Anda di halaman 1dari 30

MAKALAH KIMIA ORGANIK

Senyawa Hidrokarbon
Dosen : DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.

Disusun Oleh :
1. Ananda Arya Pratama
2. Nurul Fadhilah
3. Masroroh Hayatun

14330146
14330147
14330148

PROGRAM STUDI FARMASI


FAKULTAS MIPA
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
TAHUN 2015-2016

KATA PENGANTAR
Puji dan Syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa penulisan makalah
Kimia Organik ini telah diselesaikan. Makalah Kimia Organik ini merupakan makalah yang
sederhana, hanya membahas secara singkat mengenai Senyawa Hidrokarbon.
Makalah ini ditujukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik
yang disampaikan oleh DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam
penyusunan makalah ini, khususnya kepada Ibu selaku dosen Kimia Organik yang telah
memberikan tugas ini. Penulis memperoleh banyak manfaat setelah menyusun makalah ini.
Menyadari akan keterbatasan dan kemampuan, kami bersedia menerima kritik dan
saran yang bersifat membangun.
Semoga makalah ini dapat memberikan manfaat kepada pembaca.

Jakarta,13 Mei 2015

Penulis

DAFTAR ISI
Kata Pengantar...........................................................................................................

Daftar Isi.....................................................................................................................

ii

BAB I

BAB II

Pendahuluan
1.1 Latar Belakang.....................................................................................

1.2 Rumusan Masalah................................................................................

1.3 Tujuan Penulisan..................................................................................

1.4 Manfaat Penulisan..............................................................................

1.5 Metode Penulisan................................................................................

Tinjauan Pustaka
2.1 Sumber Hidrokarbon...........................................................................

2.2 Alkana..................................................................................................

2.3 Alkena..................................................................................................

2.4 Alkuna.................................................................................................

14

2.5 Aromatik..............................................................................................

19

BAB III Penutup


3.1 Kesimpulan..........................................................................................

26

Daftar Pustaka............................................................................................................

27

BAB I
PENDAHULUAN
1

Latar Belakang
Hidrokarbon merupakan sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen
(H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan
rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak
bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi
diolah menjadi bahan bakar, minyak pelumas dan aspal. Bagian dari ilmu kimia yang membahas
senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat
diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik.
Senyawa organik yang paling sederhana terbentuk dari dua elemen, yakni karbon dan
hidrogen. Ada tiga kelompok utama dari senyawa hidrokarbon yaitu hidrokarbon jenuh,
hidrokarbon tak jenuh dan aromatik. Identifikasi hidrokarbon sangat erat kaitannya dengan dunia
farmasi karena pada metode ini bertujuan untuk menentukan kestabilan suatu sediaan obat, di
mana jumlah atom C dalam senyawa hidrokarbon itu dpat menentukan kelarutannya dalam
sediaan obat.

Rumusan Masalah
1

Apa saja sumber hidrokarbon ?

Apa yang dimaksud Alkana, tata nama alkana, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkana ?

Apa yang dimaksud Alkena, tata nama alkena, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkena ?

Apa yang dimaksud Alkuna, tata nama alkuna, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkuna ?

Apa yang dimaksud senyawa aromatik?

Tujuan Penulisan

Mengetahui sumber senyawa hidrokarbon.

Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkana.

Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkena.

Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkuna.

Mengetahui pengertian senyawa aromatik.

Manfaat Penulisan
Adapun manfaat penulisan adalah memberikan informasi kepada pembaca tentang

senyawa hidrokarbon. Dalam pembahasan makalah ini akan disampaikan secara sistematik mulai
dari sumber senyawa hidrokarbon, tata nama dari penggolongan senyawa hidrokarbon, serta sifat
fisik dan kimia dari alkana, alkena, dan alkuna.
5

Metode Penulisan
Makalah ini disusun dengan menggunakan metode kepustakaan untuk mendapatkan data-

data dari sumber pustaka.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
1

Sumber Hidrokarbon
a

Gas Alam :
-

60-90

ialah metana.

Terbentuk oleh peluruhan (pembusukan) anaerobik tumbuhan.

Komponen gas alam lainnya ialah etana, propana, nitrogen, karbon dioksida
dan terkadang gas alam banyak mengandung helium.

Minyak Bumi :
-

Terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan yang berasal dari laut.

Minyak bumi mentah adalah campuran senyawa alifatik dan aromatik,


termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen (1-6 .

Lebih dari 500 senyawa terdeteksi dalam minyak bumi. Komposisi


sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur.

Batu Bara
-

Terbentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri dibawah aneka ragam


tekanan.

Batu bara ini dikelompokkan berdasarkan kadar karbonnya : antrasit atau batu
bara keras yang mengandung karbon tertinggi, batu bara bitumen (lunak),
lignit, dan gambut. Karena mengandung 2-6

sulfur, pembakaran batu bara

dapat mengakibatkan pencemaran udara yang parah dan hujan asam.

Alkana
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal. Alkana yang
paling sederhana adalah metana , dangan rumus molekulnya CH 4. Rumus umum dari
alkana yaitu CnH2n+2.

RUMUS MOLEKUL

JUMLAH ATOM C

NAMA

CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
Dekana

A. Tata Nama Alkana


1. Tentukan rantai utama (rantai karbon terpanjang), dan diberi akhiran ana.
2. Tentukan rantai cabang (rantai yang tidak dilalui rantai utama), dan diberi akhiran il.
3. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dst.
CH3
Contoh :

CH3 CH2 CH CH CH3

2,3 dimetil-pentana

CH3

4.

Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
Contoh :

CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH3


CH3

C2H5 CH3
4

4 etil- 2,5 dimetil-heptana


B. Reaksi-Reaksi Alkana
1. Halogenasi
C

H + X2 250-400oC C

X + HX

Reaktif = X2 : Cl2 > Br2 dan H : 3o > 2o > 1o > CH3-H


2. Pembakaran
CnH2n+2 + O2

flame

Contoh : n-C5H12 + 8O2

nCO2 + (n+1) H2O

flame

5CO2 + 6H2O

= panas pembakaran

= -845 kkal

3. Pirolisis (Cracking)
Dekomposisi suatu senyawa hanya dengan panas tanpa O2
Alkana

o
dengan/tanpa katalis, 400-600 C

H2 + smaller alkana + alkena

Pembakaran sempurna :
CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O

Pembakaran tidak sempurna :


2CH3CH2CH3 + 7O2

6CO + 8H2O

CH3CH2CH3 + 2O2

3C + 4H2O

C. Sifat Fisik Alkana


-

Merupakan senyawa non polar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah.

Alkana rantai lurus sampai dengan butana berbentuk gas, alkana C 5-C17 berbentuk
cair, dan alkana rantai lurus dengan C18 atau lebih adalah zat padat.

Titik didih dan titik leleh akan naik dengan bertambahnya karbon.

Isomer rantai bercabang mempunyai titik didih lebih rendah dibandingkan dengan
rantai lurus.

Alkana larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter dan benzena.

Tidak larut dalam air.

D. Sifat Kimia Alkana


Alkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional. Misalnya banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, basa,
oksidator dan reduktor sehingga terkadang alkana sering disebut sebagai parafin
(Latin : parum affins, afinitas kecil sekali).

Alkena
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap (-C=C-).
Terkadang alkena disebut olefin (gas yang membentuk minyak). Alkena yang paling sederhana
adalah etena. Rumus umum alkena yaitu CnH2n. Alkena memiliki sifat fisik yang pada dasarnya
sama dengan alkana. Mereka tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar
6

seperti benzena, eter, kloroform, atau ligroin. Seperti yang dapat kita lihat dari tabel 7.2 titik
didih meningkat dengan meningkatnya karbon.

Tabel Perbedaan alkana dengan alkena :


ALKANA
C2H6 = etana
C3H8 = propana
C4H10 = butana
C5H12 = pentana

ALKENA
C2H4 = etena
C3H6 = propena
C4H8 = butena
C5H10 = pentena

A.

T
a
t
a

Nama Alkena
1. Karena mempunyai ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat
dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk
ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari
senyawa tersebut, dan diberi akhiran ena.
Contoh :

H3C CH2 CH = CH2

1-butena

2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C
yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang.
7

Contoh :

H3C CH CH2 CH2 C = CH2


CH3
C2H5

2-etil - 5 metil heksena


3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
4. Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebut satu dan diberi
awalan di = 2, tri = 3, tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.
C2H5
Contoh :

H2C = CH C = CH CH CH3
CH3
3 etil - 5 metil - 1,3 heksadiena

5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

B. Reaksi-reaksi Alkena
1. Adisi dari hidrogen :

C=C

+ H2

Pt , Pd
H

Contoh : CH3CH = CH2


propena

H 3 ,

CH3 CH2 CH3

propana

2. Adisi dari Halogen :


C =

X2

C
X

X2 = Cl2, Br2

Br 2 ,Cl 4

Contoh = CH2CH =CH2

CH2CHBrCH2Br

Propena

1,2 dibromo propana

3. Adisi dari hidrogen halida :


C = C

+ Hx

C
H

X
HI

Contoh : CH3CH = CH2

HX = HCl, HBr, HI

CH3CHICH3

Propena

2 Iodo propana (isopropil iodo)

No peroxide

CH3CHBrCH3
Markonikov addition
2 Bromo propana

CH3CH = CH2

HBr

CH3CH2CH2Br
Anti Markonikov
addition
Peroxide (1 bromo propana)

4. Adisi dengan asam sulfat


C = C

+ H2SO4
H

Contoh : CH3CH = CH2

H 2 SO 4

C
C
OSO3H

CH3CHCH3

HSO4
Isopropil hidrogen sulfat
9

HSO4

5. Adisi dari air hidrasi

C = C

+ H OH

H +

H OH
Contoh :
CH3CH = CH2

H2O,H+

propena

CH3CHCH3

OH
isopropil alkohol (2 propanol)

6. Halohydrin formation
C = C

+ X2 + H2O

+ Hx X2 = Cl2 Br

X OH
Contoh : CH3CH = CH2
propena

Cl 2, H 2 O

CH3CH

OH

CH3

Cl

1 kloro 2 propanol

7. Dimerisasi
Contoh :
CH3
CH3

C = CH2 + CH3

CH3
C = CH2

CH3

10

CH3

CH3
C

CH = C

CH3

Isobutylene

CH3
2,4,4 trimetil -2 pentena

CH3
CH3

CH3
CH2

C = CH2

CH3
2,4,4 trimetil 1 pentena

8. Alkilasi

C=C

+R

Anti

asam

CMarconikof
C

Contoh :

CH3

CH3

CH3

C = CH2 + CH3

CH3
H

H 2 SO 4

CH3
CH3 C

CH3

isobutylene

CH2

isobutana

CH3

CH3

2,2,4 trimetilpentana

9. Oxymercuration demercuration
C=C

+ H2O + Hg (OAc)2
merkuri

C
HO HgOA6

NaBH 4

HO

10. Hydroboration oxidation


C=C

+ (BH3)2
Diborane

11. Addition of free radicals

11

H 2Anti
O markonikof

C
C
OH
H

OH

C=C

+YZ

feroxide

light

Contoh :
n

C6H13CH = CH2 + BrCCl3


1 oktena

feroxide

C6H13CH

Br
3 bromo - 1,1,1 trikloro nonena

12. Polimerisasi
Contoh : nCH2 = CH2

O2

- ( - CH2 CH2 - ) n-

13. Adisi dari karbon


Reaksi secara umum:
RC=CR + XY
H H
Alkena

X Y
R-CCR
H H
alkana

14. Hidroksilasi
Contoh :

12

CH2

CCl3

15. Halogenasi
H

C=C

X2

heat

C=C

x2 = Cl2 , Br2

Contoh :
CH3CH = CH2

Cl 2 600

Cl

Propylene

CH2CH = CH3

3 chloro 1 propena

16. Ozonolysis
O
C=C

+ O3

H 20, Zn

C=O+O=C

O
H

Contoh : CH3

CH2CH = CH

O3

H 20 , Zn

CH3 CH2 C = O + O = CH

1-butene
CH3
CH3

CH3

C = CH2

O3

H 20 , Zn

H
CH3C = O+O = CH

Isobutlylene

Sifat Fisik Alkena


-

Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik
didihnya akan semakin tinggi pula.

Titik didih isomer yang lurus lebih tinggi daripada yang bercabang.

Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena
dengan atom C>17 punya wujud padat.

Tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar seperti benzena,
eter, kloroform, atau ligroin

Sifat Kimia Alkena


13

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

2.4 Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (-C C-).
Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu
kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat bereaksi dengan alkuna juga lebih
besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis
senyawa organik. Rumus umumnya yaitu CnH2n 2.

Tabel 13.1 menunjukkan peningkatan jumlah karbon, dan efek yang biasa rantaibercabang, sangat hampir sama dengan titik didih alkana atau alkena dengan kerangka
karbon yang sama.

14

A. Tata Nama Alkuna


1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan
cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan
lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa
tersebut, dan diberi akhiran una.

Contoh :

H3C CH2 CH CH2 1-butuna

2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C
yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang
Contoh :

CH C CH CH2 CH2 CH2 CH3


C2H5
3-etil-1 heptuna

3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
4. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dan
seterusnya di depan akhiran una.
CH3
Contoh :

CH3 C C C CH2 CH3


CH3
2,2 dimetil-3-heksuna

5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.

15

B. Reaksi-reaksi Alkuna
1. Adisi hidrogen
H

2H 2

CC

alkuna

C
H

alkana
H
Na or Li, NH 3

C=C

anti

C=C

syn

H
C

H2
Lindlar catalyst

Contoh :
CH3

CC

CH3

2H2 , Ni

CH3CH2CH2CH3

n-Butana
H
Na , NH3(liq)

C2H5
C=C

C 2H 5
C2H5C CC2H5

trans -3-heksena

3-Heksuna

C 2H 5

C 2H 5

H2

C=C

Lindlar catalyst

16

Cis -3-heksena

2. Adisi halogen
X

x2

CC

x2

C=C

X X

x2 = Cl2 , Br2

Contoh :
Br Br
CH3C CH

Br 2

CH3

C = CH

Br 2

CH3

Br Br

Br

CH

Br

3. Adisi hidrogen halida


H

HX

CC

HX

C=C

HX = HCL , HBr , HI

Contoh :
I
CH3C CH

HCL

CH3C = CH2

Cl

HI

Cl

4. Adisi air hidrasi


H

17

CH3

CH3

CC

H 2 SO 4 , HgSO 4

+ H 2O

C=C

H OH

Contoh :
H
H

CC

H + H 2O

H 2 SO 4 , HgSO 4

Acetaldehyde
H
CH3

CC

H + H2O

H 2 SO 4 , HgSO 4

Acetone

5. Pembentukan asetil logam


Contoh :
CH3

CH

CC

H + LiNH2

et h er

CH3

CH3

CH

C C : -Li+ + NH3

CH3

C. Sifat Fisik Alkuna


-

Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik
didihnya akan semakin tinggi pula. Tetapi apabila banyak percabangan maka titik
didih semakin rendah.

Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya
hampir sama.

Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena
dengan atom C>17 punya wujud padat.

18

Tidak larut dalam air tetapi cukup larut dalam pelarut organik dengan polaritas
rendah seperti ligroin, eter, benzena, karbon tetraklorida.

D. Sifat Kimia Alkuna


Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada
kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna
membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena
untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.

2.5 Aromatik
Senyawa aromatik adalah senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.
Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari
struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron yang berdelokalisasi. Sifat kimianya
dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung
atom bukan karbon dan dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena,
ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa
cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Semua
senyawa aromatis berdasarkan benzena C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap
sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:

Aromatisasi
19

Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya
terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang
lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas
juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas :
1. Molekul harus berbentuk siklik.
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital , membentuk sistem
berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron molekul harus ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektron .
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron adalah antiaromatik.

BENZENA
Rumus Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil
mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of
hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui
distilasi asam benzoat dan kapur.
C6H5CO2H(aq)
asam benzoat

+ CaO(s) C6H6(aq) + CaCO3(s)


kalisum oksida benzena kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845,
ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi
benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki
rumus kimia C6H6.

20

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama
beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C 6H6 tidak
sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat
1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan
Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal.
Perhatikanlah gambar berikut.

Struktur benzena yang

diusulkan Kekule tidak mengandung

ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki
ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat
asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur
yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Kestabilan Benzena
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena lebih
mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini dapat dilihat dari data berikut.
Reagen

Sikloheksena

Benzena

KMnO4

Terjadi Oksidasi

Tidak bereaksi

Br2/CCl4 (dlm gelap)

Terjadi Adisi

Tidak bereaksi

HI

Terjadi Adisi

Tidak bereaksi

H2 + Ni

Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 Terjadi hidrogenasi, lambat,


lb/in.2

100-200oC, 1500 lb/in.2

Struktur Resonansi Benzena

21

Setelah diketahui panjang ikatan pada benzena sama, maka struktur Kekule I dan II
mengalami resonansi membentuk hibrida benzena.
H

atau
H

II

II

Ada 3 (tiga) isomer senyawa disubstitusi benzena yaitu 1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai
dengan eksperimen brominasi pada benzena yang menghasilkan 3 produk terdisubstitusi : 1,2dibromobenzena; 1,3-dibromobenzena dan 1,4-dibromobenzena.

Tatanama Derivatif Benzena


Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,
bromobenzena, nitrobenzena, dll.

Beberapa derivat benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan
nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluena,
aminobenzena sebagai anilin, dan lain-lain.

22

CH3

NH2

OH

COOH

Toluena

Anilin

Fenol

Asam Benzoat

SO3H

Asam Bensensulfonat

Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

Br

Br

Br
Br

Br
o-Dibromobensena
orto

Br
p-Dibromobensena
para

m-Dibromobensena
meta

Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya
diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama
khusus/spesifik.
OH

Br

CH3
NO 2

6
5

NO 2

NH2
Cl

m-bromonitrobensena

Br

NO 2

o-Nitrotoluena

Br

2-Kloro-4-nitrofenol

Reaksi Benzena
23

Br

2,4,6-Tribromoanilin

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi.
Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk
benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi
monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi, nitrasi, sulfonasi,
halogenasi, alkilasi, dan asilasi.

1. Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang
digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
C6H6 + HONO2

H2SO4

C6H5NO2 + H2O
Nitrobenzena

2. Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi
yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 C.
C6H6 + H2SO4

SO3

C6H5SO3H + H2O
Asam benzena sulfonik

3. Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I.
Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(I) halida.

24

Fe

C6H6 + Cl2

C6H5Cl + HCl
Klorobenzena

Fe

C6H6 + Br2

C6H5Br + HBr
Bromobenzena

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi


Atom Halogen

Rumus Kimia

Br

C6H5Br

Bromobenzena

Cl

C6H5Cl

Klorobenzena

C6H5l

Iodobenzena

Nama

4. Friedel-Crafts Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
C6H6 + RCl

AlCl3

C6H5R + HCl
Alkilbezena

5. Friedel-Crafts Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
C6H6 + RCOCl

AlCl3

C6H5COR + HCl

25

Keton

BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Berdasarkan penjelasan pada pembahasan di atas maka kesimpulan yang dapat
dipaparkan pada makalah ini adalah sebagai berikut :
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa karbon yang hanya
tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C).
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 3
golongan besar, yaitu: Senyawa alifatik dan senyawa siklik serta senyawa aromatik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan
rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon
alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatanikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan
memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
26

tertutup. Sedangkan senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
membentuk rantai benzena.

DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S 1986. Kimia Organik, Jilid 1. Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
Morrison, R.T. & Boyd, R.N., 1983, Organic Chemistry, 5th ed. Allyn and Bacon, Inc., Boston.

27