ESTERIFIKASI PEMBUATAN

BUTIL ASETAT

NUR OKTAVIA (061940422027)

3 KID
 ESTERIFIKASI PEMBUATAN BUTIL
ASETAT
1. TUJUAN
 Dapat mengetahui proses esterifikasi
 Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen
hasil dari proses esterifikasi

2. ALAT DAN BAHAN

a. Alat yang digunakan: • Kaca arloji
• Labu bulat leher tiga • Pipet ukur 10 ml, bola
• Batu didih karet
• Kondenser • Spatula, batang pengaduk
• Corong pisah 500 ml • Penangas minyak
• Erlenmeyer 100 ml • Termometer
• Gelas kimia 250 ml • Wadah es
• Gelas ukur 25 ml • Pipet tetes
• Corong kaca, kertas saring
 b. Bahan kimia yang digunakan:
• Butanol
• Asam asetat glasial
• Asam sulfat pekat
• Aquades
• Larutan jenuh Natrium bikarbonat
• Natrium sulfat anhidrat

3. DASAR TEORI
• Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara
biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam
karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan
buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
• Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk
melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus
hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan
R’).
• Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan
suatu alkohol dalam media basa seperti piridin, dari reaksi
asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara
asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis
karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan
adanya asam sebagai katalis.
• Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu
proses batch dan proses kontinyu.
• Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.
Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu
yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih
rendah.
• Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung
digunakan dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju
reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul
reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara.
• Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester
dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama
sebuah alcohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan
sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti
skandium (lll) triflat.
• n-Butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam
kelompok turunan asam karboksilat. Ester merupakan hasil
reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat dengan sifat
berbau harum sehingga sering digunakan sebagai esen sintetis.
• R-OH’+R-CH2-COOH -> R-CH2-COOR’+H2O
• Kesetimbangan dapat dicapai setelah direfluk selama beberapa
jam dengan bantuan katalis asam sulfat atau asam klorida.
Sesuai hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser
kearah penambahan ester dengan adanya kelebihan salah satu
pereaksi. Metode ini hanya baik untuk alkohol primer dan
skunder, tidak untuk alkohol tersier.
• Contoh Esterifikasi
1. Contoh ester umum – etil etanoal
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini,
hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus
etil.
2. Contoh ester yang lain
Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung
jumlah total atom karbon dalam rantai – termasuk yang terdapat
pada gugus -COOH. Misalnya, CH3CH2COOH disebut asam
propanoat, dan CH3CH2COO disebut gugus propanoat.
• Beberapa Reaksi Ester :
1. Reduksi
2. Hidrolisis
3. Ammonolisis
4. Transesterifikasi
5. Reaksi dengan Grignard
• Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
1. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu
dapat mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu
perekatan harus di buat berlebih agar optimal saat
pembentukan ester.
3. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat
pencampuran,molekul-molekul pereaktan dapat mengalami
tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan
secara optimal.
4. Katalis
Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu
reaksi. Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi
yang digunakan.
5. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul
pertumbukan semakin sering.
• Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini
bergantung kepada volatilitas ester:
1. Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metal
format, metal asetat,dan etil format, titik didih ester lebih rendah dari
pada alcohol, oleh karena itu ester seger dapat dihilangkan dari
campuran reaksi.produk metal asetat dengan metode distilasi
bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Methanol dan
asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera
dipisahkan sebagai campuran uap dengan methanol dari bagian
atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya
dibuang. Ester dan alcohol dipisahkan lebih lanjut dalam kolom
distilasi yang ke dua.
2. Golongan 2
Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan
cara menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam
beberapa hal, campuran terner dari alcohol, air, dan ester dapat
terbentuk. Kelompok ini layak untuk di pisahkan lebih lanjut dengan
etil asetat, semua bagian ester di pindahkan sebagai campuran uap
dengan alcohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam system. Dengan butyl asetat, semua bagian air
di pindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan
alcohol, sedangkan sisa ester terakumulasi dalam system.

3. Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa
kemunungkinan timbul. Dalam hal butyl dan amil alcohol, air
dipisahkan sebagaicampuran binet dengan alcohol. Contoh proses
untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk
menghasilkan ester dari alcohol yang lebih pendek (metal,
etil,propel) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzene
dan toluene untuk memperbesar air yang terdistilasi, dengan
alcohol, bertitik didih tinggi (benzyl,furfural, b-feniletil) suatu cairan
tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air
dari campuran.
• Penggunaan Ester:
Adapun penggunaan ester dalam kehidupan yaitu:
1. Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
2. Sebagai zat wangi dan sari wangi.
3. Berperan pada saat pembuatan biodiesel
4. Untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin
• Sifat Fisik Dari Asam Asetat (CH3COOH )
 Nama alternatif : - asam metana karboksilat
- asam hidroksi ( Ac OH )
- hidrogen asetat ( H Ac )
- asam cuka
 Bm : 60,05 gr/mol
 Densitas : 1,049 gcm-3
 Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan
 Titik lebur : 16,50C
 Titik didih : 118,10C
 Penampilan : cairan tak berwarna atau cristal
 Keasaman (pKa ) : 4,76 pada 250C
• Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol
 Rumus kimia : CH3( CH2 )3 OH
 Bm : 58,12 gr/mol
 Titik leleh : 134,8 K
 Sp.gr pada 200C : 0,579
 Densitas : 0,804 gr/ml

• Kegunaan butil asetat:

- sebagai bahan baku zat warna
- sebagai bahan baku industri farmasi
- sebagai bahan pengawet
- sebagai essens pada makanan