TUGAS

FITOKIMIA (ABKC 3701)

STEROID

DOSEN PEMBIMBING :
Drs. Syahmani, M.Si

OLEH KELOMPOK 2 :

M. Kholilul Rahman (A1C315025)

Santi (A1C315035)
Siti Thaibah (A1C315040)
Rizka Ramadhanty (A1C315056)
A. Pengertian Steroid
Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam
yang kebanyakan strukturnya terdiri atas 17
atom karbon dengan membentuk struktur
dasar 1,2-siklopentenoperhidrofenantren.

1,2-siklopentenoperhidrofenantren
(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)
Steroid memiliki kerangka dasar triterpena
asiklik yang didapat dari hasil reaksi penurunan
dari Terpena atau Skualena

(Sarker, 2009)
Senyawa yang termasuk turunan
steroid, misalnya kolesterol,
ergosterol, progesteron dan
estrogen.

Pada umunya
steroid berfungsi
sebagai hormon

(Sarker, 2009)
Klasifikasi

Sterol

Asam empedu

Hormon Kelamin

Hormon adrenokortikoid

Aglikon kardiak

Sapogenin (Kristanti, Aminah, Tanjung,

& Kurniadi, 2008)
 Sterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid yang banyak

ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid
dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol,
baik berupa lanosterol pada hewan atau fungi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas
terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Asam Empedu

Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati

dan disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa
ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi
dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang
terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam
kenodeoksikolat.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Hormon kelamin

Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang

diperlukan untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan
perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada
pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan
turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Hormon
Adrenokortikoid

Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid

yang disintesis dari kolesterol dan diproduksi oleh
kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormon
dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH)
yang berasal dari kelenjar pituitari anterior (saleh, 2009).
 Aglikon Kardiak

Aglikon kardiak dan bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida

jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini
telah digunakan sejak zaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini
mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari
gangguan beberapa serangga tertentu (saleh, 2009).
 Sapogenin

Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.

Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa
yang dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena
sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin
bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida
yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk busa dan merusak
membran sel karena bisa membentuk ikatan dengan lipida dari
membran sel.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

Simplisia yang Mengandung
Steroid
 Buah Mahkota Dewa

Nama Ilmiah :Phaleria macrocarpa

Mengandung :β-Sitosterol (stigmast-5-en-3-

ol),Stigmasterol (stigmasterin) , dan Sikloargentenol

Khasiat :Meningkatkan metabolisme

hormonal tubuh, mengobati penyakit kanker tulang.
(Rahayu, 2013)

β-Sitosterol Stigmasterol Sikloargentenol

 Kulit Batang Tumbuhan Maja

Stigmasterol

Nama Ilmiah :Aegle marmelos (L.) Correa

Mengandung :Stigmasterol (stigmasterin)

Khasiat : Obat anti jamur.

(Saleh, 2009)
 Kulit batang Bakau Merah

Mengandung :
Campesterol (ergost-5-
Nama Ilmiah en-3-ol), stigmasterol
:Rhizophora stylosa (stigmasterin) danβ-
Sitosterol.

Manfaat : Mengobati
disentri, melangsingkan
badan, obat antiseptik.

(Mukharromah & Suyatno, 2014)

campesterol Stigmasterol β-Sitosterol
Daun Pepaya

Nama Ilmiah : Carica Papaya L

Kandungan :Steroid golongan sterol (campesterol) yaitu

ergost-5-en-3β-ol.

Khasiat :untukmengobati
penyakitmalaria,menambahnafsumakan, menambah air susu,
dan untuk mengobati sakit gigi
(A'yun & Laili, 2015)
campesterol
Cara Mengisolasi Senyawa Steroid

Ekstraksi Pemisahan

Rekristalisasi

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Ekstraksi steroid
secara umum

Jikayangakandiisolasiad Ekstraksidapat di
Ekstraksinya alahsenyawasteroid
yangterikatdengangugu lakukan baik dengan
biasanyamenggunaka
sgula,makaekstraksidila pemanasan
npelarutnonpolarmisa kukandenganmengguna (soxhletasi) maupun
lnyan- kanpelarutsemipolarata tanpa pemanasan
heksanaataupetroleum ubahkanpelarutpolarterg (maserasi) pada suhu
eter. antungdarigugusgulaya
ngterikat. kamar.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Pemisahan steroid
secara umum
KromatografiLapis
Tipisialahmetodepemisahanfisikokimiayangterdiriatasbahanberb
utir-
butir(fasediam),ditempatkanpadapenyanggaberupapelatgelas,lo Cara KLT
gam,ataulapisanyangcocok.Campuranyangakandipisah,berupal steroidmenyerupaiKL
arutan,ditotolkanberupabercakataupita.Setelahpelatataulapisan T triterpenoid.
diletakkandidalambejanatertutuprapatyangberisilarutanpengemb
angyangcocok(fasegerak),pemisahanterjadiselamaperambatank
apiler(pengembangan).Selanjutnya,senyawayangtidakberwarna
harusditampakkan(dideteksi)(Stahl, 1985).

Untukmemisahkansterolumumd
ariturunandihidronya(misalnyasi
tosteroldansitostanol)diperlukan
KLTAgNO3.Eluenyang
dipakaiadalahkloroformdenganp
enampaknodaH2SO4. H2O(1:1).
Beberapasteroiddapatdipisahkan
menggunakanmenggunakanKLT
Pdenganadsorbenaluminadanelu
enberupacampuransikloheksana
-
etilasetatdancampuranmetilendi
klorida-aseton.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Rekristalisasi
Senyawa bahan alam yang berbentuk padat hasil isolasi dari suatu tanaman sering terkontaminasi
oleh pengotor meski kadang-kadang hanya dalam jumlah yang relatif kecil. Teknik umum yang sering
digunakan untuk pemurnian senyawa tersebut adalah rekristalisasi yang didasarkan pada perbedaan
kelarutannya dalam keadaan panas atau dingin dalam suatu pelarut. Kualitas kristal yang diperoleh
sangat bergantung pada kecepatan proses pendinginan larutan.
Ekstrak pekat yang di peroleh di
Rekristalisasi larutkan dalam 100 mL
petroleum eter. Kemudian
Stigmasterol campuran diuapkan sampai
dicapai titik jenuhnya dan di
biarkan selama hingga terbentuk
Kristal tak berwarna yang
mengendap dengan titik leleh
138-144°C.

(Kristanti, Aminah, Tanjung, & Kurniadi, 2008)

 Mengidentifikasi Senyawa Steroid dengan
Mengisolasi Daun Rimbang dengan
menggunakan uji Fitokimia

(Rusdi, 1988)
 Menurut Susilawati & Indriati (2014) Langkah-langkah
mengisolasi senyawa Steroid pada sampel daun Rimbang
sebagai berikut:

1. Pengambilan dan Persiapan Sampel

2. Uji fitokimia
3. Ekstraksi dan Fraksinasi
4. Uji Steroid terhadap masing-masing Fraksi
5. Pemisahan dan Pemurnian
 1. Pengambilan dan Persiapan Sampel

Daun Rimbang

Maserasi dengan
Metanol
Keringkan selama
beberapa hari
 2. Uji fitokimia

Daun Rimbang

Dihaluskan

Disaring

Maserasi dengan Plat Tetes

Metanol
 3. Ekstraksi dan Fraksinasi

Ekstraksi
 3. Ekstraksi dan Fraksinasi

Fraksinasi
4. Uji Steroid terhadap masing-masing Fraksi

Lieberman Burchard

Warna Sampel hijau–biru berarti fraksi

tersebut positif mengandung Steroid.
5. Pemisahan dan Pemurnian
Hasil isolasi steroid dari daun
Rimbang pada Kromatogram