A. GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang
menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Gugus fungsi merupakan bagian yang paling
reaktif, sebab bila senyawa tersebut bereaksi dengan zat lain, maka yang mengalami
perubahan adalah bagian gugus fungsinya.
Senyawa-senyawa yang mempunyai gugus fungsi yang sama dikelompokkan ke dalam
golongan yang sama. Berdasarkan gugus fungsinya, senyawa karbon dikelompokkan
menjadi alcohol, eter, aldehid, keton, asam kaboksilat, dan ester. Lebih lengkapnya dapat
dilihat pada Tabel 1 di bawah ini.
Tabel 1. Gugus Fungsi Senyawa Karbon
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
OH
2- propanol
OH
Tata nama alkohol sesui dengan IUPAC dapat ditentukan dengan menggunkaan
aturan sebagai berikut:
1)
Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus OH. Rantai
terpanjang tersebut merupakan rantai utama diberi nama sesuai dengan nama
alkananya, tetapi huruf terakhir a diganti dengan ol.
3)
Rantai utama diberi nomor dari ujung terdekat dengan gugus -OH.
4)
5)
Jika terdapat lebih dari satu gugus OH pada molekul yang sama (polihidroksil
alkohol), digunakan akhiran diol, triol, dan seterusnya. Dalam hal ini akhiran
a pada alkana rantai utama tetap dipakai. Pada contoh berikut, terdapat dua
buah cabang, yaitu etil di nomor 4 dan metil di nomor 3. Rantai terpanjang
terdapat 6 atom C (heksana) dan dua gugus OH di nomor 2 dan 4.
Selain tata nama IUPAC seperti diatas, dikenal pula nama trivial atau nama
umum yang biasa digunakan dalam industry. Nama trivial dari alkohol disebut
dengan alkil alkohol. Nama alkil diambil dari gugus alkil yang mengikat dan
alkohol untuk gugus OH.
Contoh:
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
OH
propil alkohol
isopropil alkohol
Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus OR, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa eter.
2)
Rantai alkil yang jumlah atom C-nya paling sedikit disebut gugus alkoksi,
sedangkan yang jumlahnya paling banyak disebut rantai induk.
3)
Gugus alkoksi diberi nama dengan cara mengganti akhiran -ana pada alkana
menjadi akhiran -oksi, sedangkan rantai induk diberi nama seperti nama alkana
berdasarkan jumlah atom C-nya.
4)
Jika jumlah atom C lebih dari 4, beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa
sehingga gugus OR menempel pada atom C yang paling kecil. Kemudian,
tuliskan nomor, diikuti nama gugus alkoksi berdasarkan jumlah atom C-nya,
dan diakhiri dengan nama rantai induk.
Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama trivial. Cara menentukan nama
2)
Tuliskan secara berurut dari nama alkil terkecil dan diikuti kata eter.
3)
Jika ada nama alkil yang sama, di depan nama alkil tersebut ditambahkan
awalan di.
Contoh:
Tuliskan nama senyawa eter berikut:
1)
H3C CH2
CH3
CH2
Jawab:
Rantai induk
Alkoksi
H3C CH
Gugus alkoksi
: 2
Rantai induk
CH3
CH2
H3C CH2
Nama IUPAC :
Nama trivial
(etoksi)
CH3
CH2 (etana)
1-etoksi etana
2)
H3C
H
C
CH2
CH3
CH3
Jawab:
H3C CH
Gugus alkoksi
: 2
Rantai induk
Nama IUPAC :
H3C
CH3
CH2
H
C
CH3
(etoksi)
CH2 (propana)
CH3
2-etoksi propana
Nama trivial
3. ALDEHID (ALKANAL)
Pada aldehid, akhiran a pada alkana diganti menjadi akhiran al. Itulah
sebabnya senyawa aldehid disebut juga alkanal. Aturan tata nama IUPAC senyawa
aldehid adalah sebagai berikut:
1)
Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus COH, berarti senyawa
tersebut merupakan senyawa aldehid.
2)
Hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom Cnya dan diakhiri dengan akhiran-al.
3)
Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari
atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil
rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri
dengan akhiran -al.
Tatanama trivial aldehid diambilkan dari nama asam karboksilat induknya
dengan mengubah asam -oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid. Misalnya asam
asetat menjadi asetaldehid.
Contoh:
Tuliskan nama senyawa aldehid berikut:
1)
Jawab:
Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). Jadi, nama senyawa
tersebut adalah propanal.
2)
Jawab:
: 5 (pentana).
Jumlah percabangan
: 1
: 1 (metil)
Nomor percabangan
: 3
4. KETON (ALKANON)
Senyawa karbon lainnya yang mengandung gugus karbonil adalah keton.
Penamaan keton mirip dengan penamaan alkohol. Caranya dengan menggantikan
akhiran -olpada alkohol dengan akhiran -on.
Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan atom C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi.
2)
Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendahrendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.
Tatanama trivial keton, diambilkan dari nama alkil yang melekat pada gugus
Jawab:
Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus
CO berada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada
atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-etil-2-heptanon.
Tabel 4. Nama IUPAC dan trivial keton
2)
Jika tidak memiliki rantai cabang, hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan kata
asam, diikuti nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri
dengan akhiran -oat.
3)
Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari
atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil
rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri
dengan akhiran -oat.
Tatanama trivial asam karboksilat diambilkan dari sumber asam karboksilat
tersebut. Misalnya asam metanoat, nama trivialnya asam formiat atau asam semut
(formica dalam bahasa latin berarti semut), karena asam metanoat diperoleh dari
penyulingan semut merah.
Contoh:
Tuliskan nama senyawa asam karboksilat berikut:
1)
Jawab:
Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). Jadi, nama senyawa
tersebut adalah asam propanoat.
2)
Jawab:
5 (pentana)
Jumlah percabangan
1 (metil)
Nomor percabangan
: 3 (propana)
: 1 (metil)
Nama IUPAC
: metil propanoat
Nama trivial
: metil propionat
2)
Jawab:
: 4 (butana/butirat)
: 2 (etil)
Nama IUPAC
: etil butanoat
Nama trivial
: etil butirat