Glikosida Seskuiterpenoid

baru dari Rimpang

Atractylodes lancea
 Kelompok 8
Nafisah Aziz (1908010086)
Afifah Nabila Mustofa P (1908010088)
Rosyida Nur Fauziyah (1908010089)
Aida Sri Y (1908010090)
Maulana Tri S (1908010091)
Anggita Neli S (1908010093)
 Poin Pembahasan
01 02 03 04 05
overview overview struktur dasar biosintesis sifat kimia dan
tumbuhan yang golongan senyawa senyawa fisika
diisolasi senyawa yang
diisolasi

06 07

cara isolasi cara identifikasi

 0
1
overview tumbuhan yang
diisolasi
Nama tanaman : Cangzhu
Nama ilmiah : Atractylodes lancea
Nama Farmasi : rhizoma atractylodes macrocephalae
Famili : Asteraceae
Genus : atractylodes
Spesies : atractylodes lancea thunh, atractylodes macrocephalae
Rasa : pahit dan manis
Khasiat : penyakit rematik, dispepsia fungsional, gastroparesis, rabun senja, influenza
Kandungan kimia : β-eudesmol, hinesol, atractylone and atractylodin

Rimpang Atractylodes lancea kering diekstraksi dengan metode reflux menggunakan pelarut
etanol 75% selama 2 jam. Metode isolasi yang digunakan yaitu HPLC
 0
2
overview golongan senyawa
yang diisolasi
Terpenoid merupakan komponen utama dalam minyak atsiri dari beberapa jenis tumbuhan
dan bunga. Terpena merupakan komponen utama dalam minyak turpentine. Nama
“terpena” berasal dari kata turpentine (terpentine). Senyawaan terpena juga merupakan
salah satu senyawa pembangun utama dalam biosintesis.

Struktur senyawa terpenoid merupakan alil siklik, beberapa diantaranya merupakan

senyawa tak jenuh dengan satu atau lebih ikatan rangkap. Konsekuensinya senyawa mudah
mengalami reaksi adisi dengan hydrogen, halogen, asam dan lain-lain. Sejumlah produk
adisinya memiliki sifat antiseptic.

Terpenoid mudah mengalami reaksi polimerisasi dan dehidrogenasi serta mudah

teroksidasi oleh agen pengoksidasi. Pada pemanasan, kebanyakan terpenoid menghasilkan
isoprene sebagai salah satu produknya
Seskuiterpen berasal dari tiga satuan isopren dengan 15 atom karbon. Seskuiterpen
terdapat pada minyak atsiri yang tersuling uap dan berperan penting dalam memberi aroma
pada buah dan bunga. Seskuiterpen memiliki titik didih di atas 200 o C. Seskuiterpen
mempunyai rumus molekul C15H24. Seskuiterpen dipilah berdasarkan kerangka karbon
dasarnya, yang umum adalah asiklik, monosiklik, dan bisiklik. Beberapa contoh golongan
seskuiterpen adalah farnesol (asiklik), bisabolen (monosiklik), dan karatol (bisiklik).

Senyawa seskuiterepnoid mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti
feedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman
dan pemanis. Senyawa- senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesyl pirofosfat dan
trans farnesyl pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer
farnesyl pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi
antara peranil dan nerol.
 0
3
struktur dasar senyawa
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid (C15) yang dibangun oleh 3 unit isopren
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen. Anggota
seskuiterpenoid asiklik yang. terpenting ialah farnesol, nerolidol, alcohol yang tersebar luas
(Robinson, 1991).

struktur seskuiterpen
Seskuiterpenoid pada bahan alam tersusun sebagai hidrokarbon atau bentuk oksigenasinya
seperti lakton, alkohol, asam, aldehid, dan keton. Seskuiterpenoid dapat berwujud minyak
dengan sifat yang mudah menguap (volatile), tetapi lebih tidak mudah menguap jika
dibandingkan dengan monoterpenoid (Awouafack et al., 2013).

Seskuiterpenoid adalah senyawa yang terdiri atas lima belas atom karbon yang tersusun dari
tiga unit isopren (C5). Keanekaragaman kerangka karbon seskuiterpenoid yang sangat
banyak dan luas dibentuk dari senyawa prekursor yang sama, yaitu farnesil pirofosfat, lalu
dilanjutkan dengan berbagai modifikasi reaksi siklisasi atau penataan ulang kerangka karbon
(Connolly & Hill, 1991
 0
4
biosintesis senyawa
Biosintesis Senyawa Atractylodes lancea
Sejumlah komponen, terutama seskuiterpenoid, poliaselen, fenilpropanoid, asam fenolik
dan steroid diisolasi dari A. lanset. Beberapa senyawa menunjukkan sifat biologis yang
beragam dan menjanjikan seperti antiinflamasi, insektisida, hepatoproteksi, dan anti tumor.
Sepuluh senyawa (1-10) diisolasi menggunakan berbagai metode kromatografi kolom.
Struktur mereka didirikan oleh 1D dan 2D NMR spektroskopi dan analisis fisiko-kimia.

Senyawa dihidrolisis oleh glukosase untuk penentuan monosakarida. Glusulase dapat

menghidrolisis glikosida yang mengandung B- obligasi saja. Campuran reaksi diekstraksi
dengan etil asetat beberapa kali untuk memastikan monosakarida dan aglikon dipisahkan,
dan lapisan air dikeringkan dengan penguapan dalam vakum.
DEG dalam Transkriptom Daun dan Rimpang dari A. lanset Pola ekspresi gen yang berbeda,
diselidiki untuk mengetahui lebih lanjut perbedaan ekspresi gen global antara daun dan
rimpang. Sebagian besar DEG yang diidentifikasi dalam rimpang ditugaskan untuk
transduksi sinyal hormon, jalur metabolisme primer (metabolisme karbohidrat dan
biosintesis protein), atau beberapa jalur metabolisme sekunder, seperti biosintesis
terpenoid dan biosintesis fenilpropanoid, yang sesuai dengan fungsi fisiologis rimpang
sebagai organ penyimpanan karbohidrat dan minyak atsiri. Selain itu, gen lain yang terlibat
dalam metabolisme primer (protein transfer lipid non-spesifik, lisin histidin).
 0
5
sifat kimia dan fisika
Sifat umum seskuiterpenoid:

a.Sifat fisika dari seskuiterpenoid adalah :

1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna tetapi jika teroksidasi warna akan
berubah menjadi gelap.
2) Mempunyai bau yang khas
3) Indeks bias tinggi
4) Kebanyakan optik aktif
5) Kerapatan lebih kecil dari air
6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol

b.Sifat Kimia dari seskuiterpenoid:

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.
 0
6
cara isolasi
EKSTRAKSI DAN ISOLASI

1.Menimbang Rimpang kering A. lancea sebanyak 16Kg kemudian dihancurkan dan

diekstraksi tiga kali dengan 75% EtOH selama 2 jam di bawah refluks. 
2.Ekstrak yang telah didapatkan dipartisi dengan petroleum eter, EtOAc,dan n-BuOH dengan
perbandingan 1:1:1 sebanyak tiga kali secara berturut-turut.
3.Hasil ekstrak n-BuOH difraksinasi dengan kromatografi kolom resin berpori D101, dielusi
dengan menggunakan elusi gradien EtOH/H2O (v/v) dan diperoleh fraksi A,B,C,D dan E.
4.Selanjutnya fraksi D difraksinasi dengan kolom silika gel yang dielusi dengan CH2Cl2
/CH3OH dan didapatkan fraksi D1 dan D2. Selanjutnya hasil fraksi dilakukan elusi dengan
HPLC dengan fase gerak berupa 30% MeOH-H2O dan diperoleh senyawa 1 dan 4.
5. Selanjutnya fraksi C difraksinasi dengan kolom silika gel, dielusi dengan CH2Cl2 /CH3OH
dan didapatkan Fraksi C1 hingga C10.
6.Selanjutnya Fraksi C5 dipisahkan oleh kolom Sephadex LH-20 untuk mendapatkan
subfraksi. Kemudian subfraksi tsb dipisahkan lebih lanjut dengan HPLC, dielusi dengan
MeOH-H 2 O 40% ( v / v , laju alir 8 ml/menit) dan menghasilkan senyawa 7.
7.Kemudian fraksi C9 dilakukan analisis dengan menggunakan HPLC yang dielusi dengan
CH3CN-H2O 17%, CH3CN-H2O 8% and CH3OH–H2O 30%, dan didapatkan senyawa 6,
senyawa 2, dan senyawa 3.
8.Selanjutnya fraksi C3 dilakukan analisis dengan menggunakan HPLC fase diam berupa
MeOH-H 2 O 45% dan didapatkan senyawa 5 .
9.Kemudian fraksi C7 dipisahkan dengan kolom silika gel dielusi dengan CH2Cl2 / CH3OH
untuk dipecah menjadi subfraksi. Dan didapatkan subfraksi C71 dan C73.
10.Subfraksi C71 dan C73 dilakukan pemisahan masing masing dengan menggunakan HPLC
dielusi dengan CH3OH-H2O 35% untuk fraksi C71 dan CH3OH-H2O 20% untuk fraksi C73.
Kemudian masing masing diperoleh senyawa 8 dan senyawa 10.
11.Selanjutnya masing masing senyawa isolat yang telah didapatkan dilakukan analisis
struktur dengan menggunakan spektroskopi 1D dan 2D NMR dan analisis fisiko-kimia.
 0
7
cara identifikasi
“ UJI TOKSISITAS
Uji toksisitas dilakukan pada senyawa 1 dengan
menggunakan uji MTT. Prinsip dari uji MRT yaitu
mengukur kemampuan sel hidup berdasarkan aktivitas
mitokondria dan kultur sel. Pada senyawa 1 memiliki
efek antitumor pada sel kanker payudara manusia
(MCF-7), sel hepatoma (HepG-2) dan kanker serviks
manusia (Hela).
TERIMAKASIH
Any question?