Kadang mengumpulkan kekayaan jauh lebih mudah jika dibandingkan dengan

tetap menjadi kaya. Pola pikir dan mental yang harus dibangun untuk dapat
mengumpulkan uang adalah berani mengambil risiko dan memiliki optimisme
yang tinggi. Sementara untuk menjaga kekayaan dibutuhkan permainan
psikologis yang berbeda; di situ dibutuhkan ketakutan bahwa apa yang
dikumpulkan bisa saja hilang secara tiba-tiba yang akhirnya mendorong
seseorang untuk hidup sederhana dan lebih berhati-hati. Jika saja Livermore
lebih sedikit berhati-hati dalam berinvestasi dan menyadari bahwa tak
selamanya keberuntungan akan berpihak kepadanya, mungkin kisah
hidupnya akan berakhir dengan lebih bahagia. Michael Moritz,
seorang venture capitalist, pernah berpendapat bahwa jika kamu takut akan
kehilangan, kamu akan melihat potensi-potensi kemenangan dengan lensa
yang berbeda; cukup bagimu untuk mendapatkan kemenangan-kemenangan
kecil dari pada mengambil risiko besar yang dapat memusnahkan seluruh
hartamu. Dengan pandangan ini, kamu akan lebih bijaksana dalam membuat
keputusan.