Pembahasan Problem 1

Spektrum UV :
Tidak ada serapan signifikan di atas 220 nm

Spektrum IR :
ῡ = 2500 - 3500 cm-1  vibrasi dari O-H karboksilat
ῡ = 2980 cm-1  vibrasi C-H alifatik
ῡ = 1715 cm-1  vibrasi C=O karboksilat
ῡ = 1280 cm-1  vibrasi C-O karboksilat

Spektrum MS :
m/z = 74 = M+• = C3H6O2 = BM
m/z = 57 = M+• ‒ 17 = M+• ‒ OH
m/z = 45 = COOH
m/z = 29 (base peak) = M+• ‒ COOH = CH3-CH2‒

-CH2- CH3- DBE = 1  ikatan rangkap C=O

C=O karboksilat

Spektrum NMR Karbon

(proton decoupled & DEPT) :
δ = 181 ppm  C=O karboksilat
δ = 28 ppm  CH2‒
CH3- δ = 9 ppm  CH3‒
COOH
-CH2- Spektrum NMR Proton :
δ = 11,2 ppm (br-s, 1H)  1H pada gugus karboksil (COOH)
δ = 2,4 ppm (q, 2H)  2H pada -CH2-CH3
δ = 1,2 ppm (t, 3H)  3H padaCH3-CH2-
 Pembahasan Problem 2
Spektrum UV :
max = 275 nm (A= 0,69)
 = 15 cm L mol-1  C=O (diperkuat oleh spektrum IR)

Spektrum IR :
ῡ = 2950 cm-1  vibrasi C-H alifatik
ῡ = 1705 cm-1  vibrasi C=O keton

Spektrum MS :
m/z = 72 = M+• = C4H8O = BM
m/z = 57 = M+• ‒ 15 = M+• ‒ CH3
m/z = 43 (base peak) = CH3-CH2-CH2‒ dan CH3-C=O
m/z = 29 = CH3-CH2‒
DBE = 1  ikatan rangkap C=O
-CH2- CH3- CH3-
Spektrum NMR Karbon
C=O keton
(proton decoupled & proton coupled) :
δ = 210 ppm  C=O keton
δ = 37 ppm (t)  CH2‒
δ = 29 ppm (q)  CH3‒
CH3-
CH3- δ = 7 ppm (q)  CH3‒

Spektrum NMR Proton :

δ = 2,4 ppm (q, 2H) 2H pada -CH2-CH3
-CH2-
δ = 2 ppm (s, 3H)  3H pada CH3-C=O
δ = 0.9 ppm (t, 3H)  3H pada CH3-CH2-
 Pembahasan Problem 13
Spektrum UV :
max = 262 nm (A= 0,88)
 = 191 cm L mol-1  kromofor benzena (cek spektrum IR)

Spektrum IR :
ῡ = 3300 cm-1 (melebar)  vibrasi O-H alkohol
ῡ = 3050 cm-1  vibrasi C-H aromatik
ῡ = 2950 cm-1  vibrasi C-H alifatik

Spektrum MS :
m/z = 122 = M+• = C8H10O = BM
m/z = 91 (base peak) = M+• ‒ 31 = M+• ‒ CH2-OH = kation
atau radikal benzilik (C6H5-CH2+)

DBE = 4  cincin dan ikatan rangkap pada benzena

C6H5- -CH2-
-CH2-
Spektrum NMR Karbon
(proton decoupled & off resenance decoupled) :
δ = 138 ppm  C aromatik
δ = 120-130 ppm  CH aromatik
δ = 62 ppm  triplet  -CH2-
C6H5- δ = 38 ppm  triplet  -CH2-

-CH2- Spektrum NMR Proton :

-CH2- δ = 7,3 ppm (s, 5H)  5H pada C6H5- (alkil benzena mono
substitusi)
-OH δ = 3,8 ppm (t, 2H)  2H pada -CH2-CH2-
δ = 2,8 ppm (t, 2H)  2H pada -CH2-CH2-
δ = 2,2 ppm (br-s, 1H)  1H pada OH)
 Pembahasan Problem 14
Spektrum UV :
 max = 260 nm (A= 0,95)
 = 199 cm L mol-1  kromofor benzena (cek spektrum IR)

Spektrum IR :
ῡ = 3300 cm-1 (melebar)  vibrasi O-H alkohol
ῡ = 3050 cm-1  vibrasi C-H aromatik
ῡ = 2950 cm-1  vibrasi C-H alifatik

Spektrum MS :
m/z = 122 = M+• = C8H10O = BM
m/z = 107 = M+• ‒ 15 = M+• ‒ CH3
m/z = 104 (base peak) = M+• ‒ 18 = M+• ‒ H2O
m/z = 77 = fragmen C6H5+
DBE = 4  cincin dan ikatan rangkap pada benzena
C6H5- -CH- CH3-
Spektrum NMR Karbon
(proton decoupled & off resenance decoupled) :
δ = 146 ppm  C aromatik
δ = 120-130 ppm  CH aromatik
δ = 69 ppm  triplet  -CH2-
C6H5- δ = 24 ppm  triplet  CH3-
CH3-

-CH- -OH Spektrum NMR Proton :

δ = 7,4 ppm (s, 5H)  5H pada C6H5- (alkil benzena mono
substitusi)
δ = 4,8 ppm (q, 1H)  1H pada -CH-CH3
δ = 2,7 ppm (br-s, 1H)  1H pada OH
δ = 1,4 ppm (d, 3H)  3H pada -CH-CH3
 Team Learning:
Group Discussion
Tugas Kelompok 1
 Pembahasan Problem 4
Spektrum UV :
 max = 262 nm (A= 0,63)
 = 393 cm L mol-1  transisi n  * Alkil Iodida (R-I)

Spektrum IR :
ῡ = 2950 cm-1  vibrasi C-H alifatik
ῡ = 1200 cm-1  vibrasi C-I

Spektrum MS :
m/z = 156 = M+• = mengandung halogen
m/z = 127 = M+• ‒ 29 = M+• ‒ CH2CH3 = ciri khas fragmen I
m/z = 29 = ‒ CH2CH3
CH3-
-CH2- DBE = 0  tidak terdapat ikatan rangkap maupun cincin

Spektrum NMR Karbon

(proton decoupled & proton coupled)
δ = 20 ppm  CH3
δ = 0 ppm  CH2
CH3-
Spektrum NMR Proton :
δ = 3,2 ppm (q, 2H)  2H pada –CH2-CH3
-CH2-
δ = 1,8 ppm (t, 3H)  3H pada –CH2-CH3
Tugas Kelompok 2
 Pembahasan Problem B
Spektrum UV :
 max = 257 nm
 = 19.953 cm L mol-1

Spektrum IR :
ῡ = 3000 cm-1  vibrasi C-H
ῡ = 1712 cm-1  vibrasi C=O
ῡ = 1600 cm-1  vibrasi C=C aromatik
ῡ = 1277 cm-1  vibrasi C-O
ῡ = 1254 cm-1  vibrasi C-O

Spektrum MS :
m/z = 194 = M+• = C11H14O3 = BM
m/z = 149 = M+• ‒ 45 = M+• ‒ (O-CH2-CH3)
m/z = 107 = M+• ‒ 45 ‒ 28 = M+• ‒ [CH3CH2-O-C=O]+
DBE = 5  ikatan rangkap pada cincin benzena +
ikatan rangkap C=O

Spektrum NMR Karbon

(proton decoupled & off resonance decoupled) :
δ = 168 ppm  C=O ester terkonjugasi
δ = 163 ppm  C oksi aril
δ = 133 ppm  CH x 2
δ = 123 ppm  C Ciri khas sinyal benzena
δ = 114 ppm  CH x 2 disubstitusi pada posisi para
δ = 64 ppm  -O-CH2-
δ = 61 ppm  -O-CH2-
δ = 18 ppm  CH3 x 2
 Lanjutan
Pembahasan Problem B
Spektrum NMR Karbon
(proton decoupled & off resonance decoupled) :
δ = 168 ppm  C=O ester terkonjugasi
δ = 163 ppm  C oksi aril
δ = 133 ppm  CH x 2 Ciri khas sinyal benzena
δ = 123 ppm  C disubstitusi pada posisi para
δ = 114 ppm  CH x 2
δ = 64 ppm  -O-CH2-
δ = 61 ppm  -O-CH2-
δ = 18 ppm  CH3 x 2
Spektrum NMR Proton :
Ciri khas sinyal benzena
δ = 8,0 ppm (d, 2H)  CH x 2
disubstitusi pada posisi
δ = 6,9 ppm (d, 2H)  CH x 2
para
δ = 4,4 ppm (q, 2H)  –O-CH2CH3
δ = 4,1 ppm (q, 2H)  –O-CH2CH3
δ = 1,4 ppm (overlaped t and t, 6H)  CH3 x 2
Tugas Kelompok 3
 Pembahasan Problem X
Spektrum UV :
 max = 250 nm
 = 15.849 cm L mol-1  serapan kromofor benzena
dipengaruhi oleh ausokrom

Spektrum IR :
ῡ = 3284 cm-1 (spike)  vibrasi N-H amida
ῡ = 3050 cm-1  vibrasi C-H aromatik
ῡ = 2950 cm-1  vibrasi C-H alifatik
ῡ = 1658 cm-1  vibrasi C=O amida
ῡ = 1600 cm-1  vibrasi C=C aromatik
ῡ = 1200 cm-1  vibrasi C-O

Spektrum MS :
m/z = 179 = M+• = C10H13NO2 = BM
m/z = 137 = M+• ‒ 42
m/z = 108 = (M+• ‒ 42) – 29 = (M+• ‒ 42) ‒ CH2CH3
m/z = 43 = CH3-C=O
DBE = 5  Kromofor benzena + kromofor C=O

Spektrum NMR Karbon

(proton decoupled & DEPT) :
δ = 169 ppm  C=O amida
δ = 156 ppm  C-O oksi aril
δ = 131 ppm  C-N aril
δ = 122 ppm  CH x 2 Ciri khas benzena disubstitusi
δ = 115 ppm  CH x 2 pada posisi para (1,4)
δ = 63 ppm  CH2
δ = 23 ppm  CH3
δ = 15 ppm  CH3
 Lanjutan Pembahasan
Problem X
Spektrum NMR Karbon
(proton decoupled & DEPT) :
δ = 169 ppm  C=O amida
δ = 156 ppm  C-O oksi aril
δ = 131 ppm  C-N aril
δ = 122 ppm  CH x 2 Ciri khas benzena disubstitusi
δ = 115 ppm  CH x 2 pada posisi para (1,4)
δ = 63 ppm  CH2
δ = 23 ppm  CH3
δ = 15 ppm  CH3
Spektrum NMR Proton :
δ = 8,0 ppm (br-s, 1H)  1H pada NH-C=O
δ = 7,4 ppm (d, 2H) Ciri khas benzena disubstitusi
δ = 6,7 ppm (d, 2H) pada posisi para (1,4)
δ = 4,0 ppm (q, 2H)  2H pada CH3-CH2-O-Ar
δ = 2,1 ppm (s, 3H)  3H pada CH3-C=O
δ = 1,4 ppm (t, 3H)  3H pada CH3-CH2-O-Ar
Tugas Kelompok 4
 Pembahasan Problem D
Spektrum UV :
……

Spektrum IR :
ῡ = …… cm-1  vibrasi ……
ῡ = …… cm-1  vibrasi ……
ῡ = …… cm-1  vibrasi ……
(dan seterusnya jika ada)

Spektrum MS :
m/z = …… = M+• = …… = BM
m/z = …… = M+• ‒ …… = M+• ‒ ……
m/z = ……
(dan seterusnya jika ada)

Spektrum NMR Karbon

(………………………………..) :
δ = …… ppm  ……
δ = …… ppm  ……
δ = …… ppm  ……
(dan seterusnya jika ada)

Spektrum NMR Proton :

δ = …… ppm (…, …)  ……
δ = …… ppm (…, …)  ……
δ = …… ppm (…, …)  ……
(dan seterusnya jika ada)
Tugas Kelompok 5
THANK YOU