ASAM AMINO & PROTEIN

Pendahuluan
Protein => ‘proteios’ (Yunani) = pertama/terpenting
 Merupakan poliamida, dan jika dihidrolisis
menghasilkan asam-asam amino.
 Sedangkan asam amino = asam a-aminokarboksilat

Gugus karboksilat
COOH

H2N C H

Gugus amino
R Variasi struktur terjadi dalam
rantai samping
Asam amino
 Yang paling sederhana adalah glisina
 Selain glisina, semua asam amino memiliki Ca-kiral
 Termasuk dalam deret-L, artinya, gugus-gugus di
sekeliling Ca mempunyai konfigurasi mirip
L-gliseraldehida

CHO COOH

HO C H H2N C H

CH 2OH R

L-gliseraldehida suatu asam L-amino

Sifat fisikakimia asam amino
 Titik leleh > 200 oC
 Larut dalam air & pelarut polar lainnya, tidak larut dlm
pelarut nonpolar (dietil eter & benzena)
 Memiliki momen dipol yang besar
 Kurang bersifat asam dibandingkan asam karboksilat,
dan kurang bersifat basa dibandingkan amina (pKa =
~ 10; pKb = ~ 12)
 Bersifat ion dipolar (zwitterion)

Sifat basa
COOH COO -

+
H2N C H H3N C H

Sifat asam
R R

suatu ion dipolar

Asam amino esensial & non esensial
= Asam amino yang diperlukan untuk sintesis protein dan
tidak disintesis sendiri oleh organisme (hewan).
 arginina, histidina, isoleusina, leusina, lisina, metionina,
fenilalanina, treonina, triptofan, dan valina.

Pengubahan dari asam amino esensial ke non esensial :

COOH
fenilalanina
CHNH 2
hidroksilase
COOH H2C OH

CHNH 2
tirosina
H2C

fenilalanina

COOH

penderita PKU O C

H2C

asam fenilpiruvat
Berdasarkan gugus sampingnya
 Asam amino asam
 Asam amino basa
 Asam amino netral :
1. rantai samping nonpolar
2. rantai samping polar

COOH COOH COOH COOH

CHNH 2 CHNH 2 CHNH 2 CHNH 2

CH 2CH 2COOH (CH) 4NH 2 CH(CH 3)2 CH 2OH

asam glutamat lisina valina serina
 Sintesis asam amino
1. Sintesis Strecker
Dipopulerkan oleh Strecker (1850) => 2 tahap
Tahap I : reaksi antara aldehida dg amonia dan HCN
NH 2
O NH 3 OH -H 2O HCN
CH 3CH NH CH 3CHCN
CH 3CH CH 3CHNH 2
2-amino-propananitril
asetaldehida

Tahap II : hidrolisis senyawa aminonitril

NH 2
NH 2 1. H2O, H+
CH 3CHCOOH
CH 3CHCN 2. netralkan
2-amino-propananitril (R)(S)-alanina (60 %)
Sintesis asam amino
2. Aminasi suatu asam a-halo
Br NH2
(1) NH3 berlebih
(CH 3)2CHCHCOOH (CH 3)2CHCHCOOH + NH4Br
(2) netralkan
(R)(S)-valina (48 %)
3. Sintesis ftalimida Gabriel :

(1) K+ ftaliamida NH 2
XCH(CO 2C2H5)2 RCHCOOH
(2) NaOC2H5, RX
(3) H2O, H+, kalor

4. Aminasi reduktif

O NH 2
H2, NH3, Pd
RCCOOH RCHCOOH

suatu asam a-keto (R)(S)-alanina

Reaksi-reaksi asam amino
A. Keamfoteran asam amino

Dalam asam :

CO 2- CO 2H
H3N C H + H+ H3N C H
R R
suatu kation

Dalam basa :

CO 2- CO 2-
H2N C H + OH- H2N C H + H2O
H R R
suatu anion
2. Asilasi
O
O O
+ NH 3CHCOO CH 3C NH 3CHCOOH + CH3COOH
CH 3COCCH 3
CH 2CH(CH 3)2 CH 2CH(CH 3)2

leusina N-asetil-leusina (85 %)

3. Reaksi dg ninhidrin

O O O
COOH O
OH
+ H2NCH N + R-C-H
2
OH R
O O O
+ CO2 + H2O
Ungu Ruhemann
ninhidrin (biru-ungu)
Peptida
= suatu amida yang dibentuk dari dua asam amino atau
lebih.

Ikatan peptida => terbentuk dari gugus amino dengan

gugus karboksil dari unit asam amino yang lain.

ikatan peptida

O O O O
-H 2O
H2NCHCOH + H2NCH 2COH H2NCHC NHCH 2COH
CH 3 CH 3
alanina glisina alanilglisina

(suatu peptida)
 Penyusunan & penamaan peptida
Alaniltirosilglisina (ala-tyr-gly)

C-ujung di kanan
O O O
H2NCHC NHCHC NHCH 2COH
CH3
H2C OH
N-ujung di kiri
Ikatan dalam peptida
O 1,47 A O-

C N C N

1,32 A

-Adanya pergeseran pasangan elektron => panjang ikatan

peptida lebih pendek daripada C-N lazimnya.

-rantai samping asam amino di sekitar bidan ikatan peptida

berada dalam posisi saling trans
Penetapan struktur peptida
1. Analisis residu-ujung :
a. Reagensia Edman (fenil isotiosianat)

N C S

b. Reagensia Sanger (1-fluoro-2,4-dinitrobenzena

NO 2

O2N F

2. Rentetan-dalam (internal sequence) asam amino

Polipeptida dihidrolisis menjadi pecahan-pecahan yang lebih
kecil => dianalisis untuk menentukan struktur polipeptida
Contoh : gly-glu-arg; glu-arg-gly; arg-gly-phe

gly-glu-arg-gly-phe
TERIMA KASIH