BENZENA

DAN TURUNANNYA
Bahan Ajar Kimia Kelas XII
MA Darul Ulum Muhammadiyah Galur
2014
TUJUAN PEMBELAJARAN

Siswa dapat memahami tentang

struktur, cara penulisan, tata
nama, sifat, dan kegunaan
benzena dan turunannya.
 MATERI AJAR
1. Struktur Benzena
2. Kestabilan Cincin Benzena
3. Sifat Kearomatikan
4. Sifat- sifat Benzena
5. Pembuatan dan Kegunaan Benzena
6. Turunan Benzena
7. Tata Nama Turunan Benzena
8. Pembuatan , Reaksi Khusus, Sifat-sifat dan
Kegunaan beberapa Turunan Benzena
 STRUKTUR BENZENA

Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6

Bagaimana Rumus Strukturnya……..?

Pada awalnya orang menduga bahwa

benzena memiliki struktur terbuka dengan
beberapa ikatan rangkap

CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

CH3 - CH = C = CH – CH = CH2

Atau ……???????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI

1. Ikatan rangkapnya sukar

mengalami reaksi adisi dan lebih
mudah mengalami reaksi substitusi.
2. Sifatnya mirip dengan senyawa
hidrokarbon jenuh
 H
H
Membentuk ikatan pi

H
H H
H

H
H

Ikatan sigma
H
Ikatan pi H
Menurut Kekule
Rumus
H struktur
H benzena dapat
H
ditulis
H
:
C C C C
H C C H H C C H
C C C C
H H H H

Penulisannya dapat disederhanakan :

atau
Sifat – sifat Fisis Benzena :
* Cairan kental seperti minyak , tak berwarna,
dan mudah terbakar
* Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C

* Digunakan sebagai pelarut organik, dapat

membentuk azeotrop . Senyawa yang
mengandung benzena mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop tersebut.
Sifat kimia Benzena

 Kurang reaktif dibanding alkena

karena ikatan rangkap pada
benzena mengalami resonansi.
 Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi daripada adisi.
 REAKSI SUBSTITUSI BENZENA
a. Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan gas halogen
menggunakan katalisator besi(III)halida ( FeCl3
atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena.

Contoh :
H Cl

+ Cl2 +
HCl

Kloro benzena
b. Alkilasi

Alkilasi benzena dengan alkil halida

menggunakan katalisator aluminium
klorida, AlCl33 membentuk alkil benzena
disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts .
C
Contoh : C2H5
H

+ C2H5Cl +
HCl
Etil benzena
c. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat

pekat , HNO3 dengan katalisator asam
sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
Contoh :

H NO2

+ HONO2 +
H2O
Nitrobenzena
d. Asilasi

Asilasi benzena dengan senyawa halida

asam yang mengandung gugus asil, R-
CO- atau Ar-CO disebut reaksi asilasi
aromatik atau asilasi Friedel Crafts.
Contoh :
O
CH3CCl
+
+ HCl

asetofenon
d. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat berekasi
dengan asam sulfat pekat menghasilkan
asam benzena sulfonat.
Contoh :

H SO3H

+ HOSO33H + H2O

Asam benzena sulfonat

Pembuatan Benzena

1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan

mengalirkan asetilena melalui pipa kaca
pijar.
ContohCH: CH
CH HC CH
HC
CH
CH HC CH
CH CH

Asetilena Benzena

atau ditulis : 3C2H2 C6H6

2. Memanaskan kalsium benzoat dengan
kalsium hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H 6 +

2CaCO3

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara

Cara ini selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-
zat lain seperti : tokrena, xilena, naftalena,
antrasena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4. Dengan proses reforming nafta pada

industri petrokimia.
Kegunaan Benzena
1. Bahan dasar pembuatan senyawa- senyawa
turunannya, misalnya stirena, kumena,
dan sikloheksana pada industri
petrokimia.
2. Bahan dasar untuk membuat detergen,
misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat),
3. Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang
sedikit.
Turunan Benzena
Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh
dari penggantian satu atom H atau lebih dari inti
benzena dengan gugus-gugus lain.
1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena

disebut monosubstitusi
Contoh :
NH2
OH COOH CH3

Fenol Asam Benzoat Toluena anilina

 2. Penggantian 2 atom H dari inti
benzena
Cl CH3
disebut disubstitusi.
CH3
Contoh :
CH3
Cl
NH3

1,3 dikorobenzena
1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena
3. Penggantian 3 atom H dari inti
benzena disebut trisubstitusi

Contoh :
OH OH
OH

OH
HO OH
1,2,4-trihidroksi benzena 1,3,5-
trihidroksibenzena
4. Penggantian 4 atom H dari inti
benzena disebut tetrasubstitusi .
Contoh :
CH3
OH
O2N NO2
O2N NO2

NO2
NO2

2,4,6- trinitrofenol 2,4,6-trinitrotoluena

(asam pikrat) (trotil/TNT)
Tata Nama Turunan Benzena
1. Benzena pada umumnya dipakai
sebagai induk dan gugus yang
terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.
Cl
Contoh : NO2
C H
2 5

Etil benzena kloro benzena nitro

benzena
 Widia Rahmi

Beberapa senyawa mempunyai nama O

khusus yang lebih lazim digunakan.
C H
O
O CH3
C CH3

Asetofenon anisol
SO3H benzaldehida
H
C CH2

asam benzena sulfonat stirena

2. Untuk dua substituen posisinya
dapat diberi awalan :
* orto (o) untuk posisi 1 dan 2
* meta (m) untuk posisi 1 dan 3
* para (p) untuk posisi 1 dan 4.
Contoh : Br
Br
Br

Br Br Br
1,2-dibromo benzena 1,3-dibromo benzena 1,4-
dibromobenzena
(o-dibromobenzena ) (m-dibromobenzena) (p-
dibromobenzena)
3. Gugus bervalensi satu yang Widia Rahmi

diturunkan dari benzena disebut

fenil dan gugus yang diturunkan
dari toluena disebut benzil.
Cl

CHFenil
2 fenil klorida CH2 Cl

benzil benzil klorida

4. Untuk tiga substituen atau lebih,
Widia Rahmi

awalan orto, meta, dan para tidak

diterapkan lagi, tetapi posisi
substituen dinyatakan dengan
angka, urutan prioritas penomoran
adalah :
-COOH,
OH -SO3H, -CHO, -CN,CH-OH,
3
-NH2,
1
-R,
6 NO22, -X O2N
6
1
2
NO2

Contoh :4
5 3
Cl 5 3
4 Cl
Cl
NO2
5. Bila cincin benzena terikat pada
Widia Rahmi

rantai alkana bergugus fungsi atau

rantai alkana dengan 7 atom
karbon atau lebih maka rantai
alkana tersebut sebagai induk,
sedangkan cincin benzena sebagai
substituen.
ContohH3C: CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

2-fenil heptana
Pembuatan , reaksi khusus, sifat-
Widia Rahmi

sifat dan kegunaan beberapa

turunan benzena

1. TOLUENA
a. Pembuatan :
1. Sintesis Friedel dan Crafts
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
2. Sintesis Wurtz dan Fittig : CH3
Cl

+ 2Na + CH33Cl +
2NaCl

b. Reaksi Khusus Toluena

1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk
benzil halida
CH3
CH2 - Cl

+ Cl22 +
HCl
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk
halotoluena
CH3 CH3
+ Cl2 +
HCl
Cl

b. Sifat-sifat
c. Kegunaan Toluena :
Sebagai pelarut dan bahan baku
pembuatan
bahan peledak TNT (trinitrotoluena)
2. NITRO BENZENA
a. Pembuatan
Nitrasi (penitroan) benzena
NO2

+ HNO33p H2SO4
H2SO4 p
p +
+ H22O

b. Reaksi Khusus
1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan
anilina
 NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O

2). Dengan amoniak menghasilkan anilina

(suasana Alkohol )

NO2 NH2
Alkokol
+ 2NH3 + NH4NO2
c. Sifat-sifat Nitro Benzena
1). Cairan berwarna kuning
2). Bersifat racun
3). Bersifat higroskopis
4). Tak dapat dihidrolisis
5). Karena bersifat basa, maka dengan
asam menghasilkan garam anilina.
d. Kegunaan Nitro Benzena
1). Untuk bahan membuat wewangian
2). Sebagai bahan pengoksidasi
3). Bahan baku pembuatan anilin
3. ANILIN
NH2

atau C66H55NH22

a. Pembuatan Anilina
1). Reduksi nitrobenzena

NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O
2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan
sampai 200ooC dengan katalis Cu22O di
bawah tekanan
Cl NH2
200oC
+ NH3 + HCl
Cu2O

b. Reaksi Khusus Anilina

1). Dengan asam membentuk garam
NH2 NH2-HCl
+ HCl

garam anilin hidrogen klorida

2). Dengan asam nitrit membentuk fenol

NH2 OH
+ HNO3 + N2 + H2O

c. Sifat-sifat Anilina
1). Cairan tak berwarna
2). Sukar larut dalam air
3). Bersifat basa lemah
d. Kegunaan Anilina
1). Bahan pewarna azo
2). Untuk analisis organik

4. FENOL
OH

atau C66H55OH
a. Pembuatan Fenol
1). Sulingan bertingkat batu bara
2). Pemanasan K-Benzena sulfonat
dengan KOH
SO3K OH
+ KOH panas K2SO3

3). Anilina dengan asam nitrit (lihat

reaksi khusus anilina).
b. Reaksi Khusus Fenol
1). Bereaksi dengan logam alkali
OH ONa

+ Na + 1/2 H2

Natrium f enolat

2). Dapat direduksi oleh seng

menghasilkan
benzena
OH

+ Zn + ZnO
panas
3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4
pekat menghasilkan asam pikrat
OH OH
O2N NO2
+ HNO3p + H2SO4p
+ 3 H2O

NO2
asam pikrat

c. Sifat-sifat Fenol
1). Padatan tak berwarna yang
higroskopis
2). Larut dalam pelarut organik
3). Bersifat asam lemah
d. Kegunaan Fenol
1). Bahan desenfektan
2). Bahan pembuat zat warna
3). Bahan pembuat plastik
4). Karbol adalah larutan fenol.

6. ASAM BENZOAT
COOH
atau C6H5COOH
a. Pembuatan
1). Oksidasi Toluena
CH3 COOH
KMnO4,OH- panas
H2O

2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam

CN COOH
+
H
+ 2 H2O + NH4+
b. Reaksi Khusus Asam Benzoat
1). Dengan logam alkali terbentuk garam

COOH COONa

+ Na + 1/2H2

2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk

benzoil halida

COOH COOCl
3 + PCl3 + H3PO3
3
 COOH COOCl
+ PCl5 + POCl3 + HCl

c. Sifat-sifat Asam Benzoat

1). Sifat keasamannya lebih kuat
daripada asam asetat
2). Benzoil klorida dengan amonia
terbentuk benzamida
 O
COOH C
NH2
+ NH3 + HCl

d. Kegunaan Asam Benzoat

1). Untuk bahan pengawet
2). Untuk bahan obat-obatan.

benzamida
6. STIRENA (HVINILBENZENA)
C CH2
atau C6H5CH=CH2

Pembuatan :
Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3
dipanaskan sampai 900oC
H2 H
C CH3 C CH2
AlCl3
+ CH2=CH2
900oC

stirena
etil benzena

Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetis

Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
THE END