123 BAHAN AJAR NYAWA HIDROKARBON 4. Kekhasan atom karhon Atom karbon mempunyai keistimewaan dapat membentuk persenyawaan yang, stabil yang begitu besar jumlanya, sebab atom karbon mempunyai beberapa kekhasan yaitu: |, Atom karbon dapat membentuk empat ikatan kovalen Atom karhon mempunyai nomor atom 6. Di dalam sistem periodik atom karhon terletak pada golongan IVA periode 2. Konfigurasi atom karbon adalah sebagai berikut: c= Berdasarkan konfigurasi tersebut, atom karbon mempunyai 4 elektron terluar, agar susunan elektronnya stabil sesuai dengan kaidah oktet (mempunyai 8 elektron terluar). atom karbon memerlukan 4 elektron, Sehingga atom karbon dapat membentuk empat buah ikatan kovalen. I —0-3 | 2. Atom karbon dapat membentuk senyawa yang stabil Dalam persenyawaannya, atom karbon dapat membentuk empat pasang elektron. ikatan dengan atom-atom lain, sehingga lengkaplah pembentukan okteknya tanpa adanya pasangan elektron bebas, akibatnya persenyawaan atom karbon sangat stabil. 3. Atom karbon dapat membentuk ikatan tunggal dan rangkap Keempat elektron valensi yang dimiliki oleh atom karbon dapat membentuk ikatan, ‘unggal, ikatan rangkap, dan ikatan rangkap tiga. laalh berg —ct=, ¢C=c, —C=c— iver veik Atom kathon dapat membentuk rantai hurus dan hercahang Kekhasan atom karbon yang tidak dimiliki atom lain adalah kemampuan membentuk 4124 ie C—C—C—C— rantai bercabang, «, Posisi atom karbon . Setiap atom karbon dapat mengikat 1,2,3 atau 4 atom karbon yang lain. Berdasarkan jumlsh atom karbon yang diikat, posisi atom karbon dapat dibedakan menjadi empat macam yaitu: Atom C primer 1°: atom C yang berikatan dengan 1 atom C lainnya A kunder 2°: atom C yang berikatan dengan 2 atom C lainnya ‘Atom C tersier3” atom C yang berikatan dengan 3 atom C lainnya Atom C kuartener 4°: atom C yang berikatan dengan 4 atom C lainnya B Hidrokarbon Hidrokarbon adalah golongan senyawa karbon yang terdiri dari unsur karbon (C) dan. hidrogen (H). Contohnya ialah metana (CH,). Penggolongan hidrokarbon Berdasarkan jenis ikatan, hidrokarbon dibedakan menjadi hidrokarbon jenuh dan tak jenuh, jika semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal maka digolongkan hidrokarbon jenuh. Jika terdapat ikatan rangkap {rangkap 2 (~ C = C -) maupun rangkap 3 (C= ©)} maka digolongkan hidrokarbon tak jenuh. Berdasarkan jenis ikatan tersebut, ‘erdapat 3 macam golongan hidrokarbon yaitu Alkana, Alkena dan Alkuna: L ai ikatan jenuh, yaitu ikatan antar Penamaannya dijelaskan dalam,Rumus molekul Ramus struktur ler CH | es CoH. CH, —CHy | rope CH Is — CH) — CHy | t een | Cay CHs ~ CH) - CH) - CHs | fe fpeese__| atta CH, — Cth = Crh = Ch CHs__J Peo mum golongan alkana ialah Gyles Ramos ‘gata Nama Alkana aan senyawa alkana menurut aturan TUPAC: tom C tidak bereabang Aturan Ranta » ps Penamaan alkana tidak bercabang sesuai dengan jumlah atom C yang dimiliki dan gheriawalan ” (n= normal atau tidak hercahang). perikut ini merupakan contoh alkana tak bercabang dan penamaannya. CH:—CH:-CHs mpropana CH; ~ CH:— CH2~CH2—CHy m-pentana h. Rantai atom C bereabang Rantai atom C induk ditentukan dengan cara menghitung jumlah atom C dari berbagai jung rantai, Rantai induk alkana merupakan rantai yang memiliki jumlah atom C tefbanyak. Berjkut inj merypakan contoh penentuan rantai induk alkana: (1) CH; -CH,;—CH—CHs ada 4 atom C pada rantai induk cn Q) CH; - CHGS cea ada 6 atom C pada rantai induk sen” ze & cle © Alkil (cabang rantai uk) ditentukan: Atom C yang termasuk alkil ialah atom C yang tidak termasuk rantai induk, tetapi alkil yang terikat pada atom C rantai induk. Rumus umum alkil ialah C,H», Gap -qa-cpp CH, CHa 11 cabang CHy CHy ~ana diganti ~i1. Contoh nama126 jugus Alkil pet Nama Gugus a ig Rw Nama [esses a Evgse iki | gugus atkit — cr met Glin= | Hs | Ail Crlls— GH | Propil eH — CuHs | butil Gi j Cat | pent (amity OR omus umum eugu serendah mungkin (dimulai dari ujung rantai yang dekat dengan alkil) H —CH;— CH, 2-metil hutana bukan 3-metilbutana I j : | j i w CH. — | cH | | i | () CH)-CH:-CH~CH)—CHy 3-etilheksana I CH) ' CH 1 CHs (Penomoran atom C dimulai dari kiri ke kanan bawah) e. Jika cabang lebih dari satu Berlaku aturan sebagai berikut: (\) Alkil yang memiliki jumlab atom C lebih banyak diheri nomor yang, kecil (2) Jika terdapat beberapa alkil yang sama maka diberi awalan, yaitu di untuk 2 alkil heksa : untuk 6 alkil ti: untuk 3 alkil hepta : untuk 7 alkil tetra: untuk 4 alkil okta : untuk 8 alkil penta; untuk 5 alkil ‘ona : untuk 9 alkil (3) Penulisan alkil berdasarkan urutan abjad. Awalan -di pada dimetil tidak menentukan penulisan huruf awal m dari metil, Contoh: CHy ' *CH~?CH-'CH, bu, 1-1-metilpentana,127 Pea Nama alkana atau alkil dapat diberi nama dengan awalan iso untuk mengganti maa 2-metilalkana jika mempunyai struktur sebagai berikut. cH i ; acs - G isopropil CH: ct - CH Cit + isobutana bus rh -CH-CHa— isobutil dn; CH - CH; - CH: = isopentana CHs CH)-CH-CH2-CHp- ——_isopentil 1 CHs CHs \ CH, CHa ~ CHa - + neopentill CHs 2. Alkena katan tak jenuh, yaitu AAlkena adalah senyawa hidrakarbon yang. mempunyai i terdapat ikatan antaratom C rangkap dua- Dengan adanya ikatan rangkap dua, senyawa atkena masih memungkinkan mengikat atom hidrogen dengan membuka ikatan rangkap dua temebut, Contoh senyawa Alkena dan penamaannya dapat dilihat pada Tabel berikut ini: Tabel Senyawa Alkena Senyawa Rumus Molekul Seayawa | Rumus. Molekul etena, CHa heptena CH propena CsHe oktena Cite butena Cis CoHis CyoHao 1a seperti alkana. tetapi akhiran ~ana128 1) Rania induk merupakan rantai yang terpanjang dan memitikiikatan rangkap dua. Nama aikena diberikan sesuai jumlah atom © pada rantal induk dan menggunakan akhirar siberi “en. 4) Atom C pada ikatan rangkap diberi nomor serendah mungkin, Nomor atom C 808 memiliki ikatan rangkap dua dituliskan di awal nama alkena. 3) Apabila ikatan rangkap dua berjumlah lebih dari satu, penamaannya sesuai dengar banyaknya ikatan rangkap dua tersebut. Misalnya, alkena dengan 2 ikatan rangkap dua diberi akhiran ~diena seperti contoh berikut. CH)=CH-CH=CH; ——1,2-butadiena 4) Ketentuan lain sama seperti penamaan alkana. Berikut ini merupakan contoh alkena dan penamaannya. 1 2 3 ou s ci -cH=cH-¢_cHy ot Penomoran atom C dimulai dari kiri supaya nomor atom C yang memiliki ikatan rangkap bemomor lebih kecil, Jadi, nama senyawa tersebut ialah 4,4-dimetil-2-pentena (bukan 2,2- imeti-3-pentena). 3. Alkuna Alkuna adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan tak jenuh, yaitu adanya ikatan antaratom C rangkap tiga. Dengan adanya ikatan rangkap tiga, senyawa alkuna masih memungkinkan untuk mengikat atom hidrogen dengan membuka ikatan rangkap tiga tersebut. Contoh alkuna dan penamaannya dapat dilihat pada Tabel berikut ini: Tabel Senyawa Alkuna |” Senyawa Rumus Molekul ‘Senyawa Rumus Molekul | Etuna CiH> +heptuna GH | propuna CHa oktuna CeHis | butuna CsHe nonuna CoHie pentuna CsHs dekuna CioHis struktur alkana dan alkena.129 quia Nama Atkuna prinsip dasar penamaan golongan alkuna sama seperti alkana, tetapi akhiran #8 coda amastkana digant dengan una, Atuan penamaan senyawa alkuna sebagai berikut ki ikatan rangkap tiga. Nam » antai induk merupakan rantai yang terpanjang dan me ajkuna diberikan sesuai jumlah atom C pada rantai induk dan menggunakan akhiran —Un% 3) Atom C pada ikatan rangkap diberi momor serendah mungkin. Nomor atom cc yang memiliki ikatan rangkap tiga dituliskan di awal nama alkuna. 5) Apabile ikatan rangkap tiga berjumlah lebih dari satu. Penamaannya sesuai dengan panyaknya ikatan rangkap tiga tersebut, 4) Ketentuan lain sama ‘seperti penamaan alkana, Berikut ini merupakan canto alkuna dan penamaannya. CH; t-é=¢-y ct Penomoran atom C dimulai dari kanan supaya nomor atom C yang memiliki rangkap tiga lebih kecil. Jadi, nama senyawa tersebut ialah 4,4-dimetil-2-pentuna (bukan ikatan 2,2-dimetil-3-pentuna). CH; CH; “ iL = ¢ ~ 5 cwm-t-cac-¢- ono bu Gis Penomoran atom C, dimulai dari sebelah kanan ke kiri bawah. Jika metil dan etil memilik altematif nomor yang sama maka nomor etil harus lebih kecil dari metil, Nama senyawa tersebut 3-etil-3,6,6-trimetil-4-oktuna. 4. Hubungan titik didih senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatifaya dan ikut bertambah akibatnya titik didih atom C sama banyak), titik didih sedikit),130 neve «tik didih alkena mitip deng ritik didih al dengan alkana, makin brtambah jumiah atom C, hares Mr ain pesar maka titik didihnya makin tinggi, Begitupun alkena yang berisomer Gumlah igo c sana banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai © makin panjang (bercabans sedikit): «. Alhuna ritik didih alkuna mirip dengan alkana dan alkena, Semakin bertambaht jumlah atom ¢ hargs Mr makin besar maka tt didihnya makin tings Begitupun alkuna yans perisomer ( jumlah atom C sama banyak), titik didih makin tinggi apabila rantai C makin garjang (Dercabang sedikit). cc, Isomer isomer adalah dua senyawa atau lebih yang mempunyai rumus moleki spempunyai struktur yang berbeda. Secaa gris besar isomer dibagi menjadi dua, sama tetapi yaitw isomer struktur dan isomer geomet 1. Isomer Struktur Tsomer siruktur dapat dikelompokkan menjadi: isomer rangkay isomet posisi, dan isomer gugus fungsi. yai rumus molekul sama tetapi «a Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang mempun} erangkanya berbeda. Contoh: Butana (CH) eee HyC- CH,——CH—CHs | Hy n-butana ‘2-metil propana '. Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang men rumus molekul yang sama tetapi possi gugus fungsinya berbeda. Contoh pada alkena: Butena (CHa) yc CH===CH CH H.C === — CH 2>—CHs 2-butena mempunyai rumus molekul sama dan alkadiena;131 HC CH, Hc: ——=CH; propuna 1,2-propadiena Jsomer Geometri ‘ Isomer geometri adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul same seuapi struktur ruangnya berbeda, Isomer geometri menjadikan ikatan rangkap sebagat sumby. Syarat Isomer geometri yaitu atom C yang berikatan rangkap harus mengikat dus gus atom yang berlainan, ome! 8 e ‘es ‘Trans Cis Contoh: Isomer geometri dari, 2-pentena — H.C - CH = CH - CH, - CH, HC GH, H,C H \ 4 \ ff C=C x ly ‘cba, H H GH, Cis - 2-pentena Trans -2-pentena 1. Reaksi-reaksi alkana Pada umumnya alkana sulit bereaksi dengan senyawa lain, Reaksi terpenting dalam alkana adalah: « Reaksi pembakaran (oksidasi) Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksi pembakaran ini ‘elalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Contoh: Re132 Cl + Ch = HCl + HCI e; peaks elimina (reaksi pelepasan/pengeluaran) | eaksi eliminasi adalah re . eaksi climinasi adalah reaksi yang terjadi pada suatu senyawa jemuh (ike menjadi senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap dun atau tea) oleh ka } unas) iets pelepesan/pengelaran roll! der mtu st, Pada Alana bapa cee ee . ajiminasi berups | j, Dehid } jj Dehalogenas! CX) idrohalogenasi (HX) drogenasi (Hi) 5, Dehi 2 Rekasi-reaksi alkena mA Reaksi pembakaran (oksidasi) pembokaran/oksidasi alkena jue akan ebagaimana hidrokarbon pada. umumny2, smenghasilkan CO? dan HO. Contoh: SoH, + 90: — Sa eCaiaaIaa Reaksi adisi (penambahan aiau penjenuhan) gubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tun dapat mengadisi alkena adalah: | Reaksi adisi, yaitu pen gal dengan cara sengikat atom Iain. Zat-zat yang (1) Gas hidrogen (HH) cu, +H, —> eh cH. tana tena (F,, Cly, Br, dan 1) (2) Halogen —»> CH CH cu, = CH-CH, + BR, cH, Br Br propena 1.2-dibromopropans (6) Acam halida (HCL HBe, HF, dan HD) nangkap asam halida C berikatan rangkap berlaku aturan Markovnikov, yaitu atom H dari Jika alkena met yang telah memiliki atom H lebih cH- eH,133 reaksi alkuna 4 Rea 4, Reaks! pembakaran/oksidasi Sebagaimana hidrokarbor on pada um umumnya, pembakaran/oksidasi alkena jugs #4” spengsitkan CO2 dan 1:0. ontoh: b+ 50: —> 400: + 21,0 1 Reaksi adisi (penambahan atau penjenuhan) mn) HC=CH + 2H, ——*CH;-CH;