Pembuatan Asam Sulfanilat

A.
Pembuatan

Judul

Percobaan
Asam

:
Sulfanilat

B.
Tujuan
Percobaan
Dapat mengerti tentang sulfonasi terhadap senyawa aromatik, yang merupakan salah satu jenis
substitusi
elektrofil.
Dapat
mengenal
tentang
sifat-sifat
senyawa
benzen
sulfonat.
C.
Dasar
Teori
Sulfonasi
adalah
salah
satu
jenis
reaksi
substitusi
elektrofil
aromatik.
Sulfonasi terhadap benzen kurang reaktif dibandingkan benzen tersubstitusi (bromobenzen,dsb),
sehingga diperlukan asam sulfat berasap, H2SO4 + SO3, atau lazim dikenal dengan oleum.
Sedangkan untuk misalnya toluen cukup digunakan asam sulfat pekat. Pereaksi yang lebih reaktif
lagi
adalah
asam
klorosulfonat,
ClSO3H
Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detil seperti halnya substitusi elektrofil
lainnya. Penyerangan elektrofil dilakukan oleh SO3 yang secara listrik boleh dikatakan netral.
Belerang trioksida ini terdapat dalam asam sulfat berasap (H2SO4 + gas SO3), sedangkan dalam
H2SO4
pekat
terjadi
karena
pergeseran
kesetimbangan
tekanan.
2H2SO4
SO3
+
[H3O+]
+
[HSO4-]
Penyerangan SO3 terhadap sistem aromatik melalui serial reaksi kesetimbangan yang akhirnya
terbentuk
asam
aril
sulfonat.
Tahap penentu kecepatan reaksinya ditentukan oleh tahap pemutusan ikatan C-H dan cincin
aromatik.
H

SO4

SO3

SO3

Seringkali asam sulfonat digunakan sebagai gugus pelindung, substitusi langsung terhadap posisi
yang diinginkan. Untuk membebaskan gugus sulfonat kembali, mudah sekali dilakukan hanya
melalui pemanasan dalam asam sulfat encer. Asam sulfanilat adalah merupakan senyawa/stuktur
dasar untuk pembuatan obat-obatan sulfa, misalnya sulfanilamid, sulfadazin, dsb.
Sifat yang menarik dari asam sulfonat adalah asam sangat kuat, dan mudah larut dalam air. Mudah
diisolasi dalam bentuk garam natrium arylsulfonat dengan efek penggaraman dengan garam NaCl.
Dalam pabrik zat warna, gugus asam sulfonat berfungsi untuk menaikkan kelarutan senyawa
kompleknya
melalui
pembentukan
air-garam
natriumnya.
Anilin bereaksi dengan H2SO4 membentuk garam, tapi jika dipanaskan kuat akan mengalami
penataan
ulang
melalui
asam
fenilsulfonat
menjadi
asam
sulfanilat.
NH2
NH3HSO4NHSO2OHNH2
H2SO4
180-190

Aplikasi
Sulfonasi
1.Gugus
2.Membentuk

asam

Kebalikan
bolak-balik
sulfonat
hasil

dari
digunakan

Sulfonasi
kemungkinannya:
untuk
proteksi
termodinamika

Dipakai
sebagai
gugus
proteksi
dilukiskan
dalam
sintesa
o-nitroanilin.
Sulfonasi metanilida membentuk hamper hanya untuk p-sulfonat, kemudian terjadi nitasi orto
menjadi gugus asetamida dan akhirnya gugus asam sulfonat dieliminasi dengan asam sulfat encer.
NHAc
H2SO4

NHAc
HNO3

NH2
H2O-H2SO4

NO2

NH2
NO2

SO2OH
SO2OH
o-nitroanilin
Pada
temperature
rendah
menghasilkan
kinetika
kentrol.
Pada umumnya asam toluen p-sulfonat dari toluen dan asam naftalena -sulfonat dan dominan
asam
-naftalena
sulfonat.
KLOROSULFONASI
Senyawa aromatic dimana agak tidak terdeaktivasi meskipun tidak stabil. Jadi asam bereaksi
dengan asam klorosulfonat kemudian bereaksi dengan benzen pada suhu 20-25 oC (menghasilkan
benzensulfonil
klorida)
PhH
Suatu
NHAc

2ClSO2OH

contoh

penting

adalah
NHAc

ClSO2OH

PhSO2Cl
sintesa

H2SO4

sulfanilamida
NHAc

+
(obat-obat

NH3

SO2Cl

HCl
sulfa)
NH2
H2O-H+

SO2NH2

SONH2

SULFONILASI
Benzen bereaksi dengan benzensulfonil klorida dan katalis MCl3 menjadi difenil sulfida.
PhH
Difenilsulfon

PhSO2Cl

MCl3

PhSO2Ph

HCl

ASAM
SULFANILAT
Asam sulfanilat (p-NH2C6H4SO3H.H2O) memiliki berat molekul (BM)=191,20. Murni pereaksi. (FI
edisi
IV,
1135)
Sifat-sifat
fisika:
Titik
leleh
10oC
Titik
didih
20oC
Tekanan
uap
1
mmHg
(146oC)
Berat
jenis
cairan
1,84
(100%)
Berat
jenis
uap
3,4
(udara
=
1)
b.
Bahan
1.
14
gr
(14
ml)
Anilin
Anilin (C6H5NH2) memiliki berat molekul (BM) = 93,13; murni pereaksi. (FI edisi IV, 1128).
2.
40
gr
(22
ml)
Asam
Sulfat
(H2SO4)
pekat
Asam sulfat mempunyai rumus kimia H2SO4, merupakan asam mineral yang kuat. Asam sulfat
memiliki
BM
=
98,07.
Zat
ini
larut
dalam
air
pada
semua
kepekatan.
Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan, termasuk dalam kebanyakan reaksi kimia dan proses
pembuatan. Ia digunakan secara meluas sebagai bahan kimia pengilangan. Kegunaan utama

termasuk produksi baja, memproses bijih mineral, sistesis kimia, pemrosesan air limbah dan
penapisan
minyak.
Reaksi hidrasi asam sulfat adalah reaksi eksoterm yang kuat. Jika air ditambah kepada asam sulfat
pekat, ia mampu mendidih. Asam sulfat bersifat mengeringkan, sehingga digunakan dalam
pengolahan
kebanyakan
buah-buahan
kering.
Apabila gas SO3 pekat ditambah kepada asam sulfat, ia membentuk H2S2O7. Ini dikenali sebagai
asam sulfat fuming atau oleum atau, jarang-jarang sekali, asam Nordhausen. Di atmosfer, zat ini
termasuk
salah
satu
bahan
kimia
yang
menyebabkan
hujan
asam.
http://www.wikipedia.org/wiki/Asam_sulfat
1.Larutan
NaOH
10%
Natrium ialah unsur kimia dalam jadual berkala yang mempunyai simbol Na (Natrium dari Latin) dan
nobor atom 11. Natrium adalah logam reaktif yang lembut, licin, dan keperakan dan tergolong
dalam kumpulan logam Alkali. Ia amatlah reaktif, terbakar dengan nyalaan kuning, dan teroksida
dalam
udara.
http://www.wikipedia.org/wiki/Natrium.
Natrium hidroksida (NaOH) termasuk pada golongan bahan kimia korosif. NaOH adalah salah satu
bahan
kimia
yang
mengakibatkan
kerusakan
pada
jaringan
hidup.
NaOH memiliki BM = 40,00. NaOH berwarna putih atau praktis putih, massa melebur, keras, rapuh,
dan menunjukkan pecahan hablur. Bila dibiarkan di udara, akan cepat menyerap karbon dioksida
dan lembab. NaOH mudah larut dalam air dan dalam etanol. (FI edisi IV, 589)
4.
2

3
gr
karbon
aktif
Karbon aktif berupa serbuk, berwarna hitam, dan tidak berbau. Diperoleh dari residu destilasi
destruktif berbagai bahan organic, diolah untuk peningkatan kapasitas adsorbsi zat warna organic
dan
basa
nitrogen.
(FI
edisi
IV,
1128).

E.

HASIL
F.

CARA

KERJA

PENGAMATAN
PEMBAHASAN

Untuk membuat as. Sulfanilat dari anilin, maka anilin perlu direaksikan dengan H2SO4.
Sebelumnya hal yang harus diingat adalah semua perlakuan dilakukan dalam lemari asam serta
anilin yang digunakan harus anilin murni.Sebab anilin yang tidak murni akan menghasilkan as.
Sulfanilat
yang
lebih
kecil.
Langkah awal yang dilakukan adalah memasukkan 6 ml anilin ke dalam labu dengan menggunakan
corong tangkai panjang diusahakan agar anilin tidak melengket pada leher labu.
selanjutnya ditambahkan 5 ml H2SO4 pekat sedikit demi sedikit menggunakan pipet sampai larutan
dingin. Pada saat penambahan H2SO4 pekat anilin mengeluarkan uap putih menyerupai asap (Putih
anilin monosulfat), dan campuran antara anilin dengan H2SO4 pekat menghasilkan endapan yang
berbentuk
seperti
karang,
berwarna
merah
mudaabu-abu.
Kemudian dihomogenkan dengan 16 ml H2SO4 dengan cara dipipet sedikit demi sedikit,
penambahan ini bertujuan untuk mempercepat jalannya reaksi. Hasil yang diperoleh larutan
menjadi
warna
merah
muda
keabu-abuan.
Berikutnya dipasang alat kondensor refluks yang dilengkapi dengan penangas minyak.
Campuran larutan anilin dan H2SO4 kemudian dipanaskan di dalam penangas minyak yang
dilengkapi dengan 2 buah termometer. Termometer yang satu digunakan untuk minyak sedangkan
yang satunya lagi untuk campuran larutan, sebab suhu dalam campuran tidak secepat suhu
penangas minyak.. Pada pemanasan ini suhu harus dijaga yaitu 1800C-1900C, karena suhu dibawah
1800C
hanya
akan
membentuk
senyawa
orto.
Pemanasan
berlangsung
selama
1
jam.

Setelah pemanasan, maka campuran larutan didinginkan perlahan-lahan dalam udara sampai suhu
kamar. Campuran larutan yang didinginkan perlahan-lahan menghasilkan kristal as. Sulfanilat.
Segera setelah terbentuk kristal, campuran larutan dipindahkan kedalam gelas piala yang berisi air
es.
Hasilnya
campuran
larutan
menjadi
berwarna
merah
muda.
Apabila kristal telah terbentuk, dikumpulkan dalam corong buchner (disaring). Maka filtrat dan
kristal
akan
terpisah.
Filtrat yang dihasilkan didinginkan dengan air es, sedangkan kristalnya dilarutkan dalm 150 ml air
panas. Larutan yang sebelumnya berwarna menjadi bening.