ALKALOID

L ia M a rlia n i , M .S i . , A pt
R u b i Fa rma ko g nosi - F ito k imia STF B

Alkaloid
Secara etiologi berasal dari kata alkali
Metabolit sekunder yang mengandung Nitrogen (N); sebagian besar
diturunkan dari asam amino Phenilalanin, Tirosin, Triptopan, Lisin, dan
Ornitin.
Tersebar pada sekitar 20% tumbuhan tingkat tinggi, penyebaran sangat
tidak merata.
Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur kimianya
biasanya pada suhu kamar bersifat cair (nikotin, koniin, spartein)
Alkaloid yang mengandung oksigen akan berbentuk kristal, umumnya
kristal tidak berwarna, pada kasus tertentu berwarna (berberine),
beberapa berupa amorph

Glucose

hn

CH2OH (6 carbons)
O

CH2OH
O

OH
HO

CO2

OH

OH
OH

HO

OH

OH
O
OH

starch

photosynthesis

CH2OH
O

CH2OH
O

O
OH

O
OH

glycolysis
CHO
CH OH

CHO

CH OH

HC OH

CH2OP

CH2OP

erythrose4-phosphate

CH2OH
C O

CH2
C OP

COOH

HO

COOH

shikimic
acid

anthanilic
acid

OH
OH

NH2

phenylpropanes

lysine
ornithine

phenylalanine
tyrosine
tryptophan

alkaloids

phosphoenol
pyruvate (PEP)

H3C C SCoA

oxaloacetate

nicotinic
acid

H3C C CH2 C CH2

lipids
fatty acids

(3 carbons)

COOH

polyketides
acetogenins

CH2OP

aspartic
acid

acetylcoenzymeA
(2 carbons)

HO

CH3

mevalonic
acid
citric
acid
cycle

energy (ATP)
+ CO2 + H2O
NH3
glutamic acid

terpenes
steroids
carotenoids

Ciri-ciri
Cincin heterosiklik
Mengandung N dengan pasangan elektron bebas (kec. Alk.
Kuarterner)
Basa

MORPHINE - A TYPICAL ALKALOID

basic due to the
unshared pair

contains nitrogen

..

N CH3

Plant source.
Most alkaloids
are found in
plants.

heterocyclic ring

This was the first

alkaloid discovered
(1804, Serturner).

MeO

OH

Found only in the Opium Poppy - Papaver somniferum

.. not ubiquitous.

Kebasaan
Tergantung pada keberadaan lone pair electron dari atom N,
tipe heterosiklis dan substitusinya
Electron withdrawing group yang dekat dengan atom N
menurunkan kebasaan
Elektron donating group menaikkan kebasaan

Alkaloid basa biasanya terdapat di

tanaman dalam bentuk garam dengan
asam mineral seperti HCl, H2SO4, HNO3,
atau asam organik seperti asam tartrat,
sulfamat dan maleat, mekonat,
isobutirat dan benzoat, atau dalam
kombinasi dengan tanin
Alkaloid yang non basa adalah alkaloid
amida, ammonium kuartener, laktam,
N-oxid

Fungsi pada tanaman

Pertahanan :
- Sebagian besar menyebabkan emesis dalam dosis sedang
- Sebagian besar memiliki rasa yang sangat kuat
Buangan nitrogen
Insect reppelants; Insect Attractants

Growth regulation
Metal-ion transport
Antifungal

Berdasarkan asal tumbuhannya

Alkaloid Solanaceae Solanin, atropin
Alkaloid Loganiceae Kurare, strikhnin

Alkaloid Papaveraceae Papaverin, morfin, kodein

Alkaloid Rubiaceae Kinin, kinidin, sinkonin
Alkaloid Leguminosae Fisostigmin

Berdasarkan asal asam amino

Turunan Ornitin atropin
Turunan Lisin piperidin

Turunan tirosin/fenilalanin efedrin

Turunan triptofan kinin
Turunan histidin histamin
Turunan asam antranilat aktinomisin D
Turunan asam nikotinat arekolin

Klasifikasi

Caffeine

(menurut Cordell)

Jenis
Alkaloid sejati

Asal biosintesis
Asam amino

Posisi N
Heterosiklik

Proto alkaloid
Pseudo alkaloid

Asam Amino
Bukan asam
amino

Alifatik
Heterosiklik

Mescaline

Ephedrine

Pseudo alkaloid
Pseudo Alkaloid tidak berasal dari prazat asam amino, namun
umumnya bersifat basa. Atom N biasanya disisipkan pada
tahap akhir biosintesis, misalnya pada rangka steroid atau
terpenoid.
Terdiri dari 2 gol. :
- Alkaloid steroid (tomatidin, solasodin)
- Alkaloid purin (kafein, teobromin, teofilin)

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS

pyrrole

piperidine

pyrrolidine

pyridine

N
H

quinoline

isoquinoline

indole

N
H
dihydroindole

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS

H
N

N
tropane

pyrrolizidine

quinolizidine

C C N

N
H

benzylisoquinoline

purine

-phenylethylamine

Some Examples of Classification

BY RING TYPE

MeO

-O

OMe
NH

MeO

OMe

O
P OH H3C
O

CH3

+ CH3
Indole

Isoquinolin

N
H

psilocybin

emetine
O
H3C

N
H
N
nicotine

CH3

PyridinePyrrolidine

Purine

N
N

CH3

CH3

caffeine

Some Examples of Classification

BY PLANT FAMILY :
MeO

Amaryllis Alkaloids

OH
HO

belladine
O

MeO

MeO

lycorine

The other three

are biochemically
derived from
belladine.

OH
MeO

galanthamine

H
N CH3

OH
O

MeO

O
O

tazettine

These alkaloids are found in Amaryllidaceae

daffodils
narcissus
lillies
etc

N CH3

Some Examples of Classification

BY PLANT OF ORIGIN

HO

Cinchona Alkaloids

quinine

MeO
N

N CH3

Opium Alkaloids

MeO

morphine

OH

1.

Nama genus tumbuhan penghasil

ex : hydrastine, atropine

2.

Nama spesies tumbuhan penghasil

PENAMAAN akhiran
-ine (Inggris)

ex : cocaine, belladonine
3.

Nama umum tumbuhan penghasil

ex : ergotamine
4.

Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan

ex : emetine, morphine

5.

Nama penemunya
ex : pelletierine

Adakalanya di + awalan / akhiran untuk

membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm
satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
contoh lain cari sendiri!!

Hyoscine

Atropa belladona - Solanaceae

These Alkaloids are anticholinergic

agents:
-Decrease saliva and GIT secretions so
used preoperative.
-Decrease motility of smooth muscles so
used as antispasmodics.
-Stimulate respiratory system.
-A mydriatic (causes dilatation of the eye
pupil).
-An antidote to organophosphorus
insecticides.
-Hyoscine has more central effect so it is
sedative and hypnotic.
-Hyoscine is mainly used as antiemetic.

Erythroxylaceae (E.coca dan E. truxillense)

Memblok reuptake NE, serotonin, dopamin euforia,
refreshing
Memblok chanel Na anastetik
Di Amerika Selatan, digunakan dengan cara dikunyah
kapur untuk penghilang rasa lelah, lapar, dan dingin sert
meningkatkan aktivitas fisik dan ketahanan tubuh.

Cocaine

Senyawa semisintetik dari Cocaine

Quinidine

Cinchonine

Cinchonidine

Papaver somniferum

Morfin analgetik dan narkotik kuat

(adiktif)
Kodein analgetik (tidak adiktif), antitusif
Papaver somniferum

Tebain antagonis morfin

Papaverin ekspektoran dan impoten
Opium : eksudat atau lateks dari capsul
yang belum masak dari Papaver
somniferum

Paling umum dari Chondrodendron tomentosum (Menispermaceae)

Tubocurarin

Dihasilkan oleh tanaman tembakau (Nicotiana

tabaccum)
Menstimulasi reseptor asetilkolin dan
melepaskan dopamin ke otak

-dosis kecil menstimulasi sistem pernafasan

-Dosis besar depresi sistem pernafasan.
Menurunkan nafsu makan

Adiksi
Nikotin + asam sulfat = insektisida kuat

Nicotine

Vinblastin, vinkristin (Vinca rosea =

Chataranthus roseus) antikanker
Aktivitas Vinkristin > Vinblastin,
namun lebih neurotoksik
Kadar dalam tanaman 0,0002% 1
g vinkristin ~ 500 kg tanaman.
Dengan bantuan Streptomyces
albogriseolus, Vinblastin dapat
diubah menjadi vinkristin.

Akaloid
Ergot
Ergot = jamur Claviceps purpurea yang
menyerang rumput-rumputan Triticum
aestivum dan Secale cereale (Graminae)
Bekerja pada reseptor - adrenergik,
dopaminergik dan serotonergik.
Penginduksi kontraksi uterus dan
menghentikan pendarahan pada fase
terakhir kelahiran (vasokontriksi)
ergometrin
Keracunan :
diare, nyeri perut dan muntah.
Perubahan sirkulasi, tangan dan kaki dingin karena
vasokonstriksi pada pembulih yang mensuplai bagian ekstrimitas
(ujung).
Simptom neurologis: [using, vertigo, kejang, gangguan psikologis
dan halusinasi.

Typically, all of the latter six compounds can be found in Ephedra species, the proportions varying according to
species. Norpseudoephedrine is also a major constituent of the leaves of khat (Catha edulis; Celastraceae),
chewed in African and Arab countries as a stimulant

Alkaloid turunan Xantin (basa

purin)
Kafein, teobromin, teofilin
Kafein (teh, kopi, cola) stimulan SSP, diuretik.
Biasa digunakan bersama analgetik
Teofilin relaksan otot