MEKANISME PERPINDAHAN

NUKLEOFILIK PADA KARBON

Agres K. Tarigan
13101101017

MEKANISME PERPINDAHAN
NUKLEOFILIK PADA KARBON
hughes, Ingold, dan rekan kerja, menyatakan
keberadaan dua mekanisme reaksi substitusi
nukleofilik pada atom karbon jenuh.

SN2

SN1

SN2 (substitusi nukleofilik

bimolekular)

R'
X

R ''

R'

R'
Y

X
R''

R''

Mekanisme satu-langkah
nukleofilik (X) menggantikan (Y) dari keterikatan dengan
karbon
atom
nukleofilik
bergabung dengan atom karbon di lokasi berlawanan
dengan gugus pergi, sehingga pembalik konfigurasi

SN1 (substitusi nukleofilik

unimolekular)
R
R

Y
+

R + Y
R
X

mekanisme dua langkah

Tahap pertama, gugus lepas akan lepas dan membentuk

karbokation atau karbonium

Tahap ke dua melibatkan serangan yang cepat dari nukleofil pada

karbonium

Hal ini terlihat bahwa reaksi SN2 akan orde pertama

adalah [R3CY] dan [X], dan reaksi SN1 seperti yang
tertulis adalah urutan pertama [RY] saja. Ini adalah
perbedaan utama antara dua mekanisme. Laju
reaksi senyawa dengan mekanisme SN2 berbanding
lurus dengan konsentrasi pereaksi nukleofilik masuk.
Tingkat sebenarnya dari reaksi RY (ini akan berbeda
dari tingkat bersih dalam kasus-kasus di mana R +
bergabung kembali dengan Y) dengan mekanisme
SN1 independen dari konsentrasi pereaksi nukleofilik
(X) yang melekat pada R dalam produk (meskipun
sejauh mana R bergabung dengan X dibandingkan

Mekanisme SN2
kelompok penyerang, X, selalu memiliki
sepasang elektron tak terbagi.
serangan nukleofilik X pada karbon, di
mana unshared pasangan elektron di
X membentuk ikatan C-X baru dan
menggantikan Y
serangan
ini
terjadi
pada
sisi
berlawanan atom karbon dengan
gugus pergi terpasang.

Racemization dari alkil halida oleh

ion halida
optik aktif iodida alkil akan di racemized oleh
ion iodida, dan bromida alkil aktif oleh ion
bromida
*
RI

I*

RBr

Br

RI

RBr*

Br

pembalik perpindahan nucleopilic halogen

dari alkil halida dengan ion halida dalam
larutan.RBr
acetone
I
RI
Br
I

RCl
RI

Br

acetone
acetone

RI

Cl

RBr