Laporan Praktikum Kimia Organik Sintesis Etil Asetat

LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
PERCOBAAN VI

SINTESIS ETIL ASETAT

Disusun :
Nama

: Yoga Kevan Rahmat

NIM
: 31109071
Kelas : Farmasi 2B

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATAN

BAKTI TUNAS HUSADA

TASIKMALAYA
2011
A. Judul
Sintesis etil asetat
B. Tujuan
- Mensintesis etil asetat dari etil alkohol dan asam sulfat
- Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat
C. Dasar Teori
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol
R yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk
dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat
yang juga disebut asam belerang, dimethyl ester (Anonim, 2006).
Penamaan

ester

hampir

menyerupai

dengan

penamaan

basa;

walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki

kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu
ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu
asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran
zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester.
Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama
dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang
merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam
belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi
ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu
alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari
alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai contoh,
reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil
metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan
oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi
benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan

reaksi langsung antara
(Fessenden, 1982).

suatu

asam

karboksilat

dengan

suatu

alkohol

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus CO2R dengan R

dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester
(Fessenden, 1982).
http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Esterifikasi Fischer
dengan

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester

cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol

dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah
asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.
terhadap

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai

ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau
asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus
diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang
menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark
atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium
tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks
menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus
memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh
TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga
karboksilatnya-lah yang bertindak
mekanisme esterifikasi standar.

sebagai

nukleofil,

tidak

seperti

Mekanisme reaksi
Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1.

Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2.

Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3.

Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

4.

Protonasi

terhadap

salah

satu

gugus

hidroksil,

yang

diikuti

oleh

pelepasan molekul air menghasilkan ester.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html
Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering
disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat.
Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil
asetat
disintesis
melalui
reaksi esterifikasi
Fischer dari asam asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa
sintesis),
sulfat.

biasanya

dalam

sintesis

disertai

katalis

asam

seperti asam

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan
suatu kesetimbangan

kimia. Karena

itu,

rasio

hasil

dari

reaksi

diatas

menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan. Di laboratorium,

produk

etil

asetat

yang

terbentuk

dapat

dipisahkan

dari

air

dengan

menggunakan aparatus Dean-Stark

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa
menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. Katalis asam seperti asam
sulfatdapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan
hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.

http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur

glikolisis atau perombakan glukosa. Asam piruvat sebagai produk oksidasi
glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat olehKoenzim-A.Pada
prokariota

proses

ini

terjadi

di

sitoplasma

sementara

pada

eukariota

berlangsung pada mitokondria.

Produksi
Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami
melalui fermentasi bakteri. Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat
dihasilkan melalui jalur alami, namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa
asam

asetat

biologis.

yang

Dari

diantaranya

terdapat

asam

asetat

diproduksi

dalam
yang

melalui

cuka

haruslah

diproduksi

karbonilasi

oleh

berasal

dari

industri

metanol.

Sisanya

proses

kimia,

75%

dihasilkan

melalui metode-metode alternative.

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html
Kalsium klorida
Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam
klorida dengan kalsium hidroksida. Reaksinya :
Ca(OH)2 + HCl > CaCl2 + H20

pada

musim

Fungsi CaCl2, antara lain sebagai pelebur es di jalan raya

dingin, untuk menurunkan titik beku pada mesin pendingin,

sebagai pengenyal dan pengawet makanan. Kalsium klorida anhidrat adalah

contoh yang mempunyai kemampuan menyerap air yang kuat sehingga digunakan
sebagai
khlorida/

pengering.http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-

D. Alat dan Bahan

a. Alat

: 1. Labu destilasi
2. Pendingin
3. Gelas piala
4. Corong
5. Batang pengaduk
6. Erlenmeyer

b. Bahan

: 1. Kalium klorida anhidrat

2. Etil alkohol
3. Asam sulfat pekat

4. Natrium karbonat
5. Batu es
6. Kalsium klorida 5%
7. Kertas lakmus

F. Data Pengamatan
Refluks : Suhu awal 34o C
Suhu akhir 76o C
Destilasi : Suhu awal 34o C
Suhu akhir 100o C
Lakmus merah berubah menjadi biru

G. Pembahasan
Dalam

bertujuan

untuk

mengidentifikasi
adanya
senyawa
ester
dari
reaksi-reaksi
dilakukan.Ester adalah senyawa organic yang bersifat netral,

percobaan

sintesis

etil

asetat

ini

yang
tidak

bereaksi dengan logam Na. Ester merupakan suatu turunan asam karboksilat
yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat)/asam asetat
(dalam percobaan) dengan alcohol (etanol) atau phenol. Berikut terdapat
percobaan yang telah dilakukan :
1. Hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 30 ml etanol, 30 ml asam
asetat, dan 8 ml asam sulfat. Semua campuran itu direfluks dan tunggu
hingga warna larutan sampai coklat. Asam sulfat berfungsi sebagai katalis
dalam reaksi ini, reaksi yang akan menghasilkan ester dari alcohol dan
asam asetat.
CH3CH2OH + CH3 C = O OH H2SO4 (katalis) CH3 C = O O C2H5+
H20 + H2SO4

Atau CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O + H2SO4

2. Setelah warna campuran nomor 1 berubah menjadi coklat, diamkan sbentar
dan lakukan distilasi, tunggu hingga tetes demi tetes hasil dari campuran
nomor 1 habis di tetesan terakhir, dari sana didapatkan ester dari hasil
pemanasan, ester yang dihasilkan berasal dari uap air campuran dari hasil
refluks.
3. Dari percobaan kedua, dilakukan uji terlebih dahulu, apakah ester
tersebut sudah sempurna atau tidaknya, dengan cara meneteskan 10 tetes

distilat dengan mencampurkannya kedalam 1 ml aquadest. Jika terdapat dua

lapisan, berarti ester yang didapat sudah sempurna.
4. Dari percobaan nomor 3, ditambahkan 2 gram natrium karbonat, dikocok
dan dilakukan pengujian menggunakan kertas lakmus, dan telah didapat bahwa
larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah, berarti
campuran
tersebut
bersifat
asam.
H2SO4 NaSO4 + H2O(I) + CO2(g).

Reaksi

Na

karbonat

Na 2CO3 +

5. Dari percobaan lima, dilakukan dengan mencampurkan 15 ml air es kedalam

campuran tersebut, kemudian kocok dan masukkan dalam corong pemisah.
Pisahkan lapisan ester dan lapisan air dibuang.
6. Setelah ester didapat, ditambahkan dengan 25 ml kalsium klorida 5%,
dilakukan pemisahan kembali dalam corong pemisah. Kemudian akan didapat
ester kembali.
7. Ester yang telah didapat dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat.
H. Simpulan
dengan

1. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester

cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol

dengan katalis asam.

2.
Ester

yang

dihasilkan

adalah

hasil

dari

etanol,

asam

asetat dan asam sulfat yang direfluks dan akan menghasilkan etil asetat,
suatu ester dari hasil reaksi tersebut.
3. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan
tetesan yang jatuh perlahan dinamakan distilat/hasil pendestilasian, yaitu
ester etil asetat.
I. Daftar Pustaka
http://kuliahnyok.co.cc/?p=185

Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:22 WIB

http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html
Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:26 WIB
http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat

Diaskes pada : 16 Mei 2011

19:29 WIB
http://naynienay.wordpress.com/2010/03/04/kalsium-khlorida/
Diaskes pada : 16 Mei 2011 19:32 WIB