Prinsip Dasar Mekanisme Reaksi

Dalam ilmu kimia, suatu mekanisme reaksi adalah tahap demi tahap sekuensial reaksi

elementer sehingga terjadi perubahan kimia menyeluruh. Suatu mekansime kimia menjelaskan
secara detail kejadian tepatnya pada setiap tahapan suatu reaksi kimia (transformasi). Ini juga
menjelaskan masing-masing senyawa antara reaktif, kompleks aktif, keadaan transisi, pemutusan
ikatan (dan urutan pemutusannya), serta pembentukan ikatan (dan urutan pembentukannya).
Suatu mekanisme lengkap harus juga memperhitungkan semua pereaksi yang digunakan,
fungsi katalis, stereokimia, seluruh produk yang terbentuk beserta masing-masing jumlahnya.

Mekanisme reaksi juga harus menjelaskan laju relatif masing-masing tahapan

dan persamaan laju reaksi secara keseluruhan. Zat antara reaksi (intermediat) adalah spesies
kimia, sering kali tidak stabil dan berumur singkat, yang bukan pereaksi maupun produk dalam
keseluruhan reaksi kimia, tetapi produk dan pereaksi sementara dalam tahap-tahap mekanisme
reaksi. Zat antara reaksi sering kali berupa radikal bebas atau ion. Keadaan transisi dapat berupa
keadaan molekul intermediat tak stabil meskipun dalam reaksi elementer. Keadaan transisi
umumnya berupa entitas molekul yang melibatkan sejumlah ikatan dan/atau geometri yang tidak
stabil. Mereka sesuai dengan maksima koordinasi reaksi, dan titik pelana pada permukaan energi
potensial untuk suatu reaksi.

Reaksi-reaksi organik banyak terjadi secara alami di alam. Walaupun demikian, terdapat juga
reaksi organik yang dilakukan di laboratorium atau industri yang digunakan untuk menghasilkan
senyawa organik yang baru. Senyawa hasil reaksi organik tersebut dapat dimanfaatkan untuk
berbagai hal, seperti obat-obatan, aditif makanan, pakaian, dan banyak hal lain. Terdapat banyak
jenis reaksi organik. Apabila dikelompokkan berdasarkan perubahan struktur yang terjadi, reaksi
organik dapat dikelompokkan menjadi reaksi substitusi, reaksi adisi, reaksi eliminasi, dan reaksi
penataan ulang. Sementara itu, apabila dikelompokkan berdasarkan perubahan bilangan oksidasi,
reaksi organik dapat dikelompokkan menjadi reaksi reduksi oksidasi dan nonreaksi reduksi
oksidasi.

1. Reaksi Substitusi
 Reaksi substitusi melibatkan penggantian satu kelompok gugus fungsional dalam suatu
molekul oleh suatu gugus fungsional yang lain. Reaksi substitusi dalam kimia organik
dapat diklasifikasikan sebagai reaksi substitusi elektrofilik atau nukleofilik, tergantung
pada reagen yang terlibat. Reaksi substitusi nukleofilik biasa terjadi pada senyawa jenuh,
seperti alkana dan turunannya, semisal alkil halida, sedangkan substitusi elektrofilik
sering terjadi pada senyawa aromatik. Reaksi substitusi nukleofilik melibatkan suatu
reagen nukleofil dengan suatu substrat yang memiliki bagian molekul bermuatan positif
atau parsial positif (elektrofil). Bagian tersebut dihasilkan dari adanya perbedaan
keelektronegatifan pada ikatan dengan suatu kelompok gugus fungsi lain yang lebih
ektronegatif yang kemudian akan dilepaskan sebagai gugus pergi. Bentuk paling umum
dari reaksi substitusi nukleofilik sebagai berikut.

Nukleofil (Nu:– ) dengan menggunakan PEB-nya (:) menyerang substrat (R-LG) dan
membentuk ikatan baru (R-Nu), sedangkan gugus lain yang tadinya diikat substrat
dilepas dengan membawa elektron ikatannya yang kemudian disebut sebagai gugus pergi
(X– ). Sebagai contoh, reaksi substitusi nukleofilik terjadi pada reaksi metil klorida
dengan natrium hidroksida untuk menghasilkan metil alkohol dan natrium klorida.

2. Reaksi Adisi
Reaksi adisi melibatkan penggabungan dua atau lebih molekul untuk membentuk
satu molekul lain. Reaksi ini terbatas pada senyawa tidak jenuh, seperti molekul yang
memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon (alkena) dan ikatan rangkap tiga karbon-
karbon (alkuna). Elektron dalam ikatan  dapat bereaksi dengan suatu elektrofil sehingga
disebut sebagai adisi elektrofilik. Ikatan rangkap dua pada karbon heteroatom, seperti
karbonil (C=O) atau imin (C=N), menyebabkan atom karbon bermuatan parsial positif
sehingga mudah diserang nukleofil. Oleh karena itu, adisi pada ikatan rangkap dua pada
karbon heteroatom merupakan adisi nukleofilik.
 Reaksi adisi berlangsung dengan pemutusan ikatan C=C (juga disebut ikatan π)
dan membentuk dua ikatan tunggal baru (ikatan σ). Pada adisi elektrofilik, elektron dalam
orbital p pada alkena bereaksi dengan suatu elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik
merupakan reaksi penting yang memungkinkan interkonversi C=C dan C≡C menjadi
berbagai gugus fungsi lain, termasuk alkil halida dan alkohol.

3. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi organik ketika dua substituen dilepaskan dari suatu
molekul substrat membentuk ikatan rangkap. Pada sebagian besar reaksi eliminasi
organik, setidaknya satu hidrogen hilang membentuk ikatan rangkap. Reaksi eliminasi
dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi adalah reaksi yang
sangat penting dalam sintesis alkena. Beberapa reaksi eliminasi yang digunakan dalam
sintesis alkena, yaitu dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi alkohol. Secara umum,
reaksi eliminasi dapat digambarkan sebagai berikut.

Terdapat tiga tahapan dasar dalam reaksi eliminasi, yaitu pelepasan proton,
pembentukan ikatan rangkap (ikatan ), dan pemutusan ikatan C sp3 dengan gugus pergi
(LG). Mekanisme reaksi bergantung pada waktu relatif dari tahapan-tahapan ini. Jika
tahapan reaksi diawali dengan lepasnya gugus pergi membentuk karbokation, kemudian
lepasnya H+ dan pembentukan ikatan C=C; reaksi pun mengikuti mekanisme E1. Akan
tetapi, jika lepasnya H+ terjadi secara bersamaan dengan lepasnya gugus pergi dan
pembentukan ikatan C=C; reaksi mengikuti mekanisme E2. Dalam beberapa kasus,
walaupun jarang terjadi, reaksi eliminasi dapat diawali dengan lepasnya H+ membentuk
karbanion yang kemudian diikuti dengan lepasnya gugus pergi dan pembentukan ikatan
C=C yang mengikuti mekanisme E1cb. Akan tetapi, baik pada E1, E2, maupun E1cb,
diperlukan suatu basa

4. Reaksi Penataan Ulang

 Reaksi penataan ulang adalah kelas reaksi organik yang luas ketika kerangka
karbon suatu molekul disusun ulang untuk menghasilkan isomer struktural dari molekul
aslinya. Reaksi ini melibatkan perpindahan atom atau gugus dalam suatu molekul dari
satu atom ke atom yang lain. Atom atau gugus fungsi yang berpindah disebut sebagai
gugus yang bermigrasi (migrating group), atom pertama yang mengikat gugus yang
bermigrasi disebut sebagai asal migrasi (origin of migration), sedangkan atom yang
ditempati gugus yang bermigrasi disebut sebagai migrasi akhir (terminus migration).

5. Reaksi Reduksi Oksidasi

Atom karbon memungkinkan untuk dapat memiliki bilangan oksidasi yang beragam
mulai dari –4 (misalnya pada CH4) sampai +4 (misalnya pada CO2), tergantung pada
substituen yang terikat. Akan tetapi, menentukan bilangan oksidasi setiap atom karbon
dalam suatu senyawa organik sering kali menjadi terlalu sulit. Untuk menentukan apakah
atom karbon telah mengalami reaksi reduksi atau oksidasi selama reaksi, dapat dilihat
dari perubahan dalam jumlah ikatan terhadap hidrogen dan jumlah ikatan terhadap atom
yang lebih elektronegatif, seperti O, N, F, Cl, Br, I, dan S. (Sardjono, 2019)
 PRINSIP DASAR MEKANISME REAKSI KIMIA ORGANIK
 Mekanisme Substitusi Nukleofilik
Subtitusi nukleofilik dalam sebuah hibridisasi karbon sp 3 yang melibatkan 2 ikatan α :
ikatan untuk leaving group, yang mana diputuskan dan ikatan untuk nukleofil yang terbentuk.
Untuk memahami mekanisme dari reaksi ini, lebih dulu, kita harus tahu waktu dari kejadian
dua ini, bahwa apa yang diperintah pemutusan ikatan atau pembentukan ikatan? Apakah itu
terjadi pada waktu yang sama atau hanya satu kejadian mendahului yang lain ? itu adalah tiga
kemungkinan.
[I] Pemutusan Ikatan dan pembentukan ikatan terjadi pada waktu yang sama
[2] Pemutusan Ikatan terjadi sebelum pembentukan ikatan
[3] Pembentukan ikatan terjadi sebelum pemutusan ikatan

Persamaan dasar untuk dua reaksi yang berbeda memberikan kita wawasan kedalam
mekanisme yang mungkin untuk subtitusi nukleofil Reaksi bromometana (CH3Br) dengan
nukleofil asetat (CH3COO- ) menghasilkan produk subtitusi metal asetat dengan sedikir Br
sebagai leaving group( Persamaan [1] ). Data kinetic menunjukan bahwa reaksi dasar
tergantung pada konsentrasi dari kedua reaktan, ini bahwa persamaan dasarnya orde dua.
usulan ini adalah reaksi biomolekuler dengan mekanisme tahap satu yang mana ikatan C-X
putus sehingga ikatan C-Nu terbentuk.
Tahap (1)Reaksi (CH3Br) dengan nukleofil asetat (CH3COO- ) Persamaan [2] ilustrasi
untuk reaksi subtitusi nukleofilik serupa dengan alkil halida berbeda (CH3)3Br yang mana
juga memimpin untuk subtitusi Br oleh CH3COO- . Data kinetik menunjukan bahwa reaksi
dasar tergantung pada konsentrasi hanya satu reaktan alkil halide ini bahwa persamaan orde
satu. ususlan ini adalah mekanisme dua tahap yang mana penentuan dasar dalam tahap yang
terlibat hanya alkil halide.
Tahap (2) Reaksi (CH3Br) dengan nukleofil asetat (CH3COO- ) Bagaimana dapat
menjelaskan dua hasil yang berbeda ini? meskipun dua reaksi ini memiliki nukleofil dan
leaving group yang sama, disana harus ada dua mekanisme yang berbeda, karena itu meiliki
persamaan dasar yang berbeda. persamaan ini adalah contoh spesifik untuk dua yang dapat
diketahui mekanisme untuk subtitusi nukleofilik pada hibridisasi karbon sp 3  Mekanisme
SN2 ( subtitusi nukleofil bimolekuler ) menjelaskan dengan reaksi pada persamaan [I] 
Mekanisme SN1( subtitusi nukleofilik unimolekuler ) menjelaskan dengan reaksi persamaan
[2] (Heliawati, 2018)
Bibliography

Heliawati, L. (2018). Kimia Organik Fisik. Bandung: Pascasarjana - UNPAK.

Sardjono, R. E. (2019). Kimia Organik 2. Jakarta: Emodul.

Link buku : https://pustaka.ut.ac.id/lib/wp-content/uploads/pdfmk/PEKI430802-M1.pdf

https://repository.unpak.ac.id/tukangna/repo/file/files-20181222143333.pdf