Oleh:

Kelompok 1
Arfianti Wionita (14330144)
Hendy Hermawan (15330046)
Yulian Galuhwati (15330107)
Sylvia Risda A (15330111)
Nailatut Surayya W.H (15330131)
Chintiya Yulliawati (15330132)
Nurannisa Hasibuan (15330151)
Vitamin
• Merupakan zat organic dengan berbagai struktur yang di perlukan
untuk fungsi normal tubuh dalam jumlah kecil dan tidak dapat
diganti zat lain.
• berasal dari kombinasi latin, vita (kehidupan) atau alternatif dari vital,
dan amina, yang berasal dari istilah kimia am (dari amonia) untuk
nitrogen dan akhiran -in, yang berarti dasar dalam pengertian kimia.
• Klasifikasi Vitamin:
a. Vitamin larut lemak (fat soluble vitamin): vitamin A, D, E, dan K
b. Vitamin larut air (water soluble vitamin): vitamin B1, B2, B6, nikotinamida
(nicotinamide), asam pantotenat (panthotenic acid), biotin, asam folat (folic
acid), B12, dan C
 Vitamin Larut Lemak

berhubungan dengan lipid dalam makanan dan diserap dari usus dengan lipid makanan.
vitamin larut lemak disimpan di hati dan dilestarikan oleh organisme.
 • kelas senyawa retinoid, yang terdiri dari
empat unit isoprenoid yang bergabung
secara head-to-tail.
• Retinal, bentuk vitamin A yang
mengambil bagian dalam siklus visual;
dan asam retinoat, yang mengambil
bagian dalam diferensiasi sel, adalah
dua bentuk aktif vitamin A
• Sekitar 60 þ-karoten, dari 700 karotenoid
yang telah diidentifikasi, menunjukkan
aktivitas vitamin A dalam tubuh dan
disebut sebagai provitamin As atau
provitamin A karotenoid.
• Karotenoid penting dianggap sebagai
provitamin As adalah a-, þ-, dan ç-
carotenes dan cryptoxanthin (Gambar
28.2).

Vitamin A • þ-Karoten adalah karotenoid provitamin

A yang paling penting.
Vitamin A
Hubungan Struktur & aktivitas
Sistem ikatan ganda terkonjugasi
ditemukan dalam vitamin A dan þ-
karoten, serta cincin terikat dalam
bentuk þ-ionone atau dehydro-þ-
ionone ditemukan di 3,4-
dehydroretinol, sangat penting
untuk aktivitas. Ketika semua ini
jenuh, aktivitas hilang. Ester dan
metil eter vitamin A memiliki
aktivitas biologis pada dasar molar
yang sama dengan vitamin A. Asam
retinoat (asam vitamin A) secara
biologis aktif tetapi tidak disimpan
di hati.
Vitamin A
Mekanisme Kerja Farmakologi
Vitamin A diserap di usus melalui jalur yang sama yang digunakan untuk lipid makanan. Ester
retinil dihidrolisis dalam lumen usus menjadi retinol oleh enzim lipase triasilgliserol pankreas
dan sikat perbatasan enzim lysophospholipase. Retinol diserap ke dalam enterosit dengan difusi
difasilitasi pada konsentrasi normal.
Setelah masuk seluler, retinol berasosiasi dengan protein pengikat retinol (RBP). Provitamin A
karotenoid diserap oleh difusi pasif dan juga tergantung pada lemak dan empedu yang dapat
diserap. Setelah penyerapan oleh ente- rocytes, þ-karoten secara simetris dibelah menjadi retina
oleh þ-karoten 15,15'-monooxygenase, yang membutuhkan oksigen molekuler. dalam enterosit,
retinol diesterifikasi oleh tiga enzim, diacylglycerol O-acyltransferase (DGAT), retinol O-fatty-
acyltransferase (acyl-coenzyme A (CoA).
Saat ester memasuki hepatosit, mereka dihidrolisis menjadi retinol yang kemudian terikat ke
RBP1 atau RBP4. Ini dilepaskan ke dalam darah atau ditransfer ke sel stellata hati untuk
penyimpanan.
Eliminasi vitamin A umumnya melibatkan glukoronidasi retinol atau asam retinoat diikuti oleh
ekskresi ginjal atau empedu yang dapat menyebabkan siklus enterohepatik.
Vitamin A
Struktur Kimia Produk
Vitamin D

Secara kimia berbagai bentuk vitamin D

adalah steroid patah terbuka yang disebut
sebagai sekosteroid. Istilah vitamin D saat
ini diterapkan untuk semua steroid yang
memiliki aktivitas biologis seperti
cholecalciferol. Cholecalciferol (calciol,
sebelumnya vitamin D3) adalah bentuk yang
dihasilkan in vivo dari aksi sinar matahari
pada 7-dehydrocholesterol di kulit. 22,23-
Dihydroergocalciferol dikenal sebagai
Vitamin D4. (24S) -Ethylcalciol (sebelumnya
sitocalciferol), terbuat dari 7
dehidrositosterol, dikenal sebagai vitamin
D5
 Vitamin D
Mekanisme Kerja Farmakologi
Penyerapan gastrointestinal dari vitamin Ds membutuhkan
cairan empedu, jus pankreas, dan lemak makanan. Mengikuti
formasi dari misel di lumen usus, vitamin D ester terhidrolisis,
dan bebas vitamin D, biasanya sebagai cholecalciferol atau
ergocalciferol, diserap oleh difusi pasif ke enterocytes.
Di sana, dimasukkan ke dalam kilomikron dan disekresikan ke
getah bening tempat masuknya sirkulasi. langkah pertama
terjadi di hati, mengikuti serapan dari sisa-sisa chylomicron,
oleh enzim vitamin D3 25-hydroxylase, mengubah provitamin
menjadi calcidiol (sebelumnya 25- hydroxyvitamin D3, 25 (OH)
D3). Setelah sekresi ke dalam darah, calcidiol dan bentuk
vitamin D lainnya terikat dengan protein pengikat vitamin D
(GC). Sel epitel tubulus proksimal yang berbelit-belit di ginjal
mengubah calcidiol menjadi calcitriol [sebelumnya 1a, 25-
dihydroxyvitamin D3, 1a, 25 (OH) 2D3] oleh enzim calcidiol 1-
monooxygenase (EC 1.14.13.13) juga dikenal sebelumnya
sebagai 25 (OH) D3 1a-hydroxylase. Aktivitas enzim
mitokondria, sitokrom P450 ini meningkat oleh hormon
paratiroid dan hipofosfatemia dan menurun oleh calcitriol
dan Ca2 +.
 Vitamin D

Struktur Kimia Produk

Vitamin E adalah deskripsi generik utk semua tocol &
tocotrienol derivatif yg memiliki aktivitas biologis mirip dgn
alfa-tokoferol. tokoferol adalah turunan tocol metil-
tersubstitusi: alfa-tokoferol = 5,7,8-trimethyltocol; beta-
tokoferol = 5,8-dimethyltocol; y-compound =
7,8dimethyltocol; dan -tocopherol = 8-methyltocol.
Beberapa tokoferol memiliki rantai samping 4’, 8’,12’-
trimethyltridecyl-saturated; yg lain mengalami ketidak
jenuhan di rantai samping.
Vitamin E
Hubungan Struktur & Aktivitas
Ester tocopherol (mis: asetat, propionat, &
butirat) lebih aktif drpd senyawa induk karena
bioavailabilitas yg lebih baik. Eter dr tokoferol
tidak aktif, karena tidak seperti ester yg mudah
terhidrolisis menjadi bentuk chromanol
antioksidan aktif dgn esterase, eter secara
relatif lebih stabil secara metabolik dan karena
itu tidak memiliki sifat antioksidan.
Oksidasi tokoferol ke kuinonnya menyebabkan
senyawa tdk aktif. Penggantian gugus metil pd
cincin chromanol oleh kelompok etil
menurunkan aktivitas. Pengenalan ikatan
ganda dalam posisi-3,4-tokoferol mengurangi
aktivitasnya ± 2/3. Pengurangan ukuran rantai
samping alkil panjang / penambahan ikatan
ganda dalam rantai samping mengurangi
Vitamin E
Mekanisme Kerja Farmakologi
Garam empedu & lipid diet berperan dlm penyerapan vitamin E & esternya ke
dalam sel epitel usus melalui micellization. Lipase pankreas memfasilitasi
micellization vitamin E sebagai konsekuensi dari hidrolisis lipid non-vitamin E dgn
membentuk misel campuran & serapan ke enterocytes. Penyerapan vitamin E dr
campuran micells dianggap sebagai proses difusi pasif. Tokoferol dimasukkan ke
dlm kilomikron, yg kemudian disekresikan ke dalam sistem limfatik. y-Tocopherol
disekresikan terutama ke dlm empedu sementara alfa-tocopherol memasuki
sirkulasi. Perbedaan ini dikaitkan dgn protein pengikat sitosol hati, protein
transfer tokoferol (alfa-TTP) yg selektif utk alfa-tokoferol.
Tokoferol dlm limfa berhubungan dgn chylomicrons & VLDLs. tocopherols jg
dibawa oleh alfa-TTP, yg menggabungkan mereka ke dlm darah LDLs. tokoferol
mudah & reversibel terikat ke sebagian besar jaringan (jaringan adiposa) dan
disimpan. Vitamin terkonsentrasi dalam struktur membran (mitokondria,
retikulum endoplasma, &membran nuklir dan plasma)
Vitamin E
Struktur Kimia Produk
Vitamin K
adalah derivatif 2-metil 1,4-naphthoquinone
mengandung rantai samping alifatik variabel
di C3. Phylloquinone selalu mengandung
rantai samping phytyl. Menaquinones adalah
serangkaian senyawa yang memiliki rantai
samping yang terdiri dari 1 hingga 13 unit
prenyl (isoprenyl) yang lebih panjang dan
lebih banyak tdk Jenuh. Menadione
mengandung cincin naphthoquinone tanpa
prenyl yang melekat dan dapat dianggap
sebagai MK-0. Menadiol adalah menadione
dengan dua gugus keto yang direduksi
menjadi hidroksil. Kedua senyawa tersebut
di-bioaktivasi ke bentuk aktif melalui alkilasi.
Phylloquinone secara alami terjadi sebagai
trans-isomer dan memiliki konfigurasi R, R, E.
 Vitamin K
Mekanisme Kerja Farmakologi Struktur Kimia Produk
Bentuk utama dari sirkulasi aktivitas vitamin K
adalah phylloquinone. Phylloquinone diserap di
usus proksimal melalui jalur yang sama yang
digunakan untuk lipid makanan, membutuhkan
garam empedu, lemak diet, dan cairan pankreas.
Setelah penyerapan oleh enterocytes, phylloquinone
dan menaquinones ditemukan dalam chylomicrons
yang baru terbentuk, yang dilepaskan ke dalam
Phytonadione
getah bening dan aliran darah. Konversi dari
kilomikron menjadi sisa-sisa chylomicron dan
hubungan berikutnya dengan apolipoprotein E
menghasilkan reseptor yang dimediasi oleh sel
melalui pinositosis. Sekitar 90% dari vitamin K yang
ditemukan di hati adalah dalam bentuk
menaquinone dan sisanya adalah phylloquinone. Menadiol
Metabolisme urin utama adalah konjugasi
glukuronat dari asam karboksilat yang berasal dari
pemendekan rantai samping
Vitamin Larut
Air
Vitamin C (Asam Askorbat)
disebut sebagai asam askorbat
karena sifat asamnya dan
keefektifannya dalam pengobatan
dan pencegahan scorbutus
(penyakit kudis). Karakter asam
adalah karena dua hidroksil
enolic; hidroksil C3 memiliki nilai
pKa 4,1, dan hidroksil C2 memiliki
pKa 11,6. Semua aktivitas biologis
berada dalam asam L-askorbat.
 Vitamin C (Asam Askorbat)
Mekanisme Kerja Farmakologi
Asam askorbat makanan siap diserap sebagai
askorbat dan dehidroaskorbat dgn difusi yg
difasilitasi sementara askorbat juga dpt diserap
oleh transpor aktif. Dosis besar dpt
menjenuhkan sistem ini. Setelah diserap, ia
didistribusikan ke semua jaringan & diangkut ke
sel-sel melalui mekanisme yang sama. Askorbat
berlebih dimetabolisme menjadi asam oksalat &
dikeluarkan oleh ginjal, yg dpt membentuk
dasar utk pembentukan batu ginjal setelah
konsumsi dosis besar. Meskipun oksalat adalah
metabolit urin utama (44%), askorbat tdk
berubah (20%) & metabolit perantara 2,3 asam
diketo-L-gulonic (20%) juga ditemukan dlm
jumlah yang cukup besar
 Struktur Kimia Produk

Asam Askorbat
 Terima Kasih!
Semoga Bermanfaat

Wilson dan Gisvold, Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 12th

Edition.
 Fitroh Hayati 17330708
apakah dari keempat tipe senyawa dari
isolasi tersebut memiliki kemampuan
sebagai antioksidan yg sama? Chintiya Yulliawati
(15330132)
Jawaban :
Diantara senyawa tokoferol, a-tokoferol adalah tipe
senyawa yang aktifitas fisiologis paling kuat.