ALKANA

1
 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi

Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

How to make “alkana” more useful in organic

synthesis?

Functionalization

2
Rumus umum: CnH2n + 2

CH4 metana (natural gas, gas rawa (swamp)

75-85% CH4
5-10% C2H6
CH3–CH3 (C2H6) ethana
1-5% C3H8

CH3–CH2–CH3 (C3H8) propana (LPG)

CH3CH2CH2CH3 (C4H10) butana

3
 Isomers: normal and bercabang
Pemantik “butane” :
5% n-butana
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 95% isobutana
n-butana

H H H H
H C C
C C H
H H H H
“straight chain”
isomer
Chem3D konstitutional
CH3 CH CH3
CH3
isobutana
Rantai bercabang

4
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana

CH3 CH2 CH CH3 isopentana

CH3
CH3
CH3 C CH3 neopentana

CH3

C6H14 5 isomer
C10H22 75 isomer obviously need system of nomenclature
C20H42 366,319 isomer

5
Contoh soal:

Gambarkan isomer konstitusional berikut.

C6H14 (5)

C7H16 (9)

Check Answer

6
Jawaban:

C6H14 (5)

C7H16 (9)

7
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:

methyl carbons
CH3
CH3 CH CH2 CH3
methylene carbon
methine carbon

8
Senyawa hidrokarbon  hanya mengandung karbon dan hidrogen
 Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan ) …………. Alkana CnH2n+2

 Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan ) ……CnH2n

 Hidrokarbon alifatik : rantai terbuka (lurus atau bercabang)
 Hidrokarbon siklik : CnH2n

Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2

C4H10 C 4 H8 C 4 H8

CnH2n  mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap

atau1 cincin
CnH2n-2  mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,

1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin 9

Tatanama IUPAC (tatanama sistematik

Trivial
Tatanama
IUPAC
Rantai induk: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4 metana n-C11H24 undekana
CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana
CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana
CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana
CH3(CH2)3CH3 pentana ¦ know
CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana to here
n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana (teens)
n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana
n-C9H20 nonana ¦
n-C10H22 dekana etc.
10
Substituent: gugus alkil

CH3 methyl group CH3 CH2 ethyl group

CH3 CH2 CH2 propyl CH3 CH CH3 isopropyl

CH3CH2CH2CH2 butyl CH3CH2CHCH3 sec-butyl

CH3 CH CH2 isobutyl CH3 C CH3 tert-butyl

CH3 CH3

11
Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai
induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon
yang tersubstitusi
CH2 CH3 Rantai terpanjang 7 (not 6).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3  3-metilheptana. .

3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll

2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil

heptana)

2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)
12
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra,
etc. don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does).

6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana

5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih

penomoran yang mengikuti alfabetis

5-etil-6-metildekana

13
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai
yang memiliki jumlah substituen terbesar

2,4,6-trimetil-5-propiloktana

7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama

sistematis
a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk
b. nama ditulis dalam tanda kurung
c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is)

2
1
4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)-
decane
1 3
2

14
Soal. Beri nama senyawa berikut:

Check Answer

15
Jawaban

6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not
6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :)

8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana
(hyphenated words aren’t alphabetized).
OR
7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)-
8-(2-metilpropiyl)dodecana

16
 RUMUS UMUM
SIKLOALKANA CnH2n

CH2
= siklopropana
H2C CH2

etilsiklobutana

1-isopropil-3-metilsiklopentana

17
1,1,2-trimetilkloheksana

4-sikopentil-2,3-dimetilheksana

1,2-disiklopropiletana

18
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini

Check Answer

19
1,1,2-trimetilkloheksana

4-sikopentil-2,3-dimetilheksana

1,2-disiklopropiletana

20
 “Jika anda mendidik seorang pria, maka
seorang pria akan terdidik. Tapi jika anda
mendidik seorang wanita, sebuah generasi
akan terdidik” – Brigham Young