Elusidasi Struktur Senyawa

Chalkon Terprenilasi Baru dari

Buah (Hops) Humulus lupulus

OLEH:
PRIMA AGUSTI LUKIS
1412 201 011

PENDAHULUAN

Humulus lupulus

Lapisan semi polar

Larut dalam air

Flavonoid glikosida

anoreksia, antiinflamasi, TBC dan

insomnia.
Isolasi dan
elusidasi struktur

Flavonoid terprenilasi
-2 prenilchalkon baru
-2 derivatif prenilchalkon

Derivatif senyawa
chalkon

ELUSIDASI STRUKTUR
Uji Kemurnian
Senyawa 2 berupa minyak berwarna kuning,
dengan nilai optik aktif :
+11,76 menunjukkan senyawa ini
dapat memutar bidang polarisasi ke arah yang positif.

Data HRFAB-MS m/z 371,1529 [M+H]+ menunjukkan rumus

molekul C21H23O6, secara perhitungan 371,1494
Nilai DBE = 11

ELUSIDASI STRUKTUR
1. Data UV
5 puncak maksimal yaitu pada maks (log ) 215 (3,40), 238
(3,30), 290 (3,01), 340 (3,26), dan 360 (3,51) nm.
maks (log ) 215 (3,40) nm menunjukkan puncak pelarut
maks (log ) 340 (3,26) nm merupakan pita 1 dengan
intensitas lebih tinggi daripada pita 2 dengan maks (log ) 290
(3,01) nm merupakan puncak karakteristik yang khas untuk
senyawa chalkon, dimana intensitas relatifnya tergantung pada
panjang rantai alkil pada substituen senyawa tersebut (Myung
Shin, et.al., 2001).
OH
B
HO

OH
A

OH

Hipotesis 1

2. Data IR
maks :
3361 cm-1 : OH bebas
1655 cm-1 : C=O
1600, 1513, dan 1447 cm-1 : (C=C-)
aril sp2
1370 cm-1 : C-O eter

1H

(400 MHz) dan 13C (100 MHz)

NMR dalam DMSO-d6
H
b

H
H

AA

OH

Ha

BB

H
H
H

HO

OH

OH

H (ppm)

C (ppm)

6,64 (d, J=16,0)

193,3

7,02 (d, J=16,0)

125,2

7,39 (d, J=8,0)

143,7

6,74 (d,J=8,0)

126,0

6,13 (s)

130,2

2,30 (dd, J=15,8 ; 7,8)

116,1

2,75 (dd, J=15,8 ; 5,6)

160,4

3,56 (dd, J=7,8 ; 5,6)

109,3

1,14 (s)

151,4

1,04 (s)

100,4

3,57 (s)

157,1
91,5

156,0
O

HO

26,1
67,9
77,1

OMe

25,6
19,9
55,4

HIPOTESIS 2

H
H

CH3

H
B
HO

CH3

OMe
OH
A
H

H
OH

A
H
H
H
HO

OH
B

OMe
H
A

H
O
HO
H 3C

CH3

Tabel 2. Perbandingan data 1H dan 13C NMR Senyawa 2 dengan

Xanthohumol (Huszcza, E., et.al., 2008)
Nomor
karbon

Senyawa Xanthohumol

Senyawa 2

H (ppm)

C (ppm)

H (ppm)

C (ppm)

C=O

1
2,6
3,5
1
3
5
6
2
3
4

7,73 (d, J=15,5 Hz)

7,64 (d, J=15,5 Hz)
7,53 (d, J=8,5 Hz)
6,80 (d, J=8,4 Hz)
6,05 (s)
5,10 (t, J=6,8 Hz)
1,66 (s)

192,1
124,2
142,9
126,5
130,1
116,4
104,9
107,8
91,4
160,9
123,4
130,3
18,1

193,3
125,2
143,7
126,0
130,2
116,1
109,3
100,4
91,5
156,0
26,1

5
6
6-Me
6-Me
6-OMe
4-OH
2-OH
4-OH
5-OH

1,56 (s)
3,83 (s)
10,58 (s)
14,62 (s)
10,08 (s)
-

25,9
56,1
160,3
165,0
162,8
-

6,64 (d, J=16,0 Hz)

7,02 (d, J=16,0 Hz)
7,39 (d, J=8,0 Hz)
6,74 (d, J=8,0 Hz)
6,13 (s)
2,30 (dd, J=15,8 ; 7,8)
2,75 (dd, J=15,8 ; 5,6)
1,14 (s)
1,04 (s)
3,57 (s)
3,56 (dd, J=7,8 ; 5,6)

77,1
25,6
19,9
55,4
160,4
151,4
157,1
67,9

H
3
H

OH

H
5'

HO

6' OMe
b

4'
A
3'

1'

1
6
a

2'
OH

Senyawa Xanthohumol (Huszcza, E., et.al., 2008)

H
3
H
H
HO

H
5''
HO
H3 C

5'
4'
A
3'
3''
4''
2'' 2'

OH

6'' O

6' OMe
b
1'

1
6
a

CH 3

Hipotesis 3

H
3
H
H
HO

5'

4'
A
3'
3''
2'' 2'
4''

H
H
5''
HO

H3 C

6'' O

OH

2
4

6' OMe
b
1'

1
6
a

CH 3

HMBC Senyawa 2

Posisi H

HMBC (1H 13C)

H-5

C-6 dan C-4

OH
B
HO

OMe
A

HO

Senyawa 2 :
Xanthohumol C

Thank You

Kingsoft Office
Make Presentation much more fun