Reaksi Substitusi

Pada reaksi substitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu

atom/gugus oleh atom atau gugus lain

1. Substitusi halogen pada alkana (halogenasi alkana)

R-H + X2 UV R-X + H-X

alkana panas alkilhalida

Reaksi berlangsung dengan mekanisme reaksi radikal

Contoh : klorinasi pada metana

H H
| |
H–C-H + Cl-Cl UV H – C – Cl + H - Cl
| panas |
H H
metana klorometana

UV
CH4 + Cl2 CH2Cl2, CHCl3, CCl4
Ada tiga tahap reaksi, yaitu inisiasi, propagasi, dan terminasi.

Inisiasi
 
Tahap inisiasi adalah proses terbentuknya suatu radikal.
Ikatan dalam Cl-Cl dapat diputus secara homolitik dengan adanya radiasi ultraviolet,
hasilnya adalah dua radikal

Propagasi (perambatan)
Reaksi antara suatu radikal dengan senyawa lain dan menghasilkan radikal
baru
Terminasi (pengakhiran)
 
Terminasi adalah tahap pengakhiran dimana, dua radikal akan bertemu dan
menghasilkan produk yang stabil.

CH4 + Cl2 UV CH2Cl2, CHCl3, CCl4

panas
2. Substitusi alkilhalida (RX)

halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z).

Suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3
yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh
nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus
mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk
membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus
pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai
elektron ikatan.