.

TUJUAN
Mengenal reaksi esterifikasi

II.

DASAR TEORI
Etil asetat (etll etanoat) adalah ester cair yang mudah terbakar, C 2H5OOCH3, titik
leleh -810C, titik didih 16,60C. Digunakan sebagai pelarut dalam bahan cita rasa dan
parfum (Daintith, 1997).
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi
yang dikenal dengan nama esterifkasi menggunakan katalis asam (Riswiyanto, 2009).
Bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dalam suasan asam (HCl atau H 2SO4)
maka kesetimbangan antara ester dan air akan terjadi.

Walaupun reaksi berada dalam kesetimbangan, pereaksi ini dapat digunakan untuk
membuat ester dengan hasil yang memuaskan dengan jalan mendorong ksetimbangan
ke kanan dengan berbagai cara (Siregar, 1988). Salah satu cara yaitu dengan
menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan dan membuang
salah satu produk dalam campuran reaksi. Laju esterifikasi asam karboksilat terutama
pada halogen sterik daam alkohol dan asam karboksilatnya. Esterifikasi melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Dalam reaksi esterifikasi yang terputus
adalah C-O dari asam karboksilat, bukan OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.

Ester lazim dijumpai di alam. Lemak dan lilin adalah ester. Ester yang digunakan
untuk polimer sintetik; Dacron misalnya adalah polyester. Ada beberapa cara
pembuatan ester yaitu :

III.

ALAT DAN BAHAN

Etanol, asam asetat, H2SO4 pekat, batu didih, aquadest, larutan soda 10%, air es,
kertas lakmus biru, larutan CaCl2, alat refluks, alat destilasi, LAB.

IV.

CARA KERJA
30 gram etanol, 30 gram asam asetat, dan 8 gram H 2SO4 pekat dicampurkan dalam
alas bulat 125 mL, dan dimasukkan beberapa batu didih. Kemudian dihubungkan
dengan alihn kondensor dan refluks selama 30 menit (suhu 140 0C). Alihn kondensor
diganti dengan pendingin liebigh dan dipanaskan hingga terdestilir. Diambil sedikit
destilat, dituang ke dalam 1 mL air; jika terbentuk 2 lapisan berarti ester telah terbentuk,
dilanjutkan destilasi sampai semua ester terkumpul. Destilat dipindahkan ke dalam
corong pisah, ditambah dengan larutan soda 10% (setiap kali 10 mL), dikocok hingga

lapisan ester tidak memerahkan lakmus biru. Kedua lapisan dipisahkan, lapisan ester
dikeluarkan , lalu disaring melalui kertas saring yang kering ke dalam corong psiah lain.
Filtrat yang netral digojog 2 kali dengna larutan CaCl 2 (setiap kali 25 mL). Filtrat dicuci
dengan air es, dipisahkan. Untuk pemurnian, filtrat didestilasi kembali dan ditampung
dalam Erlenmeyer yang bersih dan kering.
V.

MEKANISME REAKSI
Ditampilkan dengan gambar pada postingan yang berjudul Mekanisme Reaksi
Pembuatan Etil Asetat, di label Kimia Organik.

VI.

PEMBAHASAN
Tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengenal reaksi esterifikasi. Reaksi
esterifikasi adlaah reaksi asam karboksilat dengan alkohol, yakni dengan menggunakan
katalis aam, yaitu H2SO4 pekat. Reaksi secara umum
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Katalis adalah suatu senyawa yang dapat mempercepat reaksi dengan menurunkan
energi aktivasi dan pada akhirnya dibentuk kembali, maksudnya katalis tersebut tidak
ikut bereaksi. Pencampuran dilakukan dalam labu alas bulat dengan mencampurkan
bahan dari BJ terkecil ke terbesar, yaitu etanol, lalu asam asetat, kemudian
H2SO4 pekat, dengan BJ masing0masing secara berurutan yaitu 0,8 g/mL, 1,05 g/mL,
dan 1,82 g/mL. ini dilakukan agar campuran dapat tercampur homogen oleh pengaruh
gravitasi sehingga tidak perlu dilakukan pengadukan. Selain karena BJ,
H2SO4 dicampur terakhir karena sifatnya yang eksotermis (mengeluarkan panas ke
lingkungan).
Etanol dan asam asetat merupakan starting material, sedangkan H 2SO4merupakan
katalis asam. Setelah bahan dicampur ditambahkan batu didih untuk meratakan panas.
Batu didih dapat membantu penyebaran panas karena batu didih terdapat pori-pori.
Lalu campuran direfluks selama 30 menit, dan suhu dijaga kurang dari 140 0C agar
etanol tidak terdehidrasi yang dapat menyebabkan terjadinya reaksi samping. Refluks
bertujuan untuk mengoptimalkan reaksi, prinsipnya yaitu memanaskan campuran tanpa
mengurangi jumlah campuran tersebut sehingga reaksi dapat tetap stoikiometrik.
Reaksi esterifikasi ini bersfat reversible. Dengan refluks ini, reaktan diajga agar tetap
lebih banyak daripada di kanan, yaitu produknya.
Labu alas bulat dihubungkan dengan alihn kondensor dengan tujuan agar saat
pemanasan, apabilan etanol menguap, yang cepat habis itu bisa tetap ada karena
diperlukan dalam reaksi. Fungsi pemakaian alihn kondensor yaitu untuk mengubah titik
air yang terbentuk dan supaya dapat jatuh lagi ke LAB. Prinsip kerjanya yaitu apabila
ada suatu cairan yang menguap, makan uap akan naik dan memasuki alihn kondensor

dengan struktur alat berlekuk dan bulat, yang berfungsi untuk pendinginan,
menyebabkan suhu turun, uap mendingin berubah menjadi cair dan akan kembali jatuh
pada LAB. Air dialirkan dari bawah ke atas dengan tujuan agar seluruh ruangan dapat
terisi sehingga tetap stabil pendinginannya, serta agar kondensasi optimal dan tidak
terbentuk gelembung udara.
Selanjutnya didestilasi dengna menggunakan pendingin liebigh. Prinsip destilasi
adalah memisahkan campuran berdasarkan titik didihnya. Pada pembentukan ester
tidak bisa langsung didestilasi tanpa refluks karena yang dkuatirkan adlaah belum
terjadi pembentukan ester. Digunakan 1 pendingin liebigh karena titik didih etil asetat
ialah 800C sehingga hanya dengan 1 pendingin liebigh saja sudah bisa
mengembunkan, tidak perlu 2 pendingin liebigh.
Setelah itu, diambil sedikit destilat lalu dtunagkan ke dalam 1 ml air, untuk
mengetahui apakah ester sudah terbentuk, yang ditunjukkan dengan adanya 2 lapisan.
Jika sudah terbentuk 2 lapisan, destilat dipindahkan ke corong pisah. Prinsip kerja
corong pisah adalah memisahkan campuran berdasarkan bobot jenis. Etil asetat
dengan bobot jenis 0,898 g/mL berada di atas, dan air dengan BJ 1,0 g/mL akan berada
di bawah.
Lalu ditambahkan larutan soda 10% (yang dimaksud adalah natrium bikarbonat)
untuk menetralkan asam yang ester hasilkan (karena menggunakan katalis asam),
ditunjukkan dengan tidak memerahkan kertas lakmus biru dan tidak merubah warna
merah pada kertas lakmus merah. Reaksi penetralan asam dengan natrium bikarbonat:
H2SO4 + 2 NaHCO3 => Na2SO4 + 2H2CO3
2H2CO3 => 2 H2O + 2 CO2 (g)
Dalam reaksi menghasilkan gas CO2 sehingga saat pengocokan harus berhati-hati.
Setelah digojok, tutup corong pisah dibuka agar gas CO 2dapat keluar. Lalu kedua
lapisan dipisahkan dengan dikeluarkan lapisan esternya dari corong pisah, lalu disaring
dengan kertas saring dalam corong pisah lain.
Cairan digojok dengan butiran CaCl 2 anhidrat yang diperoleh dengan memanaskan
CaCl2 dengna spiritus di atas cawan porselen. CaCl 2berfungsi untuk menyerap air yang
ada dalam ester, sehingga didapat ester yang benar-benar murni. Lalu filtrat dicuci
dengan 25mL air es agar etil asetat yang dihasilkan tidak menguap, tetapi sebenarnya
tidak menggunakan air es juga tidak masalah karena suhu ruangan 30 0C jadi tidak akan
membuat etil asetat menguap yang mempunyai titik didih 80 0C. kemudian dilakukan
pemurnian, dengan mendestilasi kembali cairan tersebut dan hasil destilat ditampung
dalam Erlenmeyer, lalu disaring dengan kertas saring agar hasil destilat benar-benar
murni.
Tahapan dalam reaksi esterifikasi :

Protonasi : pengambilan H+ dari H2SO4

Adisi nukleofilik : terikatnya atom O pada alkohol dengan atom C pada gugus
karboksilat.
Proton shift : perpindahan / pergeseran H+
Eliminasi : pemisahan air
Netralisasi : penetralan muatan (dari asam menjadi netral).

PUSTAKA
Fessenden, R., 1982, Kimia Organik, Edisi 3, Jilid II, Erlangga, Jakarta.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Siregar, M., 1988, Dasar-Dasar Kimia Organik , Depdikbud, Jakarta.