Reaksi Kondensasi

Senyawa Karbonil

Khoirun Nisyak, S.Si., M.Si.

 A. Reaksi umum senyawa karbonil

• Reaksi adisi nukleofilik merupakan reaksi yang

khas untuk golongan
• aldehid dan keton. Semua reaksi adisi
nukleofilik diawali oleh serangan nukleofil
pada atom karbon karbonil yang elektrofilik,
menghasilkan intermediet tetrahedral
• Intermediet tetrahedral tersebut bereaksi lebih lanjut
melalui dua cara seperti yang ditunjukkan pada gambar

• Intermediet tetr hidral mengalami protonasi untuk

membentuk alcohol yang stabil
• Intermediet tetr hidral mengalami protonasi untuk
membuang oksigen sebagai air atau ion hidroksida
 B. Reaksi substitusi nukleofilik
• Reaksi substitusi asil nukleofilik terjadi bila
nukleofil direaksikan dengan asam karboksilat
dan turunannya yang mana salah satu substituen
pada guguskarbonil dapat berlaku sebagai gugus
pergi (leaving group).
• Bila gugus karbonil tersebut diserang oleh suatu
nukleofil, adisi terjadi,tetapi intermediet
tetrahedral yang mula-mula terbentuk tidak stabil
dan bereaksilebih lanjut dengan menghilangkan
'leaving group' dan membentuk senyawa karbonil
yang baru
 C. Reaksi substitusi alfa

• Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon

α, yaitu atom karbon di samping gugus
karbonil (posisi α) dan terjadi sebagai akibat
dari keasaman proton α.
 D. Reaksi kondensasi karbonil
• Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa
karbonil bersatu. Salah satu reaksi yang sangat
penting adalah reaksi aldol. Misalnya, bila
asetaldehida diberi perlakuan dengan basa, dua
moilkul aldehida akan bereaksi sesamanya
menghasilkan produk p-hidroksi aldehaida yang
dikenal dengan nama trivial sebagai aldol (aldehida +
alkohol).
 REAKSI ALDOL
• Terjadi antara 2 molekul aldehid dan keton yg
dengan katilis oleh basa.
• Reaksi dapat terjadi apabila keduanya
memiliki hidrogen alpa
• Bersifat reversible
 Reaksi Aldol
: OH O
O
HO:
H C
CC C + - OH
C C H3
H HH H H
H H
H 2O

O ..
: O: :O : -
H .. C + H2O O
C C H CH3 C C C
CH3 H H H HH H H
 Dehidrasi Aldol
• ß-hydroksi aldehid and ß-hydroxy keton yang
terbentuk dalam reaksi aldol dapat dengan
mudah mengalami dehidrasi menghasilkan
konjugasi enon
• Dapat terjadi dengan bantuan katalis asm atau
dengan basa.
 Dehidrasi Produk Aldol
Acid-catalyzed
H
O OH O
H
+ OH2+
C C C
C C C
H
Enol

O
+
C C + H3O
C
Base-catalyzed
.. -
O OH :O: OH
OH
C C C C
C C
H Enolate ion

O
C C + OH-
C
 Reaksi Aldol Campuran
• jika 2 aldehida/keton yg sama beraksi dalam
kondisi aldol
• Produk tunggal dapat terbentuk dari 2
komponen berbeda apabila, salah satu dari
aldehida/keton tidak memiliki hidrogen alfa
 Jalur A ..
:O H -
..
O O H O H O
C CH3 H C C H + 2
H HC
C CH3 2,5- Hexanedione CH3
H C C H C C
H H O H CH
OH 3-Methyl-2-cyclopentenone
3

-OH
NaOH, H2O

O
H O
H
C C- H
H C C H
C CH3 H
H C C C CH3
H H H C C
O H H OH
 Jalur B .. ..
O
O H H
-
C CH3 O
H H
H
C CH3 2,5- Hexanedione C C H
H C C H
H H O C CH3
H C C
Path b H O
NaOH, H2O

O O
H H
C CH3 C C H
H H
C CH3 C
H C C - CH3
H C C
H H O
H O
- OH
 OH .. H3C O
:O H -
..
H3 C

H
CH3 H3 C
+
O H 2O

(2-Methylcyclopropenyl) ethanone
(NOT formed)
 Kondensasi Claisen
O O O
CH3COEt CH3CCH2COEt + OH2
- OEt

H3O+

O O_ O
:CH2COEt + EtOH CH3CCHCOEt + EtOH
..
Nucleophilic donor

:O:
Electrophilic
CH3C OEt acceptor

..
:O: - O O O
CH3C CH2COEt CH3CCH2COEt + EtO-

OEt
• Basa etoksida adalah sebuah atom alpha
hidrogen yg besifat asam dari molekul ester,
menghasilkan sebuah ion enolat ester
 Daftar Putaka
• Anonim. 2016. mekanisme Reaksi aldol dan
keton diunduh dari laman
http://www.mhhe.com pada tanggal 1 juni
2016
• Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1986,
Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
• Pudjaatmaka, A.H., dan Qodratullah, M.T.,
2004, Kamus Kimia, Balai Pustaka. Jakarta.