A.

Judul Percobaan : Pembuatan n-butil asetat

B. Hari/Tanggal Percobaan : Senin/20 April 2017
C. Tujuan Percobaan :

Mahasiswa diharapkan dapat memahami reaksi pembuatan n-butil asetat

melalui reaksi esterifikasi

D. Tinjauan Pustaka :
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi
antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas
yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat
menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula
menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden,
1982).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa,
walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun
memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan.
Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada
suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau
campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk
ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul
bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini
dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark,
2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam
belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi
ini. Nama ester berasal dari Essig-ther Jerman, sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu
alkohol dan suatu asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil
dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). Sebagai
contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil
butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-
COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi,
alkana menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam
berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai
pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam
sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam
beberapa jam. Reaksi esterifikasi pada dasarnya adalah penggantian
hidrogen pada gugus karbonil dengan suatu hidrokarbon atau alkil. Reaksi
esterifikasi dapat berlangsung dengan katalis asam atau basa. Ester
diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan
oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan
melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah
gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen) (Djamal, 1990:
24).

(Asam Karboksilat) (Alkohol) (Ester)

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah

struktur molekul dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis
maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :
(Fessenden&Fessenden, 1994). Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :

CH3OH > Primer > Sekunder > Tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCO2H > CH3CO2H > RCH2CO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan

dalam produksi ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi
sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal yang
terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data
tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta
kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat
sebagai berikut (Anonim, )

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan

paling lambat alkohol tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi

mempunyai batas konversi yang tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak

terlalu berpengaruh terhadap laju reaksi.

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada

hubungan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan
bertambahnya halangan sterik didalam zat antara, laju pembentukan ester
akan menurun. Dengan demikian rendemen ester akan berkurang. Jika
suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan
rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan
anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam
karboksilat dan yang bereaksi dengan alkohol secara irreversible.
(Fessenden dan Fessenden, 1982)

n-Butil Asetat
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat
dengan n-butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi
dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat. Persamaan
reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut :
 O
H2 H2
H3C C OH (l) + H3C C C CH2OH (l) + H2O (l)
Asam Asetat n-butanol

H2 H2 H2
H3C C O C C C CH3 (aq)

n-butil asetat

Seperti ester yang lain, n-butil asetat memiliki aroma yang harum
sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence) pada bahan
pangan. (Tim Dosen Kimia Organik. 2017)
n-butil asetat yang juga dikenal sebagai butil etanoat atau butil
asetat merupakan salah satu bahan kimia organik yang banyak digunakan
sebagai solven dalam produksi berbagai macam bahan kimia. Merupakan
cairan tidak berwarna yang mudah terbakar. Butil asetat bisa ditemukan
dalam berbagai jenis buah-buahan yang memberikan rasa dan bau yang
khas seperti pisang yang biasa juga digunakan sebagai perasa sintetik
dalam permen, es krim dan bahan-bahan perasa dalam pembuatan kue.
Ada empat macam butil atetat: butil asetat, iso-butil asetat, sec-butil asetat,
dan tert-butil asetat. Pada umumnya hanya butil asetat dan isobutil asetat
yang diproduksi secara komersial.

L. Daftar Pustaka
Anonim. 1995. Farmakope Indonesia Edisi ke IV. Jakarta : Departemen
Kesehatan Republik Indonesia.

Anshory, H. Irfan.2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta : Erlangga.

Clark, Jim. 2002 (modified 2004). The Mechanism for the Esterification
Reaction. Online. Web Publikasi :
http://www.chemguiede.co.uk/organicprops/estermenu.html1.
Diakses pada hari Sabtu pukul 06.00 WIB.

Fessenden, Ralph J dan Joan S Fessenden, 1982. Kimia Organik. Jakarta :

Erlangga.
 Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Buku Petunjuk Praktikum Kimia
Organik. Surabaya : UNESA

K. Lampiran
Dokumentasi

No. Gambar Keterangan

Alat-alat yang digunakan
dalam praktikum
meliputi :
1. Gelas kimia 100mL
2. Corong pisah 500mL
1. 3. Labu dasar bulat
4. Gelas ukur 10 ml dan
25 mL
5. Corong kaca
6. Kondensor
7. Erlenmeyer
2. Bahan-bahan yang
digunakan dalam
praktikum meliputi :
1. n-butanol
2. H2SO4 pekat
3. Asam asetat glasial
4. NaHCO3
5. kristal Na2SO4
anhidrat
6. Aquades
 10 mL n-butanol
3. dimasukkan ke dalam
labu dasar bulat

Ditambahkan 1 butir
4.
batu didih

Ditambahkan 2 tetes
5. H2SO4 pekat yang
dilakukan di lemari asam

Ditambahkan 30 mL
asam asetat glasial pekat
6.
yang dilakukan di lemari
asam

7. Rangkaian alat saat

 merefluks

Setelah dilakukan
8. refluks, larutan yang
dihasilkan didiamkan

Hasil refluks, larutan

9. berwarna kuning
kehitaman

Hasil refluks
dimasukkan ke dalam
10. corong pisah dan
ditambahkan 30 mL
aquades
 Larutan dalam corong
11.
pisah dikocok

Menghasilkan 2 lapisan.
Lapisan atas berwarna
12.
kuning dan lapisan
bawah tidak berwarna

Setelah 2 lapisan
tersebut dipisahkan,
lapisan atas yang
13. berwarna kuning
ditambahkan 25 mL
aquades dan 7 mL
NaHCO3

Larutan dalam corong

14.
pisah dikocok kembali
 Menghasilkan 2 lapisan.
Lapisan atas berwarna
kuning dan lapisan
15. bawah tidak berwarna.
Larutan tidak berwarna
dikeluarkan dari corong
pisah.

Larutan pada lapisan atas

yang berwarna kuning
16.
dimasukkan ke dalam
erlenmeyer

Mengoven serbuk
17.
Na2SO4

Larutan dalam
erlenmeyer dituangkan
18.
ke cawan yang berisi
serbuk Na2SO4 anhidrat

Filtrat didekantasi dan

dimasukkan ke dalam
19. gelas kimia. Dihasilkan
ester berwarna kuning
pekat
 Ditimbang massa ester
yang dihasilkan.
20.
Diperoleh massa sebesar
3,783 gram

Ester yang dihasilkan

dipindahkan dan
21.
disimpan ke dalam botol
reagen.