MAKALAH

STILBEN DARI BAHAN ALAM DARAT

Isolasi Stilben Glikosida dan Konstituen
Lainnya Dari Terminalia Sericeae

Musrifah Tahar
H311 13 035

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2016

KATA PENGANTAR
Tiada untaian kata yang lebih indah selain ucapan syukur ke hadirat Allah
SWT yang telah melimpahkan karunia, taufik, hidayah, serta inayah-Nya,
sehingga makalah ini dapat terselesaikan. Tidak lupa pula senantiasa kita
panjatkan salawat serta salam kepada junjungan dan panutan kita Muhammad
SAW. Dalam

penyusunan

makalah

ini,

disadari

bahwa

dalam

tahap

penyusunannya, tidak terlepas dari berbagai kendala yang menghambat

penyusunan. Namun berkat bantuan dan motivasi dari berbagai pihak, sehingga
kendala dan halangan tersebut dapat teratasi.
Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada dosen mata kuliah, temanteman, serta pihak pihak lainnya yang telah membantu dalam menyelesaikan
makalah ini yang tidak sempat disebutkan.
Dalam penulisan ini masih terdapat kekurangan, oleh karena itu, kritik dan
saran yang sifatnya membangun sangat saya harapkan. Walau demikian, saya
tetap berharap makalah ini dapat memberikan manfaat.
Amin.

Makassar, 28 Agustus 2016

PENYUSUN

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL,,,i
KATA PENGANTAR...ii
DAFTAR ISI.....iii
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang...........1
1.2 Rumusan Masalah..............2
1.3 Tujuan........................2
BAB II. PEMBAHASAN
2.1 Terminalia Sericeae .......................3
2.2 Langkah-Langkah Isolasi Terminalia Sericeae .................................................4
BAB III. PENUTUP
3.1 Kesimpulan...............................6
3.2 Saran..........6
DAFTAR PUSTAKA........iv

BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Perkembangan ilmu kimia organik pada hakikatnya seiring dengan usaha
pemisahan dan penyelidikan bahan alam, hal ini disebabkan karena struktur
molekul dari senyawa-senyawa yang dihasilkan oleh organisme mempunyai
variasi yang sangat luas. Tumbuhan merupakan sumber bahan kimia terkaya.
Berpuluh-puluh, bahkan beribu-ribu komponen kimia terkandung di dalamnya.
Namun, hingga kini fungsi dan peran setiap komponen belum terungkap
seluruhnya. Dari beberapa

komponen

kimia

tersebut

ada

yang bersifat

menyembuhkan penyakit sehingga banyak digunakan sebagai obat atau

ramuan tradisional maupun sengaja diisolasi untuk di kembangkan sebagai
obat modern (Swantara dkk., 2010).
Keanekaragaman tumbuhan ini memacu peneliti bahan alam untuk
lebih giat melakukan penelitian. Telah diketahui bahwa dalam tumbuhan
terkandung senyawa-senyawa kimia yang membentuk metabolit primer seperti
karbohidrat, protein, dan lemak. Senyawa metabolit primer ini selanjutnya
mengalami biosintesis

membentuk

senyawa

metabolit sekunder. Senyawa

metabolit sekunder inilah yang menyebabkan tumbuhan mempunyai aktivitas

biologi sehingga tumbuhan mempunyai khasiat tertentu, seperti sebagai obat,
pestisida, dan lain-lain (Swantara dkk., 2010).
Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia alami yang
dapat ditemukan di alam untuk dijadikan sebagai rujukan untuk pengembangan
obat-obatan khususnya obat baru atau untuk menujang berbagai kepentingan
industri.

Bahan ini tidak akan pernah habis dan terus akan tercipta dengan

struktur molekul yang mengalami interkonversi sejalan dengan perkembangan

zaman. Dengan demikian senyawa yang bersumber dari alam akan terus ada
tercipta baik yang sudah pernah ditemukan mmaupun yang baru dan belum
diketemukan (Darminto dkk., 2009).
Stilben merupakan kelompok senyawa organik yang dihasilkan oleh
tanaman kayu sebagai metabolit dan agen konstitutif. Senyawa ini terdapat di
alam sebagai aglikon dan glikosida. Secara alami stilben memiliki aktifitas
biologis yang sangat luas termasuk toksisitasnya terhadap fungi, rayap, anti
bakteri dan anti kanker. Berdasarkan hal diatas, maka disusunlah makalah ini
untuk mengetahui isolasi metabolit sekunder dari Terminalia Sericeae.
B. Rumusan Masalah
1. Senyawa apa yang terkandung dalam Terminalia Sericeae dan bagaimana cara
mengidentifikasinya?
2. Apakah senyawa yang dihasilkan memiliki bioaktifitas sebagai antimikroba?
C. Tujuan
1. Untuk mengetahui jenis senyawa yang terdapat dalam Terminalia Sericeae dan
cara mengidentifikasinya.
2. Untuk mengetahui kereaktifan senyawa yang dihasilkan sebagai antimikroba.

BAB II
PEMBAHASAN

A. Terminalia Sericeae
Terminalia sericea tersebar secara luas di daerah tropis terutama di Afrika
(Watt dan Breyer-Brandwijk, 1962;. Hutchings et al, 1996). Tanaman ini dijadikan

sebagai obat tradisional di negara-negara Afrika timur dan selatan (Arnold dan
Gulumian, 1984, Kokwaro, 1976; Msonthi dan Magombo, 1983).

Diantara

beberapa aktivitasnya yang telah terbukti, ditemukan mampu menghambat

topoisomerase II (Wall et al, 1996), antibakteri, dan antijamur (Eloff, 1999;
Fyhrquist et al., 2002; 2004).
dengan klasifikasi sebagai berikut:
Kingdom : Plantae
Ordo

: Myrtales

Famili

: Combretaceae

Genus

: Terminalia

Gambar 1. Terminalia Sericeae

B. Langkah-Langkah Isolasi Terminalia Sericeae

1. Penyiapan Sampel
Tanaman Kulit akar T. sericea dikumpulkan dari daerah Iringa, dan
diidentifikasi oleh Bapak Frank Mbago. Disimpan di Herbarium dari Institut

Pengobatan Tradisional, Muhimbili University College of Health Sciences,

University of Dar es Salaam. Sampel dikeringkan dan dihaluskan (2 Kg).
2. Ekstraksi dan Isolasi
Sampel yang telah dihaluskan diekstraksi dengan petroleum eter,
diklorometana dan kemudian etanol. Karena hasil ekstrak dari petroleum eter dan
ekstrak diklorometana sangat kecil maka tidak memungkinkan untuk dilanjutkan
tahap pemisahan selanjutnya. Ekstrak etanol kemudian difraksinasi dengan
kromatografi cair vakum (VLC) dengan campuran eluen EtOAc/ petroleum eter
dan diikuti oleh MeOH/ EtOAc untuk memberikan 4 fraksi. Kemudian keempat
fraksi tersebut di analisis KLT dengan campuran eluen dari petroleum eter dan
EtOAc, yang dideteksi oleh UV dengan menyemprotkan reagen anisaldehida.
Setelah dianalisis KLT, fraksi-fraksi tersebut dilakukan pemisahan lanjutan
dengan teknuk Kromatografi kolom yang dielusi dengan campuran eluen
petroleum eter dan EtOAc. Kemudian dipisahkan menggunakan kromatografi
Sephadex LH-20 dengan eluen MeOH atau campuran MeOH/ CHCl 3.
Direkristalisasi dengan MeOH/ CHCl3, 9:1 v/v. Metode ini diulangi pada fraksi
lain, dari fraksi 1 menghasilkan senyawa 2 dan 3. Sedangkan senyawa 1 diperoleh
dari fraksi 4 setelah kolom diulang diikuti dengan kromatografi gel Sephadex
LH-20 dengan campuran metanol dan air (1: 1 v/ v).
3. Hasil
Telah diperoleh

stilbene glikosida, 35-dihidroksi-4-(2hidroksi-etoksi)

resveratrol-3-O--rutinosida (1), H-NMR (CDCl3): 7,49 (1H, d, J = 8,6 Hz, H-2

atau H-6), 6.99 (1H, d, J = 16,3 Hz, H- ), 6,85 (1H, d, J = 16,3 Hz, H-), 6.74
(1H, d, J = 2 Hz, H-2 '), 6,66 (1H, d, J = 2 Hz, H-6), 6.47 (1H, d, J= 2 Hz, H-4),
4,90 (1H, d, H = 1), 4,75 (1H, d, H = 1), 3,90 (1H, dd, J = 1,61 Hz, 3,4 Hz , H =

4), 3,71(1H, m, H = 3), 3,68 (2H, m, H-1), 3,58 (2H, m, H-2), 3,56 (1H, dd, J =
3,8 Hz, 5,4 Hz, H-3), 3,46 (1H, d, J = 5,7 Hz, H-2), 3,44 (1H, m, H-2), 3,35 (1H,
m, H-4), 1,22 (d, d , J = 6,15 Hz, Me-6). 13CNMR (CDCl3): 159,32 (C-3),
158,48 (C-5), 157,41 (C-4), 140,39 (C-1), 129,29 (C-), 127,98 (C-06/02 ),
125,64 (CCA), 115,58 (C-3/5), 107,16 (CC-2), 106,76 (CC-6), 103,10 (CC-4),
101,33 (C-1), 101,15 ( C-1), 76,93 (C-3), 75,85 (C-5), 73,94 (C-2), 73,08 (C-4),
72,49 (C-1 ), 71,35 (C-3), 71,08 (C-4), 70,33 (C-2), 68,82 (C-5), 66,60 (C-6),
61.24 (C-2), 16,93 (C-6). EIMS m / z (. Rel int.): 580 [M] + (C28H36O13), 564 (55),
537 (100), 391 (15), 375 (20), 229 (10). Senyawa 2, 3 dan 4 juga diisolasi.
Senyawa 2, resveratrol-3-O--rutinosida, memiliki aktivitas antibakteri lemah
terhadap bakteri Escherichia coli.

BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Dalam makalah ini dapat disimpulkan bahwa isolasi Terminalia
Sericea menghasilkan 4 senyawa yang telah di identifikasi dengan menggunakan

NMR dan MS, kedua senyawa tersebut yaitu 35-dihidroksi-4-(2hidroksi-etoksi)

resveratrol-3-O--rutinosida (1) dan resveratrol-3-O--rutinosida (2) yang
memiliki aktivitas antibakteri lemah terhadap bakteri Escherichia coli.
B. Saran
Dengan

adanya

makalah

ini

diharapkan

para

pembaca

dapat

mengetahui lebih banyak lagi tentang metabolit sekunder stilben pada Terminalia
Sericeae serta manfaat-manfaatnya sebagai antimikroba guna menambah
wawasan untuk pembelajaran

DAFTAR PUSTAKA

Joseph, C.C., Moshi, M.J., Innocent, E., Nkunya, M.H.H., 2007, Isolation of A
Stilbene Glycoside and Other Constituen of Terminalia Sericeae, African
Jounal Tradisional, 4(4): 383-386.
Swantara, I.M.D., Darmayasa, I.B., dan Lestari, S., 2010, Karakteristik Fraksi
Aktif Antibakteri Ekstrak dari Daun Pepe (Gymnema reticulatum BR),
Jurnal Kimia, 4(2), 101-112.
Wikipedia, https://en.wikipedia.org/wiki/Terminalia_sericea, (online), Diakses
pada tanggal 27 Agustus 2016.