Created by Sri Wahyuni

DEFINISI REAKSI PENATAAN ULANG

Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana
rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan struktur
isomernya .

Pada reaksi penataan ulang, sering kali substituen berpindah dari satu atom
ke atom lainnya pada molekul yang sama.
 JENIS REAKSI PENATAAN ULANG

1. Penataan ulang nukleofilik

Pada penataan ulang nukleofilik, atom atau gugus yang
X X
pindah adalah nukleofilik. Gugus tersebut pindah dengan
membawa pasangan elektron ikatannya ke atom yang AB A-B
kekurangan elektron.

2. Penataan ulang elektrofilik X X

Pada penataan ulang elektrofilik, atom atau gugus yang
pindah adalah elektrofilik. Gugus tersebut pindah tanpa
.. ..
membawa pasangan elektron ikatannya ke aTom yang AB A-B
kelebihan elektron

3. Penataan ulang radikal bebas X X

Pada penataan ulang radikal bebas, atom atau gugus . .
pindah dengan membawa satu elektron ikatannya AB A-B
 JENIS REAKSI PENATAAN ULANG NUKLEOFILIK
PADA ATOM KARBON TUNA ELEKTRON

1. Penataan ulang Wagneer-Merwein

2. Penataan ulang Pinakol

3. Penataan ulang Benzil-asam benzilat

 JENIS REAKSI PENATAAN ULANG NUKLEOFILIK
PADA ATOM NITROGEN TUNA ELEKTRON

Pola umum reaksi penataan ulang nukleofilik pada atom N tuna elektron:
C C
+ -
-CN: - C N: -C=N-C

Jenis reaksi penataan ulang nukleofilik pada atom nitrogen tuna elektron

1. Penataan ulang Hofmann

2. Penataan ulang Curtius

 REAKSI PENATAAN ULANG NUKLEOFILIK PADA
ATOM OKSIGEN TUNA ELEKTRON

Pola umum reaksi penataan ulang nukleofilik pada atom oksigen tuna elektron:
C C
+ +
-CO: - C O:

Contoh: Penataan ulang pada reaksi kumen hidroperoksida (isopropil

benzena) dengan asam
 Mekanisme reaksi kumena hidroperoksida dengan asam

Tahap 1
Ion H+ (dari asam)
menyerang pasangan
elektron pada oksigen
membentuk ion oksonium

Tahap 2
Ion oksonium terstabilkan
ketika atom oksigen yang
bermuatan positif
terlepas membentuk H2O
 Mekanisme reaksi kumena hidroperoksida dengan asam

Tahap 3
Ion fenil berpindah ke atom oksigen
untuk membentuk karbokation
tersier yang lebih stabil

Tahap 4
Ion karbokation terstabilkan dengan
adanya reaksi dengan molekul air
membentuk ion oksonium

Tahap 5
Ion H+ (proton) terlepas untuk
menstabilkan ion oksonium
 Mekanisme reaksi kumena hidroperoksida dengan asam

Tahap 6
Ion H+ bereaksi dengan atom
oksigen

Tahap 7
Spesi yang terbentuk
mengalami pemutusan
heterolitik dan transfer
proton, menghasikan
fenol dan aseton

http://www.cliffsnotes.com/study_guide/Synthesis-of-Phenols.topicArticleId-23297,articleId-23263.htm