YUNITA

CAROLLINE.P
2443019020

(P-1) Asam asetil salisilat
 Menjelaskan proses reaksi
esterifikasi senyawa
golongan fenol

Tujuan Praktikum
Memahami cara
pelaksanaan rekristalisasi
dengan pelarut
campuran.
 
 Pada ilmu farmasi asam asetil
salisilat sering disebut Asetosal
ataupun aspirin. Obat ini
digunakan untuk mengurangi rasa
nyeri(analggetik),mengurangi
demam(antipiretik),dan sebagai
antiinflamasi

Asam asetil salisilat

Merupakan salah satu

senyawa hasil reaksi dari
Asam salisilat dengan
anhidrida asam yang
mengalami reaksi esterifikasi

Reaksi esterifikasi Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol yang

menghasilkan ester
MEKANISME REAKSI
ESTER ASAM SALISILAT

O
OH
O
O O O OH HO
H+ H+
H+ +
+ H3C O
H3C O CH3 H3C O CH3

Anhidrida Asam Asetil Zat antara

Asetat salisilat

(Fessenden Ed 3 jilid 2 hal 125)(reaksi

Ester larutan Asam )
BAHAN – BAHAN YANG DIBUTUHKAN

BAHAN JUMLAH

ASAM SALISILAT 5 GRAM

Anhidrida Asetat 7,5 gram(7 ml)

Asam Sulfat pekat 3 tetes

Larutan FeCl3 qs

Aqua dest qs

Etanol 15 ml
Sifat Fisika
Nama Rumus Berat Titik Titik Masa
Senyawa Molekul Molek didih lebur jenis
ul(gra
m/mol)

Asam asetil C9H8O4 180,16 140°C 135°C 1,4

salisilat (284°F) (275°F) g/cm
(fi ed V hal 3
144)
Anhidrida (CH3CO)2O 102,09 139,5°C -73,4°C 1,08g
asetat(Fi ed /cm3
v hal 1685)
Asam C7H6O3 138,12 211°C 159 °C 1,44
Salisilat(FI g/cm
V hal 163) 3
 Asam
timbangan salisilat

Anhidrida
asetat
+

5 gram asam 7 ml
salisilat Anhidrida Asam Salisilat + Tambahkan 3 Uji dengan larutan FeCl
Asetat Panaskan diatas
anhidrida Asetat tetes asam 3 sampai tidak
penangas air
masukkan ke sulfat pekat membentuk warna ungu
(suhu 50-60° C )
elemeyer tua
selama 15 menit,
bil perlu diaduk

Jika masih berwarna Aqua dest 75

lakukan kembali ml
percobaan 5 dan 6

Tunggu sampai Tambahkan

dingin sambil aqua dest 75 ml Saring
diputar –putar lalu aduk menggunakan
corong buchner

Cara Kerja
 37,5 ml Rekristalisasi
Eta
n
Asetosal pan ol air hangat
as
Larutan asetosal
+ etanol panas

Bila terjadi
Larutkan asetosal Larutan tadi pengendapan Panaskan
dengan etanol panas (Larutan asetosal + larutan
(15 ml ) etanol panas ) hingga larut
masukkan kedalam sempurna
airhangat 37,5 ml

Biarkan dingin
sampai timbul
kristal berbentuk
jarum dan tentukan
titik leleh nya
Cara menentukan sifat
Fisika

a. Uji kemurnian dengan FeCl3 pada senyawa golongan fenol

O O
O
OH O
C OH
O
C
OH HO
+ FeCl3 C + FeCl3 NR
3 Kuning O Fe O
+3 OH

HCl Kuning Kuning

As.salisilat
As.asetilalisilat

Kompleks Fe-Salisilat
B.Uji Titik Leleh dengan tabung Thile

,,,,,,, ,,,,,,,
,,,,,,, ,,,,,,,

Kristal asetosal
Ikat pipa
kering yang telah Uji replikasi 3
kapiler
digerus Ambil serbuk kali
dengan
menggunakan asetosal 2-3mm termometer
spatel besi diatas
kaca arloji
 Perhitungan Teoritis
Asam Salisilat + Anhidrida Asetat Asam Asetil Salisilat + Asam Asetat
m : 0,0362 mol 0,0735 mol - -
b : 0,0362 mol 0,0362 mol 0,0362 mol 0,0362 mol
s: - 0,0372 mol 0,0362 mol 0,0362 mol

Mol As.Salisilat : 5 gram/138,12 g/mol=0,0362 mol

Mol anhidrida asetat : 7,5gram/102,09g/mol=0,0735 mol
Berat Teoritis Asam Asetil Salisilat = n.Mr = 0,0362 x 180,157 = 6,521 gram
 Pembahasan
Pembuatan Asetosal disintesis berdasarkan reaksi Esterifikasi antara
Asam Salisilat dan Anhidrida Asetat. Pada tahap pemanasan 50 °C-60°C
selama 15 menit dilakukan untuk mempercepat kelarutan asam salisilat.
Setelah tahap tersebut di uji dengan larutan FeCl3 jika berwarna ungu
maka larutan tersebut masih mengandung Asam Salisilat, Sehingga
dilakukan pemanasan kembali. Tetapi, jika bewarna Kuning, reaksi telah
mengandung Asetosal. Setelah itu dilakukan proses selanjutnya hingga
didapatkan kristal Asetosal berbentuk Jarum dan dikeringkan pada Oven
serta diuji Titik Leleh
Kesimpulan
1. Proses pembuatan asetosal
menggunakan reaksi esterifikasi antara
asam salisilat dengan anhidrida asetat
2. Air merupakan salah satu faktor yang
dapat menghidrolisis asetosal
3. Mol As.Salisilat : 5 gram/138,12
g/mol=0,0362 mol
Mol anhidrida asetat :7,5gram/102,09g /
mol = 0,0735 mol
Berat Teoritis Asam Asetil Salisilat =
n.Mr = 0,0362 x 180,157 = 6,521 gram