplet (1:2:1)
c) CH2 (c), multiplisitas quartet (1:3:3:1)