Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada

manusia Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine. Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman kuman patogen Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida Rumus umum Sulfonamida

R1 H atau sisa ftalat atau suksinat R2- H radikal alifatis atau heterosiklik Pemakaian
1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol 2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon, dll 3. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour

4. Diuretikum : Diamox

Sifat sifat 1. Bersifat ampoter, karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik 2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin, Ftalazol dan Elkosin Kelarutan
1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin

biasanya larut dalam air panas dan dingin. 2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter,
3. Larut baik dalam aseton 4. Sulfa sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam

HCl encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer.
5. Sulfa sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl, misalnya

septazin, soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan tetapi larut dalam NaOH
6. Sulfa dengan gugusan SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl

atau HNO3.

Identifikasi
A. cara kelarutan 1. Larut dalam air

a. Garam garam natriumnya b. Sulfonamidum c. Sulfonamida = larut sebagian air

2. Diasamkan dengan asam cuka 3 %

a. Larut : Sulfanilamid Sulfacetamid Soluseptazin b. Tidak larut : Sulfadiazin Sulfamorazin Sulfametazin Sulfatiazol Sulfapyridin Irgafen Irgamid
3. Larut dalam alkohol 96%

Sulfacetamid, Irgamid, Igafen, Sulfathiazol Na

4. Tidak larut dalam alkohol 96 %

Sulfadiazin Na, Sulfamerazin Na, Sulfametazin Na, Sulfapyridin Na, dan Sulfathiazol Na.
5. Larut dalam asam cuka 7%

Sulfanalamid, Sulfacetamid, Soluseptazin

6. Tidak larut dalam air

larut dalam air panas : sulfanalamid, sulfasetamid

7. Tidak larut dalam NaOH 10 %

Irgafen, Septiazin, Radilon, Sulfaguanidin

B. Larutan penampak noda

1. Larutan Roux ; selektif, warnanya tertentu 2. Pereaksi Erlich ; jungga dan tahan lama, sensitif 3. Pereaksi p-DAB-HCl : jingga
C. Larutan Pengelusi 1. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 :5

Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah, terjadi dua lapisan, lapisan atas adalah butanol, lapisan yang jernih adalah NH4OH
2. Butanol : pyridin = 8 : 1 3. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1

Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi. Reaksi Reaksi Umum
1. Reaksi elementer terhadap C, H, S : positif 2. Reasi terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB- HCl , reaksi

korek api, dan reaksi indohenol

3. Reaksi terhadap gugus sulfon :

Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3 dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih
4. Reaksi Purfurol : terhadap gugus amin bebas:

1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi warna merah tua, ungu positif kecuali sulfasuksidin, thalazol, Septazin
5. Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil pyridin , diatas kaca arloji atau objek : 1 tts + H2SO4 + beberapa kristal vanilin, campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda Kecuali : sulfamerazin Na : merah tua, sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah
6. Rekasi Korek api

Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat : Kuning

7. Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga kemudian merah darah. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu. Gratisin : kekeruhan jingga kuning Negatif : sulfasuksidin, thalazol, septazin 8. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga Kuning sitrun : Sulfametazin, Sulfadiazin, Sulfamerazin, Gratisin Kuning : Elkosin Kuning tua : Thazalol, Sulfanalamid Jingga : Sulfaguanidin
9. Reaksi dengan CuSO4

Larutan CuSO4 dalam air yang encer Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang hetersiklik dalam NaOH dengan CuSO4 : endapan dan warna Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, Sulfapyridin Ungu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, Sulfatiazol Putih : Irgafen, Sulfanalamid
10. Reaksi Indophenol

Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Caranya : Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tts fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang terjadi. Albuoid : Hijau (hijau tua) Sulfaddiazin : Merah rosa Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin : Merah rosa Irgafen : Hijau Sulfametazin : merah rosa Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid : biru Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin : kuning lemah Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna
11. Peraksi Roux

pereaksi : Na Nitroprusida 10 Aquadest 100 NaoH 2 cc

KmnO4 5 cc Cara melakukan reaksi Zat padat disimpan diatas plat tetes lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Dilihat perubahan warna yang terjadi. Albuoid : Coklat hijau hijau Sulfapyridin : ungu Elkosin : ungu coklat-ungu Sulfasuksidin : hijau kuning Sulfadiazin : ungu-hijau biru sulfathiazol : hijau kining Sulfaquanidin : ungu- coklat Sulfatiooreum: merah biru Sulfamezatinus : ungu hijau tua Irgafen : hijau kuning Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0)
12. Reaksi dengan KBrO3

Tablet harus diisolasi dahulu Caranya : Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tts KBr jenuh. Amati perubahan yang terjadi As. Sulfanilat : ungu coklat Sulfanalamid :ungu,merah lama lama keruh Gratisin : coklat Sulfasuksidin : ungu coklat Marfanil : keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat Nadisan : coklat-ungu coklat Ftalazol : tidak berwarna Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah 13. Pirolisa Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu : Sulfadiazin : merah Sulfaguanidin : ungu Sulfanalamid : violet Sulfatiazol : coklat merah Atau akan membebaskan H2S Elkosin Na Sulfamezatin Septazin Na Sulfamerazin Soluseptazain NaSulfathiazol Sulfamerazain Na Su;fadiazin Ultraseptyl Sulfamezatin Sulfatiazol Na-Irgamid Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya !

Atau melepaskan NH3 : melepaskan gas SO2 : Sulfaguanidin Lucosil Sulfanalmid ulfapyridin Sulfathiazol
14. Sublimasi

Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin, Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, Elkosin.

15. Reaksi Kristal

- Aseton air - Alkohol air - Dragendorf - Bouchardat - Eder - Asam pikrat 1 % dalam air - Asam pikrolon - Mayer - Cu kompleks - P-DAB-HCl - Asam sikikowolframat - AuBr3 - PtCl Senyawa senyawa sulfonamida 1. Sulfadiazin

berupa bubuk volumineus, berwarna kekuningan, TL = 250 o -256o Sedikit larut dalam air, alkohol dan aseton, larut baik dalam asam mineral, NaOH, basa- basa Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga

Dengan pereaksi Roux : ungu biru hijau Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal Dengan pereaksi indophenol : merah rosa Dengan pirolisa : merah coklat- hijau Dengan reaksi Raybin : Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4 p dipanasi : merah carmin, bila diencerkan + 25 cc HAc biang, netralknan dengan amoniak : biru , berfluor, kuning hijau

- Reaksi kristal Asam pikrat, bouchardat, dragendorf dan aseton- air 2. Sulfamerazin

a. Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda, hampir tidak berasa, T.L 234 o

b. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga c. Dengan pereaksi ROUX : ungu ungu biru biru, hijau hijau bagus dalam 15 menit d. Dengan CuSO4 : coklat abu abu e. Dengan Indophenol : rosa f. Dengan Vanilin : merah stabil g. Sublimat : 159 160 0 C h. Memberi reaksi Raybin : (+) i. Dengan reaksi kristal Sulblimasi, asam pikrat, aseton air, dragendorf, bouchardat, dan Fe-kompleks a. Sulfamethyl Thiazol Berupa kristal putih, TL = 238 240 o C j. Sedikit larut dalam air, tak larut dalam eter dan alkohol
k. Larut dalam alkali dan alkaloid

l. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga

m. Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap n. Dengan KBrO3 pekat : kuning coklat

o. Dengan KBrO3 encer : kuning saja p. Dengan reaksi kristal

Aseton air, bouchardat, dan sublimasi b. Sulfamezatin

q. Berupa bubuk putih, kuning r. Dalam air larut : 150 mg/100 cc

muda, tak berasa, TL = 193 198 0 C merah ungu coklat, hijau tua kotor

s. Dengan peraksi ROUX : ungu t. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga u. Dengan vanillin : merah jingga

v. Dengan KBrO3 : ungu lemah-coklat kuning w. Dengan Indophenol : merah x. Dengan CuSO4 : jingga coklat y. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S z. Reaksi kristal Sublimas, aseton air, dragendorf, p-DAB-Cl, bouchardat, Fe-kompleks. c. Sulfanilamid

aa. Berupa bubuk tabur, berwarna putih, TL + 163 0 C bb. Larut dalam air cc. Dengan Roux : hijau coklat, hijau ungu, hijau kotor

dd. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga

ee. Dengan korek api : (+) ff. Dengan vanilin : kuning hijau gg. KBrO3 : ungu merah coklat hh. Dengan Indophenol : endapan biru langit ii. Dengan CuSO4 : biru

gg. Pyrolisa : biru violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta kk. Diazotasi : (+) ll. Dengan amil alkohol : rosa jj. Bila di(+) Hac : Flour; ungu biru nn. Reaksi Kristal Sublimasi, aseton air, Fe-kompleks, asam pikrat, asam pikrolon, d. Sulfaguanidin

oo. Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C

pp. Larut dalam air (13 mg/100 cc), tak larut dalam NaOH, sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral qq. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga
rr. Dengan Roux : kuning, hijau-hijau ss. Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua

Netral : negatif - Dengan indofenol ; kuning coklat (basa) - Pyrolisa : NH3 dan ungu - KBrO3 : ungu coklat tua - Penambahan NaOH dipanaskan NH3 keluar - zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0,1 % spritus : merah ungu ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning Sumber: Ganiswara, 1995, Farmakologi dan Terapi, Bagian Farmakologi, Fakultas Kedokteran , Universitas Indonesia, Jakarat Tim Penyusun, 1979, Card System dan Reaksi Warna, SIE Kesdejahteraan HMF, Institut Teknologi Bandung, Bandung