Diterjemahkan dari bahasa Inggris ke bahasa Indonesia - www.onlinedoctranslator.

com

Alkana
Perkenalan
• Ingatlah bahwa alkana adalah hidrokarbon alifatik yang
memiliki ikatan C—C dan C—H . Mereka dapat
dikategorikan sebagai asiklik atau siklik.
• Alkana asiklik memiliki rumus molekul CNH2n+2 (di mana
n = bilangan bulat) dan hanya berisi rantai atom karbon
linier dan bercabang. Mereka juga disebut hidrokarbon
jenuh karena memiliki jumlah maksimum atom hidrogen
per karbon.
• Sikloalkana berisi karbon bergabung dalam satu atau
lebih cincin. Karena rumus umumnya adalah CNH2n,
mereka memiliki dua atom H lebih sedikit daripada
alkana asiklik dengan jumlah karbon yang sama.
1
• Semua atom C dalam alkana dikelilingi oleh empat gugus,
menjadikannya sp3 hibridisasi dan tetrahedral, dan semua sudut
ikatan adalah 109,5°.
• Representasi 3-D dan model bola-dan-tongkat untuk alkana ini
menunjukkan geometri tetrahedral di sekitar setiap atom C.
Sebaliknya, struktur Lewis tidak dimaksudkan untuk
menyiratkan pengaturan 3-D apa pun. Selain itu, dalam propana
dan alkana dengan berat molekul lebih tinggi, kerangka karbon
dapat digambarkan dengan berbagai cara dan tetap mewakili
molekul yang sama.

2
• Alkana tiga karbon CH3CH2CH3, disebut propana,
memiliki rumus molekul C3H8. Perhatikan pada gambar
3-D bahwa setiap atom C memiliki dua ikatan pada
bidang (garis padat), satu ikatan di depan (pada baji)
dan satu ikatan di belakang bidang (pada garis putus-
putus).

3
• Selain itu, dalam propana dan alkana dengan berat
molekul lebih tinggi, kerangka karbon dapat
digambarkan dengan berbagai cara dan tetap mewakili
molekul yang sama. Misalnya, tiga karbon propana
dapat ditarik dalam satu baris horizontal atau dengan
tikungan. Representasi ini setara.
• Dalam struktur Lewis, tikungan dalam rantai karbon
tidak penting.

4
• Ada dua cara berbeda untuk menyusun empat karbon,
menghasilkan dua senyawa dengan rumus molekul C4H10,
bernama butana dan isobutana.
• Butana dan isobutana adalah isomer—dua senyawa yang
berbeda dengan rumus molekul yang sama. Secara khusus,
mereka adalah isomer konstitusional atau struktural.
• Isomer konstitusional berbeda dalam cara atom terhubung satu
sama lain.

5
• Atom karbon dalam alkana dan senyawa organik lainnya
diklasifikasikan berdasarkan jumlah karbon lain yang terikat
langsung padanya.

6
• Atom hidrogen diklasifikasikan sebagai atom primer (1°),
sekunder (2°), atau tersier (3°) tergantung pada jenis atom
karbon yang mengkikat mereka.

7
• Jumlah maksimum isomer konstitusional yang mungkin
meningkat secara dramatis seiring dengan peningkatan
jumlah atom karbon dalam alkana. Misalnya, ada 75
kemungkinan isomer untuk alkana yang memiliki 10
atom karbon, tetapi 366.319 kemungkinan isomer untuk
alkana yang memiliki 20 atom karbon.
• Akhiran "ana" mengidentifikasi molekul sebagai alkana.
• Dengan meningkatkan jumlah karbon dalam alkana oleh
gugus CH2, diperoleh “rangkaian homolog" alkana,
seperti yang ditunjukkan pada Tabel 4.1. gugus CH2
disebut “metilena.”

8
9
Sikloalkana

Sikloalkana memiliki rumus molekul CNH2n dan

mengandung atom karbon yang tersusun dalam sebuah
cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan
menambahkan awalan siklo- dengan nama alkana asiklik
yang memiliki jumlah karbon yang sama.

10
Tata nama
Nama setiap molekul organik memiliki 3 bagian:
1. Nama induk menunjukkan jumlah karbon dalam rantai
kontinu terpanjang.
2. Akhiran menunjukkan kelompok fungsional apa yang
ada.
3. Awalan memberi tahu kita identitas, lokasi, dan
jumlah substituen yang melekat pada rantai karbon.

11
• Substituen karbon yang terikat pada rantai karbon
panjang disebut gugus alkil.
• Gugus alkil dibentuk dengan melepaskan satu atom H
dari alkana.
• Untuk memberi nama gugus alkil, ubahlah–ane akhiran
dari alkana induk ke–yl. Jadi, metana (CH4) menjadi
metil (CH3-) dan etana (CH3CH3) menjadi etil (CH3CH2-).

12
Penamaan gugus alkil tiga- atau empat karbon lebih rumit
karena hidrokarbon induk memiliki lebih dari satu jenis atom
hidrogen. Misalnya, propana memiliki kedua 1°dan 2° atom H,
dan penghilangan masing-masing atom H ini membentuk
gugus alkil yang berbeda dengan nama, propil atau isopropil
yang berbeda.

13
1. Temukan rantai karbon induk dan tambahkan akhiran.

Perhatikan bahwa tidak masalah jika rantainya lurus atau

bengkok.

14
Perhatikan juga bahwa ada dua rantai dengan panjang yang
sama, pilih rantai dengan lebih banyak substituen. Dalam
contoh berikut, dua rantai berbeda dalam alkana yang sama
memiliki tujuh atom C. Kami melingkari rantai kontinu
terpanjang seperti yang ditunjukkan pada diagram di sebelah
kiri, karena ini menghasilkan jumlah substituen yang lebih
banyak.

15
2. Beri nomor atom dalam rantai karbon untuk memberikan
substituen pertama nomor terendah.

16
Jika substituen pertama memiliki jarak yang sama dari kedua
ujungnya, beri nomor pada rantai agar substituen kedua
memiliki angka yang lebih rendah.

17
Ketika penomoran rantai karbon menghasilkan nomor yang
sama dari kedua ujung rantai, tetapkan nomor yang lebih
rendah menurut abjad ke substituen pertama.

18
3. Nama dan beri nomor substituen.

• Beri nama substituen sebagai gugus alkil.

• Setiap karbon termasuk rantai terpanjang atau substituen,
bukan keduanya.
• Setiap substituen membutuhkan nomornya sendiri.
• Jika dua atau lebih substituen identik terikat pada rantai
terpanjang, gunakan awalan untuk menunjukkan berapa
banyak: di- untuk dua gugus, tri- untuk tiga gugus, tetra-
untuk empat gugus, dan seterusnya.

19
4. Gabungkan nama dan nomor substituen + induk dan akhiran.

• Awali nama induk dengan nama substituennya.

• Abjadkan nama substituen, mengabaikan semua awalan kecuali
iso, seperti pada isopropil dan isobutil.
• Awali nama setiap substituen dengan angka yang menunjukkan
lokasinya.
• Pisahkan angka dengan koma dan pisahkan angka dari huruf
dengan tanda hubung. Nama alkana adalah satu kata, tanpa spasi
setelah tanda hubung dan koma.

20
Sikloalkana diberi nama dengan menggunakan aturan serupa,
tetapi awalan siklo- segera mendahului nama induknya.

1. Temukan induk sikloalkana.

21
2. Sebutkan dan beri nomor substituen. Tidak diperlukan
nomor untuk menunjukkan lokasi substituen tunggal.

Untuk cincin dengan lebih dari satu substituen, mulailah

menomori satu substituen dan lanjutkan mengelilingi cincin
untuk memberi substituen kedua nomor terendah.

22
Dengan dua substituen yang berbeda, memberi nomor cincin
untuk menetapkan nomor yang lebih rendah ke substituen
menurut abjadnya.

Perhatikan kasus khusus alkana yang terdiri dari cincin dan

rantai panjang. Jika jumlah karbon dalam cincin lebih besar
atau sama dengan jumlah karbon dalam rantai terpanjang,
senyawa tersebut dinamakan sikloalkana. 23
Gambar 4.2
Dua contoh kontras—
Penamaan senyawa yang
mengandung cincin dan rantai
panjang
dari atom karbon

24
25
Nomenklatur—Nama Umum
Beberapa senyawa organik diidentifikasi menggunakan
nama umum yang tidak mengikuti sistem nomenklatur
IUPAC. Banyak dari nama ini diberikan jauh sebelum
sistem IUPAC diadopsi, dan masih digunakan secara luas.
Selain itu, beberapa nama menggambarkan bentuk dan
struktur, seperti di bawah ini:

26
Sifat Fisik Alkana

27
28
 Konformasi Alkana Asiklik

Konformasi adalah susunan atom yang berbeda yang

saling dipertukarkan oleh rotasi pada ikatan tunggal.

29
• Nama diberikan untuk dua konformasi yang berbeda.
• Dalam konformasi gerhana, Ikatan C—H pada satu karbon
langsung sejajar dengan ikatan C—H pada karbon yang
berdekatan.
• Dalam konformasi staggered, Ikatan C—H pada satu karbon
membagi dua Sudut ikatan H—C—H pada karbon yang
berdekatan.

30
• Memutar atom pada satu karbon sebesar 60°mengubah
konformasi gerhana menjadi konformasi staggered, dan
sebaliknya.
• Sudut yang memisahkan ikatan pada satu atom dengan
ikatan pada atom yang berdekatan disebut sudut dihedral.
Untuk etana dalam konformasi staggered, sudut dihedral
untuk ikatan C-H adalah 60°. Untuk etana gerhana, itu adalah
0°.

31
• Representasi akhir untuk konformasi biasanya digambar
menggunakan konvensi yang disebut Proyeksi Newman.

Cara Menggambar Proyeksi Newman:

Langkah 1.Lihat langsung ke bawah ikatan C-C (ujungnya), dan
gambar sebuah lingkaran dengan titik di tengah untuk mewakili
karbon dari ikatan C-C.

32
Langkah 2.Gambarlah ikatannya.
Gambarkan ikatan di bagian depan C tiga garis yang bertemu di
tengah lingkaran.
Gambarlah ikatan di bagian belakang C sebagai tiga garis yang
keluar dari tepi lingkaran.

33
Langkah 3.Tambahkan atom pada setiap ikatan.

34
Gambar 4.6
Proyeksi Newman untuk
konformasi etana yang
terhuyung-huyung dan
gerhana

35
Gambar 4.7
Proyeksi
Newman untuk
konformasi
propana yang
terhuyung-
huyung dan
gerhana

36
• Konformasi etana yang staggered dan gerhana saling
bertukar pada suhu kamar, tetapi masing-masing konformer
tidak sama stabilnya.
• Konformasi staggered lebih stabil (lebih rendah energinya)
daripada konformasi gerhana.
• Tolakan elektron-elektron antara ikatan dalam konformasi
gerhana meningkatkan energinya dibandingkan dengan
konformasi staggered, di mana elektron ikatan terpisah lebih
jauh.

37
• Perbedaan energi antara konformer staggered dan gerhana adalah
~3 kkal/mol, dengan masing-masing ikatan C-H gerhana
menyumbang 1 kkal/mol. Perbedaan energi antara konformer
staggered dan gerhana disebut energi torsi.
• tekanan torsi adalah peningkatan energi yang disebabkan oleh
interaksi gerhana.

Gambar 4.8
Grafik: Energi versus
sudut dihedral untuk
etana

38
• Energi minimum dan maksimum terjadi setiap 60° karena konformasi
berubah dari staggered menjadi gerhana. Konformasi yang tidak
staggered atau gerhana adalah energi menengah.
• Butana dan alkana dengan berat molekul lebih tinggi memiliki
beberapa ikatan C-C, semuanya mampu berotasi. Dibutuhkan enam
rotasi 60° untuk kembali ke konformasi semula.

Gambar 4.9
Enam konformasi butana
yang berbeda

39
• Konformasi staggered dengan dua gugus yang lebih
besar 180°dari satu sama lain disebut anti.
• Konformasi staggered dengan dua gugus yang lebih
besar 60°dari satu sama lain disebut gauche.
• Konformasi staggered lebih rendah energinya daripada
konformasi gerhana.
• Energi relatif dari konformasi staggered individu
bergantung pada regangan steriknya.
• tekanan sterik adalah peningkatan energi yang dihasilkan
ketika atom dipaksa terlalu dekat satu sama lain.
• Konformasi Gauche umumnya lebih tinggi energinya
daripada konformasi anti karena regangan sterik.

40
41
Gambar 4.10
Grafik: Energi versus
sudut dihedral untuk butana

42
• Perbedaan energi antara konformasi energi terendah dan tertinggi
disebut penghalang rotasi.
• Karena konformasi energi terendah memiliki semua ikatan
staggered dan semua kelompok besar anti, alkana sering
digambarkan dalam struktur kerangka zigzag untuk menunjukkan
hal ini.

43
Pengantar Sikloalkana

• Selain regangan torsi dan regangan sterik, konformasi

sikloalkana juga dipengaruhi oleh tegangan sudut.
• Ketegangan sudut adalah peningkatan energi ketika
sudut ikatan menyimpang dari sudut tetrahedral
optimum 109,5°.
• Teori tegangan Baeyer dirumuskan ketika dianggap
bahwa cincin itu datar. Ini menyatakan bahwa cincin
yang lebih besar akan sangat tegang, karena sudut
ikatannya akan sangat berbeda dari sudut optimum
109,5°.
• Ternyata sikloalkana dengan lebih dari tiga atom C di
dalam cincin bukanlah molekul datar. Mereka dikerutkan
44
untuk mengurangi ketegangan.
Gambar 4.11
Struktur tiga dimensi
beberapa sikloalkana

45
Sikloheksana

Pada kenyataannya, sikloheksana mengambil kerutan konformasi

"kursi"., yang lebih stabil daripada kemungkinan konformasi lainnya.

Konformasi kursi sangat stabil karena menghilangkan regangan sudut

(semua sudut C—C—C adalah 109,5°), dan regangan torsi (semua
hidrogen pada atom C yang berdekatan staggered).

46
Gambar 4.12
Model tiga dimensi dari
bentuk kursi dari sikloheksana
dengan semua atom H ditarik

47
• Dalam sikloheksana, tiga atom C mengerut ke atas dan
tiga atom C mengerut ke bawah, bergantian di sekitar
cincin.
• Setiap C dalam sikloheksana memiliki dua jenis hidrogen
yang berbeda: (1)hidrogen aksial terletak di atas dan di
bawah cincin (sepanjang sumbu tegak lurus); (2)hidrogen
ekuatorial terletak di bidang cincin (di sekitar ekuator).

48
49
50
• Perubahan konformasi penting dalam sikloheksana melibatkan
"cincin-membalik”.Ring-flipping adalah proses dua langkah.
• Sebagai hasil dari membalik cincin, karbon atas menjadi karbon
bawah, dan karbon bawah menjadi karbon atas.
• Atom H aksial dan ekuator juga saling dipertukarkan selama
membalik cincin. Atom H aksial menjadi atom H ekuator, dan
atom H ekuator menjadi atom H aksial.

51
Gambar 4.13
Ring-flipping interconvert aksial
dan hidrogen ekuatorial
sikloheksana

52
• Bentuk kursi sikloheksana 7 kkal/mol lebih stabil daripada
bentuk perahu.
• konformasi kapal menjadi tidak stabil oleh regangan torsional
karena hidrogen pada empat atom karbon di bidang hilang
cahayanya.
• Selain itu, ada regangan sterik karena dua hidrogen di kedua
ujung kapal, "tiang bendera” hidrogen, dipaksa dekat satu
sama lain.

Gambar 4.14
Dua pemandangan perahu
konformasi sikloheksana

53
• Perhatikan bahwa posisi ekuator memiliki lebih banyak
ruang daripada posisi aksial, sehingga substituen yang
lebih besar lebih stabil pada posisi ekuator.
• Ada dua kemungkinan konformasi kursi dari
sikloheksana monosubstitusi, seperti metil
sikloheksana.

54
Cara menggambar dua konformasi sikloheksana tersubstitusi:

55
Cara menggambar dua konformasi sikloheksana tersubstitusi:

56
• Perhatikan bahwa dua konformasi sikloheksana berbeda,
sehingga keduanya tidak stabil.
• Substituen aksial yang lebih besar menciptakan
ketidakstabilan (dan karenanya tidak menguntungkan) interaksi
1,3-diaxial.
• Dalam metilsikloheksana, masing-masing H,CH3 yang tidak
menguntungkan mendestabilisasi konformasi sebesar 0,9
kkal/mol, sehingga Konformasi 2 adalah 1,8 kkal/mol kurang
stabil dibandingkan Konformasi 1.

57
Gambar 4.15
Tiga dimensi
representasi untuk
dua konformasi dari
metilsikloheksana

58
 Sikloheksana tersubstitusi

• Perhatikan bahwa semakin besar substituen pada cincin

beranggota enam, semakin tinggi persentase konformasi yang
mengandung substituen ekuatorial pada kesetimbangan.
• Dengan substituen yang sangat besar seperti tert-butil
[(CH3)3C-], pada dasarnya tidak ada konformasi yang
mengandung aksial gugus tert-butil hadir pada suhu kamar,
sehingga cincin pada dasarnya berlabuh dalam konformasi
tunggal yang memiliki garis equator gugus tert-butil.
Gambar 4.16
Kedua konformasi dari
tert-butilsikloheksana

59
 Sikloalkana tersubstitusi

• Ada dua 1,2-dimetilsiklopentana yang berbeda — satu memiliki

dua gugus CH3 di sisi yang sama dari ring dan satu memiliki
mereka di sisi berlawanan dari ring.

• A dan B adalah isomer. Secara khusus, mereka60adalah

stereoisomer.
• Stereoisomer adalah isomer yang hanya berbeda dalam
orientasi atom dalam ruang.
• Awalan cis Dan trans digunakan untuk membedakan
isomer ini.
• Isomer cis memiliki dua kelompok di sisi cincin yang
sama.
• Isomer trans memiliki dua kelompok di sisi berlawanan
dari cincin.

61
 • Sikloheksana tersubstitusi, seperti 1,4-dimetilsiklo-
heksana, juga memiliki stereoisomer cis dan trans. Selain
itu, masing-masing stereoisomer ini memiliki dua
kemungkinan konformasi kursi.

• Isomer Cis dan trans diberi nama dengan menambahkan

awalan cis dan trans pada nama sikloalkana. Dengan demikian,
isomer cis akan diberi nama cis-1,4-dimetilsikloheksana, dan
isomer trans akan diberi nama trans-1,4-dimetilsikloheksana.
• Semua sikloalkana tersubstitusi dengan dua gugus yang
terikat pada atom berbeda memiliki isomer cis 62dan trans.
63
64
• Konformasi 1 dan 2 tidak sama stabilnya. Karena konformasi 2
memiliki gugus CH3 yang lebih besar di posisi ekuatorial yang
lebih luas, energinya lebih rendah.
• Isomer cis memiliki dua substituen pada sisi yang sama, baik
pada ikatan atas atau keduanya pada ikatan bawah.
• Isomer trans memiliki dua substituen di sisi yang berlawanan,
satu di atas dan satu di bawah.
• Apakah substituen aksial atau ekuator tergantung pada lokasi
relatif dari dua substituen (pada karbon 1,2-, 1,3-, atau 1,4-).

65
Gambar 4.17
Kedua konformasi dari
cis-1,4-dimetilsikloheksana

66
Oksidasi Alkana
• Alkana adalah satu-satunya keluarga molekul organik
yang tidak memiliki gugus fungsi. Akibatnya, mereka
mengalami sangat sedikit reaksi.
• Salah satu reaksi yang dialami alkana adalah
pembakaran.
• Pembakaran adalah reaksi oksidasi-reduksi.
• Ingatlah bahwa oksidasi adalah pelepasan elektron dan
reduksi adalah perolehan elektron.
• Untuk menentukan apakah suatu senyawa organik
mengalami oksidasi atau reduksi, kita berkonsentrasi
pada atom karbon dari bahan awal dan produk, dan
membandingkan jumlah relatif ikatan C—H dan C—Z, di
mana Z = unsur yang lebih elektronegatif daripada
67
karbon ( biasanya O, N, atau X).
 • Oksidasi menghasilkan peningkatan jumlah ikatan C-Z; atau
• Oksidasi menghasilkan penurunan jumlah ikatan C-H.
• Reduksi menghasilkan penurunan jumlah ikatan C-Z; atau

• Reduksi menghasilkan peningkatan jumlah ikatan C-H.

Gambar 4.18
Oksidasi dan
pengurangan a
senyawa karbon

68
• Alkana mengalami pembakaran—yaitu, mereka terbakar dengan
adanya oksigen untuk membentuk karbon dioksida dan air.
• Ini adalah contoh oksidasi. Setiap ikatan C-H dan C-C dalam
bahan awal diubah menjadi ikatan C-O dalam produk.

69