ABSTRAK

Sebuah studi fitokimia dari kulit alseodaphne perakensis telah menghasilkan tiga
aporphine baru yaitu:
1. Alkaloid Senyawa N-cyanometylnorboldine
2. Alkaloid N-metyllaurotetanine
3. Norboldine
Isolasi dicapai oleh teknik kromatografi serta penjabaran struktural dilakukan melalui metode
spektral terutama 1D dan 2D NMR,UV,IR,dan HRFABMS. Kekuatan vasorelaksasi senyawa
telah diteliti.
Kata kunci : alseodaphne perakensis;lauraceae;alkalaoida aporpin

BAB I PENDAHULUAN
Alseodaphne perakensis endemik di Borneo dari keluarga lauraceae yaitu pohon kecil
setinggi 6 meter dan dengan bunga-bunga berwarna kuning-hijau, yang didistribusikan
terutama di semenanjung Malaysia. Spesies alseodaphne dilaporkan telah mengandung
bisbenzylisoquinolines dan oxobisbenzylisoquinolines. Dalam tulisan ini kami melaporkan
isolasi dan karakterisasi alkaloida aporphine baru yaitu: N-cyanometylnorboldine ,Nmetyllaurotetanine dan Norboldine (gambar1) dari kulit alseodaphne perakensis yang
dikumpulkan dari semenanjung Merantor, Gua Musang, Kelantan, Malaysia.
Gambar 1 isolasi alkaloida dari alseodaphne perakensis
HO

N
A

H3CO

R1

B
C

N
H3CO

R2

D
H3CO

H3CO
OH

BAB II HASIL DAN DISKUSI

Senyawa diperoleh dari bentuk padatan amorf kekuningan dengan D 26-16,5 O (C 0,5
MeOH).HRFAMBS ( Gambar 2 ) dipamerkan di puncak(M+H) 353.1518(dalam hitungan
353.1501) dengan demikian menunjukkan rumus molekul C20H20N2O4. Selain itu, spektrum
IR menunjukkan kehadiran OH dan CN diman masing-masing peregangan 3,348 dan 2,250
cm-1.
Gambar 2. Spektrum alkaloid 1 HRFABMS

Spektrum H-NMR (gambar 3 ) dipamerkan sinyal dari 3 aromatik proton di 6.66, 6.83 dan
7.89 yang sesuai untuk H-3,H-8 dan H-11 yang dengan demikian menunjukkan bahwa
senyawa tersebut adalah alkaloida aporphine. Spektrum NMR lebih lanjut terungkap 2
metoksil tunggal pada 3.58 dan 3.92 yang sesuai dengan masing-masing C-1 dan C-10.
sinyal ke dua yang muncul di 3.48 (J=13.7dan 4.1 Hz). Yang diakibatkan dari pemasangan
H-6a.sinyal ke dua muncul diyaitu 3.73(J=17.8 Hz)dipasangkan dengan yang memiliki
resonansidi 4.06 (J=17.8Hz) yang merupakan bagian darisistem proton geminal C-12.
Sebagai tambahan, ketiga sinyal dari keduanya dapat diamati di 2.72(J=13.2 dan 3.2 Hz)dan
2.89(J=12.3 dan 3.6 Hz)dan 2.83 (J=13.7 dan 4.1 Hz) yang disebabkan oleh H-4,H-5 dan
H-7. Selain itu,H-7 bergema di 2.54 sebagai sinyal tiga ganda (J=13.7 dan 0.9 Hz).
Gambar 3. Spektrum alkaloida 1 H-NMR

Perbedaan spektrum NOE digunakan untuk mengkonfirmasi posisi dari kelompok metoksil
pada cincin Adan D. Perincian analisis pada percobaan NOE menunjukkan Iradiasi H-11 (
7.89) yang menyebabkan 8.74% dan 2.07 % peningkatan grup masing-masing metoksil C-10
( 3.92) dan C-10 ( 3.58). Sementara, iradiasi H-12 ( 4.06) menunjukkan peningkatan
sinyal ganda di 3.73( 12.81%). Ini menegaskan bahwa C-12 digantikan oleh sekelompok
cyano.
Tabel 1. Spektral data dari senyawa H-NMR(400MHz) dan C-NMR(100MHz) di CDCL3(
di ppm dan J di Hz)
posisi
1
1-OCH3
1a
1b
2
3
3a
4
5
6a
7

7a
8
9
10
10-OCH3
11
11a
12
13

H (J,Hz)
3.58(S)

6.66 (S)
3.11 (m)
2.72(dd,16.4,3.2)
2.89(dd,12.3,3.6)
3.00(dd,11.4,5.9)
3.48(dd,13.7,4.5)
2.54(ddd,13.7,0.9
)
2.83(dd,13.7,4.1)
6.83(s)
3.92(S)
7.89(S)
3.73(d,17.8)
4.06(d,17.8)

C
142.1
60.4
126.1
1257
148.3
113.2
129.3
28.8

HMBC(J,J)

3a,5

H5

50.4

3a,6a

H4

1b,6a,7a,8

H7
H6a

58.0
33.7

128.9
114.4
145.2
145.8
56.2
110.1
123.4
43.3

COSY

1,1b,2,4

7,10,11a

7a,9,1b
5,6a,13

114.3

Spektrum C-NMR (gambar 4) menunjukkan dua puluh jenis karbon dalam molekul dan
menunjukkan sinyal ganda 56,2 dan 60,4 yang masing masing milik dari10-OCH 3 dan 1OCH3. Selain itu,sinyal di 58.0 adalah berkaitan dengan C-6a. Empat karbon metilena
diamati pada 28.8(C-4), 33.7(C),43.3 (C-12) dan 50.5(C-5). Sinyal karbon yang melekat
pada satu atom Nitrogen diamati pada 114.3.

Gambar 4. Spektrum alkaloida 1 C-NMR

Percobaan HMBC (pada angka 5 dan 6) yang mengkonfirmasi

lebih lanjut struktur alkaloida 1 . dalam spektrum, salib puncak
yang ditemukan H-3 ( 6.66) dengan C-1 ( 142.1),C-2(148.3)
dan C-1b ( 125.7),H-12( yaitu 3.73) dengan C-5 ( 50.4) dan
H-12( 4.06) dengan C-6a ( 58.0)