Modul Kimia Bioorganik.

1
 TIK
• Menjelaskan jenis-jenis gugus fungsi dalam
senyawa biomolekul
• Menjelaskan ikatan kimia yang terdapat dalam
senyawa biomolekul
• Menjelaskan reaktivitas senyawa biomolekul
yang dikatalis oleh suatu enzim

2
 Definisi
Biomolekul :
• Berupa senyawa-senyawa organik
• Mempunyai gugus fungsional
• Hidrokarbon  merupakan senyawa
organik yang paling sederhana ( rantai,
cincin)
 Definisi
Gugus Fungsi
- Tempat kereaktifan suatu molekul.
- Menentukan sifat-sifat dari molekul,
termasuk kelarutan dan reaktifitasnya.
Senyawa Biomolekul

5
Senyawa Biomolekul

6
Senyawa Biomolekul

7
Senyawa Biomolekul

8
Gugus Fungsi

9
Gugus Fungsi

10
Gugus Fungsi

11
Gugus Fungsi

12
Gugus Fungsi sebagai nukleofil dalam
Sel (kaya elektron)

13
Gugus Fungsi sebagai nukleofil dalam
Sel (kaya elektron)

14
 IKATAN KIMIA DALAM BIOMOLEKUL
Atom membentuk ikatan kimia  molekul
Macam Ikatan kimia:
Ikatan Ion
Ikatan Kovalen
Ikatan Hidrogen
 Ikatan Ion
• Ikatan yang terjadi ketika atom menangkap
atau melepas elektron
• Ikatan lemah
• Contoh :NaCl
• Na+ dan Cl-
 Ikatan Kovalen
• Pemakaian bersama sepasang elektron valensi
oleh dua atom
Contoh: Single bond ( H-H)
2 single bond ( H-O-H)
Double bond (C=C)
Triple bond (N≡N)
* Ikatan kovalen polar  bentuk antara ikatan
kovalen dan ikatan ion
 Ikatan Hidrogen
• Atom H terikat pada atom elektronegatif
• Contoh: H2O, NH3
 Kekuatan ikatan kimia dipengaruhi oleh
1. Keelektronegatifan kedua atom
Keelectronegatifan tinggi =Kebutuhan akan elektron
• O 3.5 • P 2.1

• Cl 3.0 • H 2.1

• N 3.0 • Na 0.9

• C 2.5 • K 0.8
2. Jumlah elektron yang berikatan
Kekuatan beberapa ikatan kimia:
Kekuatan beberapa ikatan kimia:

Triple: 820 kJ/mole

Double: 610 kJ/mole

Single: 350 kJ/mole

 Reaktifitas Senyawa Biomolekul
• Adanya polaritas ikatan membuat atom
bermuatan parsial negatif (δ-) menyerang
atom yg bermuatan parsial positif (δ+).
• Umumnya proses reaksi membutuhkan atau
membebaskan energi

24
 Tiga hal yang dibutuhkan sel

(1) ENERGI,
hal yang perlu
diketahui adalah
cara:
 Memperolehnya
 Mengubahnya
 Memanfaatkannya
 Tiga hal yang dibutuhkan sel

(2) MOLEKUL SEDERHANA ,

hal yang perlu diketahui adalah
cara:
• Mengubahnya
• Mempolimerisasikannya
• Mendegradasinya
 (3) MEKANISME KIMIA, untuk:
• Memperoleh energi
• Menjalankan reaksi kimia secara berurutan
• Mensintesis & mendegradasi makromolekul
• Mempertahankan suatu keadaan steady state
yang dinamis
• Swarakit kembali struktur yang kompleks
• Menggandakan diri secara akurat dan efisien
• Mempertahankan keteraturan proses biokimia
 Strategi sel : mahluk hidup
menggunakan sistem reaksi kimia
berpasangan untuk mendorong reaksi
yang sulit terjadi
Strategi sel : mahluk hidup menggunakan
enzim untuk mempercepat reaksi yang
semestinya lambat
Bagaimana enzim bisa mempercepat
reaksi? Penjelasan termodinamis
Atom Karbon yang sangat lentur merupakan
tulang punggung kehidupan
Konversi isomer kimia membutuhkan
pemutusan ikatan kovalen
 Stereoisomers:
Sama secara kimia, berbeda
secara biologi
 Transformasi Senyawa Biomolekul secara
biokimiawi dapat dikelompokkan ke dalam 5
kelompok besar

• Reaksi pemindahan Gugus

• Reaksi Oksidasi-reduksi
• Penyusunan kembali
Rearrangements (isomerizations)
• Reaksi pemotongan
• Reaksi kondensasi
1. Reaksi Pemindahan Gugus
.

Salah satu contoh adalah fosforilasi glukosa yg

msk ke dlm sel, dimana gugus fosfat ditransfer
dari ATP menggantikan gugus hidroksil dari
glukosa mbtk suatu fosfoester.
O
HO – CH2 ⁻O–P–O–CH2
OH ATP ADP O⁻
OH
HO Heksokinase
OH

(β-D-Glukosa) (β-D-Glukosa-6-fosfat)
2. Reaksi Pemutusan . Ikatan
Ikatan dlm suatu senyawa sering
diputuskan dgn penambahan air
(hidrolisis), contoh adalah (HPO42-,
Pi) digunakan dlm pembentukan ATP
dan ADP.
 . Reaksi Pemutusan Ikatan

O
⁻O–P–O– CH2 HO – CH2
O⁻ O OH H2 O Pi O OH
OH OH
HO Glukosa 6-fosfatase HO
OH OH
Glukosa-6-fosfat Glukosa

37
 .
3. Reaksi Kondensasi
Kondensasi terjadi dgn melepaskan
molekul H2O.
Contoh :
- Kondensasi 2 molekul asam amino
membentuk peptida.
- Dlm tubuh, kondensasi ini terjadi dgn
mekanisme yg sgt kompleks
 Reaksi Kondensasi .

Ikatan peptida
+NH
3
+NH +NH
3 3
H – C – R1
H – C – R1 H – C – R2 H2 O C=O
C=O + C=O NH
O⁻ O⁻ H – C – R2
C=O
Asam Amino 1 Asam Amino 2 O⁻

Dipeptida

39
4. Reaksi Penataan Ulang .

Contoh: Aldehid berubah menjadi keton

O
CH2OH
H–C
C=O
H – C – OH
CH2O P
CH2O P

Gliseraldehid -3-fosfat Dihidroksi aseton fosfat

40
• Reaksi Oksidasi-Reduksi (Redoks)
Atom karbon dgn tingkat oksidasi yg
.

berbeda-beda, tergantung pd :
1. Ikatannya, apakah ikatan tunggal atau
rangkap
2. Apakah merupakan bgn dari alkohol,
aldehid, keton, atau gugus karboksilat.

41
• .
.

H H H
⁻OOC – C – C – COO⁻ ⁻OOC – C = C – COO⁻
H H H
Suksinat Fumarat

O
CH3 – CH2 – OH
CH3 – C – H
Etanol Asetaldehid

42
43