Dr.

Bambang Cahyono
Matakuliah Kimia Organik Fisik
Kimia FSM Un iverasitas Diponegoro

STRUKTUR Vs HARGA pKa

(INDUKSI DAN MESOMERI)
Pengantar :

1. Definisi dan logika umum prediksi

keasaman
2. Induksi, mesomeri, hiperkonjugasi, sterik
HARGA pKa DARI BEBERAPA ASAM KARBOKSILAT

NO. SENYAWA PKa KEASAMAN

1. CH3COOH 4,80 (2o)
2. (CH3)3N+-CH2-COOH 1,83 (1o)
3. -
OOC-CH2-COOH 5,59 (4o)
4. -
OOC-(CH2)4-COOH 5,41 (3o)

©Bambang Cahyono
HARGA pKa DARI BEBERAPA TURUNAN KARBOKSILAT

No. Senyawa pKa Keasaman

5. F---CH2---COOH 2,66 (3o)
6. Cl----CH2----COOH 2,86 (4o)
7. Cl2CHCOOH 1,30 (2o)
8. Cl3C---COOH 0,65 (1o)
9. Cl-CH2-CH2-COOH 4,00 (5o)
HARGA pKa BEBERAPA TURUNAN KARBOKSILAT

No. Senyawa pKa Keasaman

10. HOCH2COOH 3,83 (3o)

11. NCCH2-COOH 2,43 (1o)

12. HOOCCH2-COOH 2,83 (2o)
13. H3C(CH2)-COOH 4,88 (4o)
 -I I = Induksi
G CH2 COOH

Sistem
Gugus penarik elektron (-I) akan mengurangi muatan dari sistem

Beberapa gugus penarik elektron (-I)

-NH3 -COOH -F -OR

-N+R3 -COOR -Cl -SH

-NO2 -CHO -Br -CH=CH2

-CN -C(O)R -OH -CCH

Beberapa gugus penolak elektron (+I, pemberi muatan elektron pada sistem

-
-CH3 -CH2R -CHR2 -CR3 -COO