III.

Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
a. Peralatan
No Nama Alat Spesifikasi Jumlah
1. Gelas Kimia 250 mL 1
2. Gelas Kimia 600 mL 1
3. Pipet ukur 10 mL 1
4. Batang
Pengaduk
- 1
5. Termometer - 1
6. Hot Plate - 1
7. Magnet Stirrer - 1
8. Penyaring
Buchner
- 1
9. Klep - 1
10. Labu Isap - 1
11. Spatula - 1
12. Botol Semprot
13. Gelas Kimia 100 mL 1
14. Kertas Saring - 1
15. Water Jet - 1

b. Bahan
No. Nama Bahan Spesifikasi Jumlah
1. Asam Sulfanilat - 10,5 gr
2. Natrium Karbonat - 2,65 gram
3. Air Panas 150 mL
4. Natrium Nitrit - 3,7 gr
5. HCl 36% 11 mL
6. N,N dimetil anilin - 6,05 gr
7. NaOH 20& 35 mL
8. NaCl - 10 gr
9. NaCl jenuh - (35 gr/100
ml air)
10. Pecahan Es - 60 gr
11. Aquades - 210 mL

Pembahasan Nudia Rahmania (131411019)
Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan proses substitusi-pembuatan
metil jingga, pada reaksi substitusi terdapat dua tahapan penting yaitu tahap reaksi diazotisasi
dan tahap penyambungan (coupling). Metil jingga banyak digunakan di dalam industri tekstil
atau juga sebagai indikator asam-basa pada percobaan titrasi. Ada 3 proses dalam pembuatan
metil jingga yaitu reaksi diazotisasi, reaksi penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.
CH CH HC CH
SO
3
HC C NH
2
.2H
2
O + NaCO
3
2 Na
+
O
-
SC C NH2 + CO
2
+ 5 H
2
O
CH CH HC CH
Asam Sulfanilat Natrium Sulfanilat



Hal pertama yang kami lakukan adalah penambahan natrium karbonat ke dalam asam
sulfanilat yang bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau
dihasilkan berasal dari diasosiasi natrium karbonat. Kemudian larutan tersebut dipanaskan
hingga semua padatan larut (berwarna bening) dan dinginkan suhunya sampai 15-20C.
Setelah itu, dilakukan penambahan natrium nitrit dan asam klorida yang telah diberi pecahan
es yang akan membentuk asam nitrit di dalam larutan tersebut. Kondisi reaksi tersebut
dilakukan dalam keadaan asam dengan suhu rendah yaitu antara 0 5
0
C. tujuan penambahan
es dan keadaan asam adalah untuk menghindari terjadinya penguraian alcohol dan gas N2,
sehingga suhu proses dijaga konstan. Selain itu pecahan es berfungsi untuk menghindari
terbentuknya gas NOx yang mudah meledak dan beracun. Dehidrasi dari asam nitrit ini akan
membentuk ion nitrosonium dengan bersama asam sulfanilat akan membentuk ion atau
garam diazonium. Proses ini dianamakan proses diazotisasi, yaitu proses reaksi aniline
dengan asam nitrit yang akan menghasilkan garam diazonium.

Gambar.1 Pembuatan garam diazonium dari asam sulfanilat (deprotonasi)
Selanjutnya, tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling). Setelah asam
sulfanilat telah diazotisasi ditambahkan dengan N,N dimetil anilin dengan asam asetat
glasial, hingga homogen yang menghasilkan asam metil jingga dengan warna merah yang
secara bertahap terpisah dari larutannya. Kemudian dilakukan penetralan dengan
menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga. Hal ini terjadi karena
asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu, dilakukan pemanasan dan
ditambahkan 10 gram NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campuran , lalu suhu
dipertahankan pada 80-90C dan biarkan dingin untuk memudahkan dalam proses
penyaringan produk. Selanjutnya saring dengan menggunakan buchner fumel secara
perlahan agar tidak mampat dengan dibilas oleh larutan NaCl jenuh untuk menghindari
larutnya metil jingga.

Gambar.3 Formasi asam sulfanilat yang telah mengalami proses diazonisasi

Gambar 2. Penambahan N-N dimetil anilin
Selanjutnya adalah proses rekristalisasi yang bertujuan untuk mendapatkan kristal
metil jingga dengan kemurnian tinggi. Larutkan kembali residu kedalam 150 mL air panas.
Larutan tersebut disaring dengan menggunakan vacuum. Sehingga akan didapatkan larutan
yang mengandung metil jingga di filtrate dan kotoran yang tidak larut pada kertas saring.

Gambar.4 Struktur Metil JIngga
Filtrat didiamkan sampai terbentuk kristal yang berbentuk padatan seperti pasta yang
berwarna kuning . Kristalisasi terjadi kemungkinan selama 1-2 hari. Saring padatan yang
terbentuk dengan buchner funnel, kemudian bilas padatan dengan etanol kemudian dengan
ether. Setelah itu dikeringkan di dalam oven, untuk menghilangkan kandungan air di dalam
produk sehingga dihasilkan kristal yang baik. Hasil kristal yang didapat berupa serbuk halus
berwarna jingga. Secara teoritis, kristal yang di hasilkan sebanyak 8,1825 gram, dan berat
yang dihasilkan sebanyak 0,6 gram. Didapat persen yieldnya yaitu sekitar 7,33%. Penyebab
kecilnya yield yang diperoleh yaitu saat proses pemanasan yang terlalu lama, saat proses
pembilasan ada kristal metil jingga yang ikut terlarut . Kami melakukan uji kualitatif dengan
asam dan basa yaitu, HCl 0,1 M, NaOH 0,1 M, asam cuka, dan deterjen.
No. Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna
1. HCl 0,1 M 1 tetes Merah keunguan
2. NaOH 0,1 M 1 tetes
3. Asam cuka 1 tetes
4. Deterjen sedikit

VII. Kesimpulan
Metil jingga termasuk ke dalam senyawa azo dan pada proses penyambungan terjadi
reaksi substitusi.
Terdapat 3 proses dalam pembuatan metil jingga yaitu reaksi diazotisasi, reaksi
penyambungan (coupling) dan rekristalisasi.
Ion diazonium merupakan spesies miskin elektron (elektropil).
%Yield yang didapatkan sebanyak 7,33% dengan berat 0,6 gram