Carbonyl

From Wikipedia, the free encyclopedia

Jump to: navigation, search
For carbonyl as a ligand, see Metal carbonyl.

Carbonyl group
In organic chemistry, a carbonyl group is a functional group composed of a carbon atom
double-bonded to an oxygen atom: C=O. It is common to several classes of organic
compounds, as part of many larger functional groups.
The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or
organometallic complex (a metal carbonyl, e.g. nickel carbonyl). Dalam kimia organik ,
gugus karbonil merupakan gugus fungsional terdiri dari atom karbon ganda terikat ke atom
oksigen : C = O. Hal ini umum untuk beberapa kelas senyawa organik , sebagai bagian dari
banyak kelompok fungsional yang lebih besar .
The karbonil istilah juga dapat merujuk kepada karbon monoksida sebagai ligan dalam
kompleks anorganik atau organologam (a karbonil logam , misalnya karbonil nikel ) .

The alpha hydrogens of a carbonyl compound are much more acidic (~103 times more acidic)
than a typical C-H bond. For example, the pKa values of acetaldehyde and acetone are 16.7
and 19, respectively.[1] This is because a carbonyl is in tautomeric resonance with an enol. The
deprotonation of the enol with a strong base produces an enolate, which is a powerful
nucleophile and can alkylate electrophiles such as other carbonyls.
Amides are the most stable of the carbonyl couplings due to their high resonance stabilization
between the nitrogen-carbon and carbon-oxygen bonds.
Carbonyl groups can be reduced by reaction with hydride reagents such as NaBH4 and
LiAlH4, or catalytically by hydrogen and a catalyst such as copper chromite, Raney nickel,
rhenium, ruthenium or even rhodium. Ketones give secondary alcohols; aldehydes, esters and
carboxylic acids give primary alcohols.

Hidrogen alpha dari senyawa karbonil jauh lebih asam ( ~ 103 kali lebih asam ) daripada
ikatan CH yang khas . Sebagai contoh, nilai-nilai pKa asetaldehida dan aseton adalah 16,7
dan 19 , masing-masing. [ 1 ] Hal ini karena karbonil berada dalam resonansi tautomerik
dengan enol . The deprotonasi dari enol dengan basa kuat menghasilkan enolat , yang
merupakan nukleofil kuat dan dapat Alkylate elektrofil seperti karbonil lainnya .
Amida adalah yang paling stabil dari kopling karbonil karena stabilisasi resonansi tinggi
antara obligasi nitrogen - karbon dan karbon - oksigen .
Gugus karbonil dapat dikurangi dengan reaksi dengan reagen hidrida seperti NaBH4 dan
LiAlH4 , atau katalis dengan hidrogen dan katalis seperti kromit tembaga , nikel Raney ,
renium , ruthenium atau bahkan rodium . Keton memberikan alkohol sekunder , aldehida ,
ester dan asam karboksilat memberikan alkohol primer .

Carbonyls would be alkylated by nucleophilic attack by organometallic reagents such as

organolithium reagents and Grignard reagents. Carbonyls also may be alkylated by enolates
as in aldol reactions. Carbonyls are also the prototypical groups with vinylogous reactivity,
e.g. the Michael reaction where an unsaturated carbon in conjugation with the carbonyl is
alkylated instead of the carbonyl itself.
Karbonil akan alkylated oleh serangan nukleofilik oleh reagen organologam seperti reagen
dan reagen Grignard organolitium . Karbonil mungkin juga alkylated oleh enolates seperti
dalam reaksi aldol . Karbonil juga kelompok prototipikal dengan reaktivitas vinylogous ,
misalnya reaksi Michael mana karbon tidak jenuh dalam konjugasi dengan karbonil adalah
alkylated bukan karbonil sendiri .