SENYAWA FENOLIK ALAM

OLEH

BURHANUDDIN TAEBE
 PENDAHULUAN
SENYAWA FENOLIK ALAM
SENYAWA AROMATIK ALAM, TERSEBAR
PADA M.O DAN TUMBUHAN TINGGI
UMUM BERUPA ZAT WARNA ALAM
KARBON AROMATIK TERSUBTITUSI SATU
ATAU LEBIH GUGUS HIDROKSIL
BIOGENIK LEWAT JALUR
JALUR SHIKIMAT
JALUR ASETAT MEVALONAT
JALUR GABUNGAN KEDUANYA
 SENYAWA FENOLIK ALAM

FENILPROPANOID POLIKETIDA
 POLIKETIDA
Asam asetat (Asetil CoA, Malonil CoA) sumber
atom C
Metabolit sekunder pada fungi dan bakteri
Contoh : - asam orselinat, fungi dan linchen
- endokrosin, pigmen antrakuinon
lichenCebtralia endocrocea dan
fungus Claviceps purpurea
- griseofulvin, Penicillium griseofulvin
- kulvuralin, Culvularis sp
 CH3

O
COOH COOH
4 X C2
O O
HO OH
ASAM ORSELINAT

HO CH3
O
8 X C2 O O O
COOH COOH
O O O OH O OH
ENDOKROSIN
 O OCH3 O OCH3
O O

7 X C2 O
COOH O O
O
H3CO O

Cl CH3

GRISEOFULVIN

O O O CH3
O OH
C
HO
O O

8 X C2 O

O O O OH O

KULVULARIN
 CH3 COOH CH3 COOH C2

KONDENSASI
(+C2)

CH3 CO CH2 COOH CH3 CO CH2 COOH C2

REDUKSI

CH3 CH2 CH2 COOH

KONDENSASI
(+C2)

CH3 (CH2)2 CO CH2 COOH CH3 (CH2)2 CO CH2 COOH C2

REDUKSI

CH3 (CH2)2 CH2 CH2 COOH

KONDENSASI
(+C2)
CH3 (CH2)4 CO CH2 COOH CH3 (CH2)4 CO CH2 COOH C2

ASAM LEMAK POLIKETIDA Cn

Biosintesis asam lemak dan poliketida

 (a )

(a ) Kondensasi tipe KROTONAT

R - CO - CH2 - CO - CH2 - CO - CH2 - COOH (b) Kondensasi tipe CLAISEN

(b) R = CH3 - (CO - CH2) n

(a ) (b) R n = 0, 1, 2 . . . . .
R CO

COOH O O

O O

R
R CO
COOH O O

O O

O
Asam 2,4-dihidroksi-6-metil benzoat Asilfl;oroglusinol

(turunan resorsinol = asam-asam orselinat R = CH3 asetilfloroglusinol

Endokrosin Kurvularin
(polisiklik) (monosiklik)
 (c )

(c ) Reaksi LAKTONISASI
R - CO - CH2 - CO - CH2 - CO - CH2 - COOH (d) Reaksi ETERIFIKASI

(d) R = CH3 - (CO - CH2) n

(c ) (d) n = 0, 1, 2 . . . . .
OH O

R O O R O CH2 - COOH
piron piron

O O OOH O
R C
O
(a ) O (c ) O (b ) (b )
CHOOH
C O O R O O O R
O HOOH (d ) (d )

OH O

HO R

O
HO O R

OH O

ISOKUMARIN KHROMON